Perillaldehyd (perillaolja)
Dela denna artikel:
Perillaldehyd är en doftstark monoterpenoid med den gröna, kryddiga och lätt citrusaktiga karaktär som förknippas med shiso och vissa typer av perillaolja. Ämnet kan utgöra mer än hälften av den flyktiga oljan i rätt kemotyp, men saknas nästan helt i andra perillasorter. För den som formulerar är det en stark karaktärsgivare som kräver låg dosering, rätt löslighet och noggrann kontroll av både EU-gräns och IFRA-nivå. Bladens eteriska olja behöver samtidigt skiljas från den feta perillafröolja som ibland säljs under samma svenska namn.
Vad är perillaldehyd?
Perillaldehyd är den friska, kryddiga och tydligt citrusgröna aldehyd som präglar många bladprofiler av perilla. Det är en cyklisk monoterpenoid som kombinerar citron, kummin, kanel och grön ört. Ämnet är starkt doftande och fungerar främst som topp- och hjärtnot.
Perillaldehyd finns i två spegelbildsformer. Den form som oftast dominerar i Perilla frutescens är inte nödvändigtvis den som dominerar i andra växter, vilket kan påverka doftnyansen. Ämnet ska också skiljas från perillasyra, som bildas vid oxidation, och från andra p-mentanbaserade aldehyder.
Namnet perillaolja kräver råvaruprecision. När perillaldehyd diskuteras avses den flyktiga eteriska oljan från blad eller ovanjordiska delar. Kallpressad perillafröolja är en fet vegetabilisk olja rik på fleromättade fettsyror och har inte bladoljans perillaldehydrika doft. För formuleraren avgör därför växtdel och extraktionsmetod om ämnet över huvud taget är relevant.
Så doftar perillaldehyd
Perillaldehyd öppnar kraftigt och omedelbart. Det första intrycket är grönt, örtigt och friskt, ungefär som ett nykrossat shisoblad där fuktig växtsaft möter citruszest. Friskheten är inte lika saftig eller söt som i en ren citrusolja. Den har i stället en torrare, lätt fet och nästan skalbitter sida som gör doften mer botanisk.
Under den gröna öppningen finns ett tydligt kryddlager. Beskrivningar som kummin, kanel, nejlika och mild peppar fångar olika delar av uttrycket, men ingen av dem ensam beskriver helheten. Perillaldehyd har en varm, nästan stickande ton som kan kännas både söt och pikant. En svag mintlik svalka och en antydan av apelsin eller lime gör att kryddigheten aldrig blir tung på samma sätt som ett mörkt kryddackord.
När doften får vila på en doftremsa blir den rundare och mer örtig. Den oljiga skärpan avtar, medan en varm, torr och lätt söt kärna stannar kvar. Ämnet fungerar därför som en länk mellan citrustopp, aromatiska blad och torra kryddor. Det kan ge en grön blandning mer rörelse, göra ett citrusackord mindre förutsägbart eller skapa en tydlig shisokaraktär tillsammans med limonen och mjuka tränoter.
Den rena molekylen och en perillaolja doftar inte identiskt. I en perillaldehydkemotyp förstärks ämnet ofta av limonen, β-karyofyllen och mindre mängder andra monoterpener. En perillaketondominerad kemotyp kan däremot bli jordigare, skarpare och helt annorlunda trots samma växtnamn.
Perillaldehyd i eteriska oljor
Perillaldehyd är främst förknippat med perilla, men flera andra växter kan bilda stora mängder av samma molekyl.
Grön shiso, Perilla frutescens var. crispa f. viridis, kan innehålla omkring 50 procent perillaldehyd. Limonen, limonenoxider och karyofyllenoxid ger en grönkryddig profil med tydlig citrusfriskhet och en torrare bakgrund. För formuleraren innebär det en intensiv örtton som behöver doseras varsamt för att inte dominera hela doftbilden.
Tvåfärgad perilla, Perilla ocymoides var. bicolorlaciniata, kan innehålla över 70 procent perillaldehyd och omkring 10–15 procent limonen. Här blir ämnet den självklara huvudnoten och bladoljan fungerar nästan som en naturlig bärare av perillaldehyd. Limonenet lättar upp öppningen men förändrar inte råvarans tydligt gröna, kryddiga centrum.
Perilla från olika odlingsområden kan ligga från spårnivå till över 60 procent perillaldehyd. Kemotyperna kan i stället domineras av perillaketon, perillen, fenylpropanoider eller andra huvudämnen. Ett botaniskt namn utan kemotyp räcker därför inte för att förutsäga doftprofilen. Skillnaden påverkar även hur råvaran bör bedömas och användas i en formulering.
Saharisk kummin, Ammodaucus leucotrichus, är en oväntat rik källa och kan innehålla omkring 50–75 procent perillaldehyd samt en stor andel limonen. Kombinationen ger en tydlig koppling mellan varm krydda och frisk citrus. Den motsatta enantiomeren jämfört med vanlig perillaprofil kan dessutom ge ett något annorlunda sensoriskt uttryck.
Dracocephalum polychaetum och Dracocephalum surmandinum kan innehålla omkring 50–65 procent perillaldehyd tillsammans med 20–30 procent limonen. De visar att en perillaldehyd–limonenprofil kan förekomma långt utanför släktet Perilla. Doften blir följaktligen frisk, grönkryddig och tydligt citrusdriven snarare än mjukt blommig, söt eller pudrig i sitt uttryck.
Citrusskal och citrusjuice kan innehålla perillaldehyd i mycket små mängder. Där fungerar ämnet som en spårkomponent bland många aldehyder och terpener, inte som huvudförklaring till citrusdoften. Förekomsten är kemiskt intressant men gör inte apelsin-, citron- eller limeolja till praktiska källor för en perillaldehydkaraktär i en råvara.
Skillnaderna är inte små variationer runt ett givet medelvärde, utan olika kemiska profiler. En perillaldehydrik eterisk olja kan därför inte ersättas av en perillaketonrik typ enbart på grund av växtnamnet; doft och säkerhetsprofil blir annorlunda.
Att arbeta med perillaldehyd i formulering
Perillaldehyd är en stark doftråvara som normalt byggs in från låg nivå. Den är löslig i alkohol, parfymbaser och oljefaser men praktiskt taget olöslig i vatten. I spray, toner, schampo och andra vattenrika produkter behövs därför ett solubiliserings- eller emulsionssystem som är anpassat till hela doftblandningen. Kontrollera klarhet, separation och doft efter både rumstemperatur, kyla och värme.
Doftmässigt ligger ämnet i toppen och det tidiga hjärtat. Det kan lyfta gröna bladackord, ge kryddig nerv åt citrus och skapa en igenkännbar shisoton. Tillsammans med limonen blir profilen friskare; med karvon blir den mer mint- eller kumminbetonad beroende på karvonets enantiomer. Börja med en liten provblandning och bedöm därefter i den färdiga basen.
I hudvård och parfym
Den tydliga EU-gränsen på 0,1 procent i andra kosmetiska produkter än munprodukter sätter ett absolut tak för perillaldehyd i den färdiga produkten. IFRA har dessutom lägre gränser i flera användningskategorier. Ansiktsnära produkter i kategori 5A–5D har exempelvis 0,076 procent, läpprodukter i kategori 1 har 0,054 procent och deodorant i kategori 2 har 0,016 procent. Använd alltid den lägsta gräns som gäller för produktens verkliga användning.
I tvål och rengöring
För kategori 9 anger IFRA 0,59 procent, men i en kosmetisk tvål är EU:s tak på 0,1 procent strängare och blir därför styrande. Aldehydgruppen och de två dubbelbindningarna gör också ämnet känsligt för den alkaliska och varma miljön under förtvålningen. Testa doften efter full härdning; den ljusa bladfriskheten kan minska och den torrare kryddigheten bli mer framträdande. I rengöringsmedel som inte är kosmetika behöver kategori och tillämpligt regelverk bedömas separat.
Räkna på den verkliga råvaran
När perillaldehyd ingår i en eterisk olja räknas bidraget från oljans perillaldehydandel. En råvara med 60 procent perillaldehyd som doseras till 0,1 procent av slutprodukten bidrar med 0,06 procent perillaldehyd. Lägg ihop bidragen från alla råvaror och kontrollera både lagens tak och aktuell IFRA-standard.
Förvara koncentratet svalt, mörkt och tätt med liten luftvolym i behållaren. Perillaldehyd kan oxideras vidare till perillasyra och andra produkter, vilket förändrar både lukt och råvarukvalitet. Notera öppningsdatum och följ förändringar i doft och färg över tid. I aminhaltiga, starkt alkaliska eller oxidativa system bör stabiliteten följas extra noga, eftersom aldehyder kan reagera eller brytas ned.
Kemiska egenskaper för perillaldehyd
| Egenskap | Beskrivning |
| Namn | Perillaldehyd; internationellt perillaldehyde eller perilla aldehyde |
| Viktiga synonymer | p-Mentha-1,8-dien-7-al; 4-isopropenylcyclohex-1-ene-1-carbaldehyde; dihydrocuminic aldehyde |
| Ämnestyp | Monocyklisk monoterpenoid |
| Funktionell grupp | Omättad aldehyd med två kol–kol-dubbelbindningar |
| IUPAC-namn | 4-Prop-1-en-2-ylcyclohexene-1-carbaldehyde |
| Molekylformel | C10H14O |
| Molmassa | 150,22 g/mol |
| CAS-nummer | 2111-75-3 för ospecificerad stereokemi; 18031-40-8 för (S)-(-)-perillaldehyd |
| EG-nummer | 218-302-8 |
| PubChem CID | 16441 för ospecificerad stereokemi; 2724159 för (S)-formen |
| SMILES | CC(=C)C1CCC(=CC1)C=O |
| InChIKey | RUMOYJJNUMEFDD-UHFFFAOYSA-N för ospecificerad stereokemi |
| Stereokemi | Ett stereocentrum; naturlig perilla domineras vanligen av (S)-(-)-formen, medan (R)-formen förekommer i andra växter |
| Aggregationstillstånd | Blekgul, oljig vätska vid rumstemperatur |
| Kokpunkt | 238–240 °C vid 760 mmHg; cirka 104 °C vid 10 mmHg |
| Relativ densitet | 0,948–0,956 vid 25 °C |
| Brytningsindex | 1,504–1,513 vid 20 °C |
| Vattenlöslighet | Praktiskt taget olösligt i vatten; lösligt i alkohol och oljor |
| Doftstyrka | Stark; grön, örtig, kryddig, citruslik och lätt fet |
| EU-begränsning | Högst 0,1 procent i andra kosmetiska produkter än munprodukter |
Säkerhet, oxidation och märkning
Perillaldehyd är ett etablerat hudsensibiliserande doftämne och omfattas av både EU-begränsning och en egen IFRA-standard. I kosmetika får halten enligt EU:s kosmetikaregler inte överstiga 0,1 procent i andra produkter än munprodukter. Begränsningen gäller ämnets totala halt i slutprodukten, oavsett om det har tillsatts isolerat eller följer med en naturlig råvara.
Den aktuella IFRA-standarden anger olika maxnivåer beroende på hur slutprodukten används: 0,016 procent i kategori 2, 0,032 procent i kategori 8, 0,30 procent i kategori 4, 0,59 procent i kategori 9 och 2,1 procent i kategori 10A–10B. Kategori 12 saknar en ämnesspecifik IFRA-gräns. I kosmetika kan EU:s tak ändå vara lägre än IFRA-värdet, så båda regelverken behöver räknas in.
Aldehydgruppen och dubbelbindningarna gör perillaldehyd känsligt för oxidation. Ett åldrat material kan få en syrligare, skarpare eller mindre frisk doft när perillasyra och andra oxidationsprodukter bildas. Håll råvaran tätt tillsluten, skyddad från ljus och värme och undvik onödig luftväxling. Använd handskar och ögonskydd vid hantering av koncentratet.
Perillaldehyd togs bort från EU:s unionsförteckning över livsmedelsaromer 2015 efter att EFSA bedömt ett positivt lever-Comet-test som en relevant genotoxisk signal. Senare mutagenitetsstudier har gett negativa resultat, men EFSA:s bedömning har inte ändrats. Det gäller användningen som livsmedelsarom och ska inte blandas ihop med kosmetikens separata gräns. Den vetenskapliga osäkerheten är däremot ytterligare ett skäl att inte överskrida reglerade nivåer eller behandla ämnet som en obegränsad naturingrediens.
Detta innehåll är endast i utbildningssyfte. Informationen som ges är tagen från forskning som samlats in från externa källor.
