Fytol – doft, förekomst, formulering och säkerhet
Patchouliblad och hampablad med frön bredvid botanisk olja som källor till fytol

Fytol (patchouliolja, cannabisolja)

Fytol är en långkedjig diterpenalkohol som framför allt hör hemma i klorofyll. Den är alltså nära förknippad med gröna blad, alger och andra fotosyntetiserande material, men uppträder annorlunda än flyktiga doftämnen som limonen och linalool. Fytol har låg flyktighet, mild grön och vaxig doft och används både som doftämne och som kemisk byggsten. Dess naturliga förekomst, låga flyktighet och fettlöslighet gör ämnet särskilt intressant i formulering.

Vad är fytol?

Fytol är en långkedjig diterpenalkohol som i växter sitter som den fettlösliga svansen på klorofyll. När klorofyll bryts ned kan fytol frigöras och återanvändas som byggsten till andra fettlösliga ämnen. Det gör fytol till en viktig del av växtens kemi, men inte till ett typiskt flyktigt doftämne.

Ämnet är oljigt, mycket svårlösligt i vatten och avdunstar betydligt långsammare än monoterpener. Det förekommer i olika geometriska former, där den naturliga transformen är vanligast. Den exakta formen spelar roll i tekniska data, men för formuleraren är den praktiska skillnaden framför allt att fytol beter sig som ett lågflyktigt oljefasmaterial.

Kopplingen till patchouli och cannabis behöver läsas rätt. Patchouliolja domineras av patchoulol och andra sesquiterpener; fytol förekommer högst som en mindre komponent. Hampfröolja kan innehålla en liten mängd i den oförtvålbara fraktionen, men är inte samma sak som eterisk cannabisolja eller ett växtextrakt. Råvarutypen avgör alltså om fytol är relevant och i vilken form det finns.

Så doftar fytol

Fytol har en mild, mjuk doft som brukar beskrivas som grön, vaxig, blommig och lätt pudrig. Den saknar den omedelbara citrusknallen hos limonen och den tydliga lavendelkaraktären hos linalool. I stället ligger doften nära färska gröna blad, varmt vax, ren hud och en diskret blommig bakgrund.

Den låga flyktigheten gör att fytol inte fungerar som en snabb toppnot. Doften kommer fram bättre i förspädning och blir tydligare när materialet får ligga på doftsticka en stund. I en parfymkomposition kan ämnet runda av skarpa gröna noter, mjuka upp blomackord och ge en stillsam, vaxig kropp utan att dominera.

Fytol är också användbart när en formulering behöver kännas botanisk utan att dofta som en särskild blomma eller ört. Det gröna uttrycket är mer bladlikt än gräsigt och mer mjukt än bittert. Tillsammans med jasmin-, violblads-, te-, moss- och trätoner kan det bidra med sammanhållning och långsam utveckling.

Fytol i växtmaterial, extrakt och oljor

Fytol hör framför allt till klorofyllrikt växtmaterial och förekommer därför oftare i blad, extrakt och fasta oljor än i vanliga destillerade eteriska oljor. Följande källor visar var kopplingen är tydligast.

  1. Gröna blad och andra klorofyllrika växtdelar är den viktigaste naturliga reservoaren. Fytoldelen sitter bunden till klorofyll och frigörs när pigmentet bryts ned. Mängden fritt fytol påverkas därför av växtens utvecklingsstadium, lagring och bearbetning. Ett färskt grönt blad innehåller framför allt bundet fytol, medan åldrande eller uppvärmt material kan innehålla mer av den fria alkoholen.

  2. Hampfröolja från frön av Cannabis sativa är en fast vegetabilisk olja där fytol har identifierats i den oförtvålbara fraktionen. Fytol utgör bara en liten del av råvaran; huvuddelen består av triglycerider. Hampfröolja ska därför inte blandas ihop med eterisk cannabisolja, CBD-olja eller andra extrakt från cannabisväxtens blad och blommor.

  3. Te och teblad från Camellia sinensis innehåller klorofyllbundet fytol, och fritt fytol har också identifierats i bladens flyktiga profil. Vissning, rullning, oxidation och värmning förändrar den färdiga aromen och nedbrytningen av klorofyll. Fritt fytol hör till de tyngre, mindre flyktiga ämnena och ska inte förväxlas med teets snabbare toppnoter.

  4. Jasminabsolut från blommorna av Jasminum grandiflorum kan innehålla en tydlig andel fytol tillsammans med bland annat benzylacetat, benzylbensoat, linalool, isofytol och fytylacetat. Ett absolut framställs genom lösningsmedelsextraktion och fångar därför även tyngre, fettlösliga ämnen som inte följer med på samma sätt vid ångdestillation. Fytol hör därför hemma bland absolutets tyngre och mindre flyktiga beståndsdelar, bakom de mer omedelbara vita blomnoterna.

  5. Vegetabiliska matoljor kan bära med sig små mängder fytol från växtens klorofyll. Kallpressade och gröna oljor har ofta en tydligare koppling till klorofyllrester än hårt raffinerade kvaliteter. Olivolja är ett välkänt exempel på en grön olja där pigment och deras nedbrytningsprodukter påverkar både färg och stabilitet, även om fytol inte är oljans huvudsakliga funktionella beståndsdel.

  6. Alger och fotosyntetiserande mikroorganismer innehåller klorofyll eller närbesläktade pigment med fytol eller liknande prenylkedjor. När biomassan bryts ned kan fytol frigöras och därefter omvandlas vidare. Det gör ämnet relevant långt utanför parfym och kosmetik: i miljöforskning används klorofyllhärledda molekyler för att förstå hur organiskt material omsätts i vatten och sediment.

Fytolhalten kan inte avläsas från en råvaras gröna färg eller växtnamn. Destillation, pressning och lösningsmedelsextraktion fångar olika delar av växtmaterialet, och fytol förekommer därför i mycket olika omfattning beroende på råvarutyp och bearbetning.

Att arbeta med fytol i formulering

Fytol är en trögflytande, oljig vätska vid rumstemperatur och bör vägas i stället för att räknas i droppar. Materialet är i praktiken olösligt i vatten men blandbart med många oljor och organiska lösningsmedel. I en vattenbaserad produkt krävs därför en lämplig solubilisator eller emulsionslösning.

I parfymarbete används fytol främst som en diskret mellan- och basnot. Börja lågt och bedöm i förspädning; den milda doften kan annars lura formuleraren att tillsätta mer än kompositionen behöver. Ämnet passar med gröna blad, jasmin, viol, te, trä, mossa och mjuka blommor. Det kan ge volym och uthållighet utan att lägga till en starkt igenkännbar signatur.

I hud- och hårvård hamnar fytol i oljefasen. Den långa kolkedjan gör ämnet fettlösligt, men isolerat fytol fungerar inte som en vegetabilisk bärarolja eller ett mjukgörande basfett. När fytol ingår naturligt i ett extrakt eller en fast olja formulerar du med hela råvaran och dess samlade egenskaper.

Fytol ska inte användas som spädare eller bärare i produkter som aerosoliseras för djup inhalation. Råttstudier med upprepad exponering för fytolaerosol gav allvarlig lungpåverkan. Det användningssättet skiljer sig grundläggande från topisk kosmetik och vanlig doftanvändning, men fyndet är tillräckligt tydligt för att hålla materialet borta från vape- och inhalationsformuleringar.

Förvara fytol väl tillslutet, svalt och skyddat från ljus. Råvarans färg och lukt kan förändras under lång lagring, och en tydlig avvikelse från referensdoften är skäl att bedöma materialet före fortsatt användning. Arbeta med rena verktyg och tydlig märkning.

Kemiska egenskaper för fytol

EgenskapBeskrivning
Kanonisk strukturpost(2E,7R,11R)-fytol, trans-fytol
Internationellt namnPhytol
ÄmnesklassAcyklisk diterpenoid
Funktionell gruppLångkedjig primär alkohol
IUPAC-namn(E,7R,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-en-1-ol
MolekylformelC20H40O
Molmassa296,50 g/mol
CAS-nummer150-86-7
EG-nummer416-120-5
PubChemCID 5280435
SMILESC[C@@H](CCC[C@@H](C)CCC/C(=C/CO)/C)CCCC(C)C
InChIKeyBOTWFXYSPFMFNR-PYDDKJGSSA-N
StereokemiTvå definierade stereocentra, 7R och 11R, samt E-geometri vid dubbelbindningen
(Z)-fytolSeparat geometrisk isomer, CAS 5492-30-8, PubChem CID 6430833
AggregationstillståndFärglös till svagt gul, trögflytande olja vid rumstemperatur
Kokpunkt131–132 °C vid 0,1 mmHg för en E/Z-blandning
Densitet0,847–0,863 för en E/Z-blandning; mättemperatur saknas i källposten
Brytningsindex1,460–1,466 vid 20 °C för en E/Z-blandning
VattenlöslighetPraktiskt taget olösligt i vatten
LogPXlogP3-AA 8,2, beräknat värde

Säkerhet, oxidation och märkning

Den EU-harmoniserade CLP-klassificeringen för (E)-(7R,11R)-fytol, EG 416-120-5 och index 603-201-00-7, är Skin Irrit. 2 med H315, irriterar huden, och Aquatic Chronic 4 med H413, kan ge skadliga långtidseffekter på vattenlevande organismer. Koncentrerat material ska därför hanteras med handskar och spill ska inte släppas ut i avlopp.

Fytol ingår inte bland de doftallergener som har egna deklarationströsklar i kosmetikaförordningens bilaga III. Ämnet har däremot beskrivits som en möjlig prehapten och/eller prohapten utifrån begränsat underlag, och för hudsensibilisering används ett NESIL på 2 700 µg/cm². Avsaknaden av en egen allergenrad betyder alltså inte att koncentrerat fytol saknar hudrelevanta egenskaper.

Molekylen har en dubbelbindning och kan förändras vid kontakt med syre, ljus och värme. Förvara därför materialet tätt och mörkt. En tydlig färgförändring, härsken ton eller avvikande lukt är skäl att bedöma råvaran innan fortsatt användning. Den särskilda inhalationsrisken gäller aerosoler som når djupt ned i lungorna; fytol ska inte användas i vapevätskor eller liknande produkter.

Ansvarsfriskrivning:

Detta innehåll är endast i utbildningssyfte. Informationen som ges är tagen från forskning som samlats in från externa källor.

Relaterade artiklar