Longifolen – doft och formulering – Greenbalance
Tallbarr, tallkotte och cederträspån bredvid eterisk olja som källor till longifolen

Longifolen (tallolja, cederträolja)

Longifolen är en träig och hartsig sesquiterpen som framför allt förknippas med tallens oleoresin och den tyngre delen av terpentinoljan. Den finns också i vissa cederoljor och kan ge doftbilden ett varmt, torrt djup bakom de friskare barrnoterna. För formuleraren är ämnet intressant både som naturlig beståndsdel och som parfymråvara, men namnen behöver hållas isär: longifolen, longipinen och isolongifolen är olika molekyler med skilda doft- och materialegenskaper.

Vad är longifolen?

Longifolen är en tung, torr och träig sesquiterpen som förekommer i tallharts, terpentinfraktioner och vissa ceder- och barrprofiler. Den kompakta molekylen avdunstar långsamt och fungerar därför mer som bas och fixeringsliknande trästöd än som en snabb barrtopp.

Namnet kommer från ett äldre namn på himalayatall, vars oleoresin kan vara särskilt rikt på ämnet. Det är viktigt att skilja oleoresin och terpentin från tallbarrsolja. Barrsoljan destilleras ur nålar och unga skott, medan terpentin kommer från trädets harts. Båda kan innehålla longifolen men ofta i helt olika proportioner.

Longifolen ska inte blandas ihop med longipinen eller isolongifolen. De har nära kemiskt släktskap men är separata ämnen. Isolongifolen framställs genom omarrangering och används vidare till flera träiga och ambraliknande parfymmaterial. För formuleraren ger longifolen en torr, uthållig kärna som kan stödja ceder, tall, vetiver och balsam utan att bära hela råvarans doft på egen hand.

Så doftar longifolen

Longifolen doftar torrt träigt, sött hartsigt och tydligt terpeniskt. Den första associationen kan gå till barrved eller en varm terpentinfraktion, men doften är tyngre och mindre gnistrande än hos α-pinen. Där pinen snabbt ger ett friskt och nästan stickigt barrintryck ligger longifolen längre ned i doftbilden med mjukare trä, kåda och en lätt oljig värme.

I koncentrerad form beskrivs ämnet också med drag av granbarr, ros och en svagt medicinal ton. Rosassociationen betyder inte att det doftar som en färdig rosparfym. Den framträder snarare som en tunn, söt och lätt blommig nyans i ett annars träigt material. På doftsticka kan den torra öppningen efter hand gå mot varmare trä, bärnsten och en mild jordighet.

Jämfört med lätta monoterpener har longifolen låg flyktighet och stannar längre kvar på stickan. Det gör att ämnet kan upplevas som en brygga mellan friska barrnoter och tyngre trä- eller balsamackord. I en eterisk olja hörs det sällan ensamt. Tallens pinen och karen ger öppningen, medan longifolen tillsammans med andra sesquiterpener bidrar med kropp och ett torrare avslut.

Råvarans sammanhang förändrar också intrycket. I tallterpentin blir karaktären rakare, friskare och mer kådig. I cederträolja omges longifolen av himachalener och atlantoner och upplevs därför mörkare, varmare och mer träbetonat. En isolerad parfymkvalitet kan vara betydligt renare än båda naturmaterialen och bör alltid bedömas i den koncentration där den faktiskt ska användas.

Longifolen i tall- och cederoljor

Förekomsten varierar kraftigt mellan arter, växtdelar och destillationsfraktioner. Följande exempel visar var longifolen kan vara allt från huvudkomponent till liten stödnot.

  1. Himalayatallens terpentinolja, från Pinus roxburghii, är den klassiska longifolenkällan och kan innehålla omkring 20 procent. Här kommer oljan från trädets oleoresin, inte enbart från barren, vilket förklarar varför halten kan vara mycket högre än i en vanlig barrdestillation. Doften får ett torrt, djupt träinslag som stannar kvar längre än de friskare pinen-noterna.

  2. Maritim tall, Pinus pinaster, visar samma skillnad mellan råvarutyper. Oleoresin och olja från restbarr kan innehålla omkring 2 procent longifolen. Ämnet är tydligt närvarande, men huvudkaraktären kommer normalt från α- och β-pinen, som tillsammans kan utgöra en betydligt större andel. Longifolen märks därför mer som stadga och torrhet än som oljans första doftintryck.

  3. Tallbarrsolja från Pinus sylvestris innehåller ofta betydligt mindre longifolen, vanligen på spårnivå eller under 1 procent. Här fungerar ämnet främst som en del av barrdoftens torra, träiga botten. Den friska toppen kommer i stället huvudsakligen från lättare monoterpener som α-pinen, β-pinen och limonen i oljans helhet.

  4. Cederträolja från Cedrus deodara kan innehålla flera procent longifolen tillsammans med β- och α-himachalen samt atlantoner. Longifolen blir därför en del av ett brett, varmt sesquiterpenackord snarare än hela doftens förklaring. I en blandning hjälper den till att ge cederkaraktären tyngd, torrhet och ett mer uthålligt träigt avslut.

  5. Atlasceder, Cedrus atlantica, kan ligga från under 1 procent till drygt 10 procent longifolen. Geografiskt ursprung, vedmaterial och destillation påverkar profilen, så ämnet kan inte användas ensamt för att bedöma cederoljans identitet eller kvalitet. Atlantoner och himachalener behöver vägas in för att förstå oljans typiska torra, mjuka och lätt rökiga helhet.

  6. Enbär och andra barrväxter kan också ge en longifolentopp, vilket ligger bakom synonymen junipen. I enbärsolja är ämnet vanligen en mindre del bredvid α-pinen, sabinen och andra terpener. Om du arbetar med eterisk enbärsolja bör longifolen därför läsas som en komponent i den kompletta profilen, inte som oljans ensamma kännetecken.

Att arbeta med longifolen i formulering

Longifolen är mycket fettlösligt och har ytterst låg vattenlöslighet. En isolerad kvalitet blandas normalt in i parfymfasen eller i en oljebaserad produkt. I vattenbaserad hudvård behöver den kompletta doftblandningen solubiliseras eller emulgeras. Kontrollera klarhet, separation, doft och färg både direkt och efter lagring; en klar produkt första dagen är inte ett stabilitetstest.

Sensoriskt fungerar longifolen bäst som djup och sammanhållning snarare än som en högljudd toppnot. Det kan runda av ett skarpt barrackord, bära upp torra tränoter och ge en hartsig länk mellan citrus, krydda och bas. Börja lågt när du provar en isolerad råvara. Den medicinskt terpeniska sidan blir lätt tydligare än den mjuka ros- eller bärnstensnyansen om dosen blir för hög.

I hud- och kroppsvård

Longifolen har en egen IFRA-begränsning. När ämnet kommer från flera eteriska oljor eller doftmaterial behöver deras sammanlagda bidrag räknas mot maxnivån för den färdiga produkten.

I tvål

Den högre kokpunkten gör longifolen mindre flyktigt än pinen och limonen, men det garanterar inte att doften blir oförändrad i kallrörd tvål. Stark alkalisk miljö, värme och lång härdning påverkar hela den eteriska oljan. I ett tall- eller cederackord kan de snabbaste toppnoterna mattas av först, så att de träiga sesquiterpenerna upplevs mer framträdande efter härdning.

Förvaring och råvarukontroll

Förvara longifolen och longifolenrika oljor svalt, mörkt och med så lite luft som möjligt i behållaren. Jämför doften mot en färsk referens och notera om materialet blir skarpare, mer hartsigt eller missfärgat. Kontrollera också själva ämnesnamnet: longifolen och isolongifolen är separata molekyler med olika CAS-nummer och ska inte blandas ihop i råvaruregistret.

Kemiska egenskaper för longifolen

EgenskapBeskrivning
Namn(+)-Longifolen; internationellt (+)-longifolene
Viktiga synonymerJunipen, junipene, kuromatsuene, D-longifolene, α-longifolene
ÄmnestypTricyklisk sesquiterpen; kolväte
Funktionell gruppOmättat kolväte med en exocyklisk metylendubbelbindning
IUPAC-namn(1R,2S,7S,9S)-3,3,7-trimethyl-8-methylidenetricyclo[5.4.0.02,9]undecane
MolekylformelC15H24
Molmassa204,35 g/mol
CAS-nummer475-20-7 för (+)-longifolen
PubChem CID1796220
InChIKeyPDSNLYSELAIEBU-GUIRCDHDSA-N för den specificerade (+)-formen
Isomerisk SMILESC[C@]12CCCC([C@@H]3[C@H]1CC[C@@H]3C2=C)(C)C
StereokemiFyra definierade stereocentrum i den naturliga (+)-formen; (-)-longifolen är dess enantiomer
AggregationstillståndFärglös till svagt gul, oljig vätska vid rumstemperatur
Kokpunkt528,2 K, motsvarande cirka 255,1 °C, vid 0,941 bar enligt NIST
FlampunktÖver 93 °C med sluten kopp
DensitetCirka 0,928 g/cm³ vid 20 °C
BrytningsindexCirka 1,504 vid 20 °C
ÅngtryckUppskattat 0,031 mmHg vid 25 °C
LogPBeräknat XlogP omkring 5,1; högre skattningar förekommer beroende på beräkningsmetod
VattenlöslighetMycket låg; uppskattningsvis omkring 0,25 mg/l vid 25 °C

Säkerhet, oxidation och märkning

Longifolen är begränsat av IFRA på grund av hudsensibilisering. Den aktuella standarden anger högsta halt i den färdiga produkten, inte i doftkoncentratet. Exempel är 0,080 procent i kategori 2, 1,5 procent i kategori 4, 0,38 procent i kategori 5A–5D, 2,9 procent i kategori 9 och 11 procent i kategori 10A–10B. Kategori 12 saknar en longifolenspecifik maxnivå. Se alltid rätt kategori och den kompletta tabellen i IFRA-standarden för longifolen.

RIFM:s säkerhetsbedömning anger ett viktat NESIL-värde på 3 500 µg/cm² för hudsensibilisering. I LLNA-försök varierade EC3 från 1,75 till 31,4 procent, och material med mer peroxid gav starkare sensibiliserande svar. Resultatet gör lagringen praktiskt viktig: oxidation förändrar inte bara doften utan kan också påverka hur huden reagerar på materialet.

I samma bedömning var longifolen negativt i Ames-test upp till 5 000 µg per platta och gav inte någon signifikant ökning av mikrokärnor i humana perifera lymfocyter under de testade förhållandena. Ämnet väntas inte vara fototoxiskt eftersom det saknar betydande absorption i området 290–700 nm. Bedömningen fann däremot långtidseffekter i vattenmiljö vid låga koncentrationer, vilket motiverar att spill och koncentrerade rester inte hälls i avloppet.

Longifolen är inte ett eget namngivet doftallergen i EU:s utvidgade deklarationslista, men den ämnesspecifika IFRA-gränsen gäller ändå. En eterisk olja kan dessutom innehålla limonen, linalool och andra deklarationspliktiga ämnen. Märkning och användningsnivå bestäms därför av den sammanlagda doftfasen, inte av longifolenhalten ensam.

Ansvarsfriskrivning:

Detta innehåll är endast i utbildningssyfte. Informationen som ges är tagen från forskning som samlats in från externa källor.

Relaterade artiklar