
Squalen (olivolja, vetegroddsolja)
Dela denna artikel:
Squalen skiljer sig tydligt från flyktiga doftterpener. Det är en stor, oljig triterpen som nästan saknar doft och inte fungerar som en flyktig doftnot. I stället är ämnet intressant som en naturlig del av hudens talg och som en mindre beståndsdel i bland annat amarantolja, olivolja och vetegroddsolja. Den oljiga känslan, användningen i formulering, skillnaden mot squalane och den stora oxidationskänsligheten gör squalen till ett viktigt gränsfall inom terpenfamiljen.
Vad är squalen?
Squalen är ett mycket lågflyktigt triterpenkolväte som förekommer naturligt i oliv, vetegroddar, amarant och människans hudtalg. Det hör kemiskt till terpenfamiljen men fungerar inte som ett klassiskt doftämne. I formulering är det i stället ett lätt, mjukgörande oljefasmaterial.
I både växter och djur fungerar squalen som ett mellanled när steroler bildas. På hudytan ingår det i talgets blandning av lipider och bidrar till den smidiga, vattenavvisande ytan. Den naturligt vanligaste formen har flera dubbelbindningar, vilket ger en lätt känsla men också gör ämnet mer känsligt för oxidation.
Squalen ska inte blandas ihop med squalane. Squalane framställs genom att dubbelbindningarna mättas och blir därför betydligt stabilare, samtidigt som den lätta och mjukgörande känslan behålls. I en ingredienslista är Squalene och Squalane två olika råvaror. För formuleraren avgör den skillnaden framför allt oxidationsstabilitet, lagring och vilken känsla som önskas i slutprodukten.
Så doftar squalen
Rent, färskt squalen är nära nog doftneutralt. En svag oljig eller vaxig ton kan märkas, men ämnet har inte den tydliga citrus-, barr-, ört- eller blomkaraktär som förknippas med mindre terpener. Den höga molmassan och det mycket låga ångtrycket gör att få molekyler når näsan vid rumstemperatur.
Det som doftar i en squalenrik vegetabilisk olja kommer främst från oljans övriga komponenter. Amarantolja kan ha en mild fröig ton, vetegroddsolja en tydligare spannmåls- och nötkaraktär och olivolja gröna, fruktiga eller peppriga nyanser. Squalen bidrar mer till känsla och oxidationsegenskaper än till råvarans arom.
En förändrad lukt är däremot viktig. Squalen har sex dubbelbindningar och kan reagera med syre, ljus och ozon. När råvaran oxiderar bildas peroxider, aldehyder, ketoner och andra nedbrytningsprodukter. En härsken, metallisk eller stickande lukt kommer därför från oxidation och nedbrytning, inte från färskt squalen.
Squalen i vegetabiliska oljor
Squalen finns i många växtoljor, men halten varierar från spår till flera procent. Sort, växtdel, odlingsförhållanden, extraktionsmetod och raffinering påverkar resultatet. Följande exempel visar vilka råvaror som typiskt ger ett större eller mindre bidrag.
Amarantfröolja, Amaranthus-arter, är en av de rikaste välkända vegetabiliska källorna. Squalenhalten ligger ofta omkring 1–7 procent beroende på art, genotyp, odling och extraktion. Oljan innehåller samtidigt linolsyra, oljesyra, tokoferoler och växtsteroler, vilket ger en helt annan formuleringsprofil och hudkänsla än isolerat squalen.
Olivolja, Olea europaea, innehåller vanligen några tiondels procent squalen och kan nå omkring 0,7 procent. Halten påverkas av sort, mognad, extraktion och raffinering. Squalen finns i den osaponifierbara fraktionen tillsammans med bland annat växtsteroler och tokoferoler, medan oljans sensorik och hållbarhet också styrs av fettsyror och fenoliska ämnen.
Vetegroddsolja, Triticum aestivum, är främst känd för sitt höga innehåll av tokoferoler och fleromättade fettsyror. Squalenhalten varierar kraftigt mellan olika framställningar och har betydligt mindre betydelse för råvarans funktion än i amarantolja. Vetegroddsolja bör därför förstås som en komplex växtolja, inte som en standardiserad squalenkälla.
Riskliolja, Oryza sativa, innehåller mindre och mycket varierande mängder squalen tillsammans med tokoferoler, tokotrienoler och gamma-oryzanol. Pigmenterade rissorter kan ge ett större squalenbidrag än vitt ris, och även extraktionsmetoden påverkar utfallet. Ämnet är ändå en del av en bredare osaponifierbar fraktion snarare än oljans dominerande beståndsdel.
Palmolja, Elaeis guineensis, innehåller en måttlig mängd squalen. Vid raffineringen koncentreras squalen tillsammans med andra osaponifierbara ämnen i deodoriseringsdestillatet, som därför kan användas som teknisk råvarukälla. Den färdiga palmfruktoljan och raffineringens destillat är alltså mycket olika material trots att båda har samma botaniska ursprung.
Historiskt utvanns squalen i stor skala ur hajleverolja, där halten kan vara mycket hög. I dag framställs kosmetiskt squalen även från vegetabiliska oljefraktioner och biotekniska processer. Ursprunget påverkar veganstatus, spårbarhet och miljöprofil, även när den isolerade molekylens kemiska identitet är densamma.
Att arbeta med squalen i formulering
Squalen är en klar till svagt gul, lättflytande olja som hör hemma i oljefasen. Den är praktiskt taget olöslig i vatten men blandbar med många oljor och organiska lösningsmedel. I en vattenfri produkt kan den vägas direkt i oljeblandningen. I en emulsion tillsätts den normalt i oljefasen och stabiliseras av formuleringens emulgeringssystem.
Sensoriskt ger squalen ett lätt, mjukt och följsamt glid, men känslan är något oljigare och mindre torr än hos hydrerad squalane. Det kan minska den torra känslan från vaxer och göra en rik oljefas mer följsam. Eftersom isolerat squalen inte är en hel vegetabilisk olja kan hudkänslan justeras utan att samtidigt tillföra stora mängder linolsyra, oljesyra, färg eller en tydlig råvarudoft.
Den praktiska utmaningen är oxidationsstabiliteten. Arbeta med så liten luftkontakt som processen tillåter, undvik onödig lång uppvärmning och välj en förpackning som begränsar ljus och syre. Antioxidanter kan bromsa kedjereaktioner, men de ersätter inte god råvarukvalitet, låg syrebelastning och ett genomarbetat stabilitetstest.
För serum, ansiktsoljor och emulsioner är vegetabilisk squalane ofta enklare när maximal hållbarhet och en nästan neutral råvara prioriteras. Squalen kan vara motiverat när man uttryckligen vill arbeta med den omättade hudlipiden eller med en squalenrik vegetabilisk olja. Valet är funktionellt, inte bara språkligt.
I tvål förtvålas squalen inte på samma sätt som triglycerider och hamnar huvudsakligen i den osaponifierbara fraktionen. Mängden i en vanlig växtolja är dock ofta liten. Beräkna lutmängden från oljans etablerade SAP-värde och behandla inte en publicerad squalenhalt som en separat fettpost i receptet.
Kemiska egenskaper för squalen
| Egenskap | Beskrivning |
| Kanoniskt namn | Squalen; INCI-namn Squalene |
| Vanliga synonymer | Skvalen, trans-squalene, all-trans-squalene, spinacene |
| Ämnesklass | Acyklisk triterpen |
| Funktionell grupp | Omättat kolväte med sex kol–kol-dubbelbindningar |
| Molekylformel | C30H50 |
| Molmassa | 410,7 g/mol |
| CAS-nummer | 111-02-4 för all-trans-squalen; 7683-64-9 för E/Z-squalen |
| EG-nummer | 203-826-1 |
| IUPAC-namn | (6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaene |
| Isomerisk SMILES | CC(=CCC/C(=C/CC/C(=C/CC/C=C(/CC/C=C(/CCC=C(C)C)\C)\C)/C)/C)C |
| InChIKey | YYGNTYWPHWGJRM-AAJYLUCBSA-N |
| Stereokemi | Fyra specificerade inre dubbelbindningar har E-konfiguration i all-trans-squalen |
| Aggregationstillstånd | Klar, färglös till svagt gul oljig vätska vid rumstemperatur |
| Kokpunkt | Cirka 285 °C vid 25 mmHg |
| Densitet | 0,8584 g/cm³ vid 20 °C |
| Brytningsindex | 1,4990 vid 20 °C |
| Flampunkt | 110 °C i sluten kopp |
| Ångtryck | 2 mmHg vid 240 °C; mycket låg flyktighet vid rumstemperatur |
| Vattenlöslighet | Praktiskt taget olösligt i vatten |
| XLogP3 | 11,6, beräknat värde |
| Doftkaraktär | Nära neutral, svagt oljig eller vaxig; inte en klassisk doftnot |
Säkerhet, oxidation och märkning
Squalen har ingen harmoniserad klassificering i CLP:s bilaga VI. Lättflytande kvaliteter av isolerat squalen kan ändå självklassificeras som aspirationsfarliga, kategori 1 med faroangivelsen H304. Faran uppstår om vätskan sväljs och kommer ner i luftvägarna; framkalla därför inte kräkning efter förtäring.
Det centrala kvalitetsproblemet är oxidation. De sex dubbelbindningarna kan reagera med syre, singletsyre, ozon och UV-utlösta processer. Först bildas hydroperoxider och därefter mindre aldehyder, ketoner, syror och andra produkter. Oxiderat material kan både lukta annorlunda och ha en annan hudbiologisk aktivitet än färskt squalen.
Förvara därför råvaran svalt, mörkt och tätt försluten. En liten luftvolym i flaskan, låg syregenomsläpplighet i förpackningen och så få öppningar som möjligt bromsar oxidationen. Dela hellre upp en större mängd i mindre, välfyllda behållare än att låta samma halvfulla flaska öppnas under lång tid.
I kosmetisk ingrediensförteckning anges isolerat squalen som Squalene och hydrerad squalane som Squalane. En vegetabilisk olja deklareras däremot med sitt eget INCI-namn; dess naturliga squalenhalt läggs inte till som separat ingrediens om squalen inte har tillsatts fristående.
För squalen av animaliskt ursprung gäller dessutom kosmetikaförordningens förbud mot material i animalisk kategori 1 och 2 samt ingredienser som härrör från sådant material. Begränsningen gäller ursprunget och innebär inte ett förbud mot vegetabiliskt eller biotekniskt framställt squalen.
Detta innehåll är endast i utbildningssyfte. Informationen som ges är tagen från forskning som samlats in från externa källor.






