Bisabolol – doft, egenskaper, säkerhet och formulering
Kamomillblommor bredvid eterisk olja som botanisk källa till bisabolol

Bisabolol (kamomillolja)

Bisabolol är en mild, blommigt träig seskviterpenalkohol som förknippas starkt med tysk kamomill och candeiaträ. I hudvård används ämnet inte bara för sin diskreta doft, utan också som hudkonditionerande och lugnande ingrediens. Namnet rymmer samtidigt flera stereoisomerer med samma molekylformel men olika tredimensionell form. Skillnaden mellan bisabolol, levomenol och bisabololoxider är viktig för att förstå råvarans naturliga förekomst, löslighet, stabilitet och funktion i en formulering.

Vad är bisabolol?

Bisabolol är en mild, lågflyktig sesquiterpenalkohol som framför allt förknippas med tysk kamomill och candeiaträ. I kosmetik används namnet oftast om alfa-bisabolol, ett olje- och alkohollösligt ämne som kan förekomma naturligt eller framställas som en blandning av flera rumsliga former.

Den naturligt vanliga formen från tysk kamomill kallas levomenol. Andra växter kan bilda spegelvända eller närbesläktade former, och en syntetisk råvara kan innehålla en annan fördelning. De säljs ändå ofta under samma INCI-namn, BISABOLOL. Botaniskt ursprung och råvaruspecifikation ger därför mer information än INCI-namnet ensamt.

Ämnet ska inte blandas ihop med bisabolen, som är ett kolväte med annan doft och andra materialegenskaper. Bisabololoxid A och B är också egna ämnen. Det förklarar varför äkta kamomilloljor kan skilja sig tydligt åt: vissa kemotyper är rika på fri alfa-bisabolol, andra på oxiderna. För formuleraren påverkar det både doft, känsla och vilken råvarudokumentation som behöver läsas.

Så doftar bisabolol

Alfa-bisabolol har en lågmäld blommig, träig och balsamisk doft som lätt hamnar bakom mer intensiva ämnen i en eterisk olja. Den känns mjuk, ren och svagt söt med en varm träton som rundar av skarpare toppnoter utan att själv bli tung eller parfymmässigt dominant.

I koncentrerad form kan doften även dra åt frukt, nöt och kokos med en krämig, nästan mjölkig mjukhet. Vid låg dos blir de dragen betydligt diskretare och fungerar främst som ett mjukt mellanregister mellan blommor, ljust trä och balsamiska noter.

I eteriska oljor påverkas upplevelsen av ämnena runt omkring. I blå kamomill möter bisabolol bland annat chamazulen, beta-farnesen och bisabololoxider, vilket ger en djupare örtig helhet. Isolerad alfa-bisabolol saknar därför den kraftiga blå kamomilloljans fulla doft och ska inte användas som ett doftmässigt direktbyte.

Bisabolol i eteriska oljor

Den botaniska arten och kemotypen avgör om en olja innehåller fri alfa-bisabolol, epi-bisabolol eller främst bisabololoxider. Följande råvaror visar de viktigaste skillnaderna.

  1. Blå kamomillolja ångdestilleras från blommorna av tysk kamomill, Matricaria recutita. Arten omfattar flera kemotyper: fri alfa-bisabolol kan ligga från omkring 0,1 till 44 procent, medan tydligt bisabololrika typer kan nå omkring 45–58 procent. Andra typer domineras i stället av bisabololoxid A eller B. Greenbalance säljer även torkade kamomillblommor av samma art. Där behålls blommaterialet som hel ört, medan den eteriska oljan samlar den flyktiga fraktionen genom ångdestillation.

  2. Candeiaolja destilleras ur veden av Eremanthus erythropappus och är en av de mest koncentrerade naturliga källorna till (−)-alfa-bisabolol. I litteraturen ligger alfa-bisabolol vanligen omkring 80–90 procent av oljan, men nivåerna kan variera ungefär 63–92 procent beroende på råvara och utvinningsförfarande. Candeia visar också varför ”naturligt bisabolol” inte automatiskt betyder att råvaran kommer från kamomill.

  3. Balsampoppelolja från vårknoppar av Populus balsamifera kan ha (+)-alfa-bisabolol som huvudkomponent. Den motsatta optiska rotationen gör källan kemiskt intressant: molekylens grundstruktur är densamma som hos levomenol, men stereokemin skiljer sig. Denna olja är ovanlig i vanlig hudvårdsformulering men visar att en naturlig källa inte ensam bestämmer vilken alfa-bisabololisomer man får.

  4. Myoporum crassifolium-olja från veden av det nykaledonska trädet kan innehålla omkring 65 procent epi-alfa-bisabolol tillsammans med bisabololoxid B och mindre mängder andra seskviterpenoider. Råvaran illustrerar varför den breda beteckningen alfa-bisabolol behöver följas av stereokemisk information: hög halt betyder inte att det är samma isomer som levomenol från tysk kamomill.

Romersk kamomillolja ångdestilleras från blommorna av Chamaemelum nobile, synonymt Anthemis nobilis. Den hör inte till de typiska alfa-bisabololkällorna utan domineras normalt av kortkedjiga estrar som ger en söt, äppellik och örtig doft. Den ska därför inte behandlas som synonym till blå eller tysk kamomillolja när ett recept bara anger ”kamomillolja”.

Att arbeta med bisabolol i formulering

Alfa-bisabolol är en oljig och starkt lipofil vätska. Den blandar sig lätt med vegetabiliska oljor och många parfymråvaror men är praktiskt taget olöslig i vatten och endast svagt löslig i etanol. I emulsioner tillsätts den normalt i oljefasen eller under svalfasen vid så låg temperatur som processen tillåter. Ett vattenbaserat serum behöver en lämplig solubilisator eller ett annat bärarsystem.

Ämnet används i hudvård som hudkonditionerande och lugnande ingrediens, men det påverkar även hur andra ämnen rör sig genom hudbarriären. Det är formuleringsmässigt relevant när receptet innehåller aktiva ämnen vars säkerhet eller funktion beror på begränsad hudpenetration. Bedöm alltid den kompletta formuleringen, inte bisabolol som en isolerad rad i receptet.

Doften är lågintensiv och fungerar främst som en avrundande komponent. Den kan mjuka upp örtiga, blommiga och träiga blandningar utan att ge samma tydliga kamomillkaraktär som hel kamomillolja. I parfymfria produkter används bisabolol ofta för sin kosmetiska funktion; ”parfymfri” och ”helt utan doft” är dock inte exakt samma sak, eftersom råvaran har en svag egenlukt.

Två dubbelbindningar gör molekylen mottaglig för oxidation. Förvara råvaran väl tillsluten, svalt och skyddad från ljus. I en färdig emulsion behöver antioxidant, förpackning och tillgång till luft bedömas tillsammans med resten av oljefasen. Följ förändringar i färg, lukt och viskositet under produktens planerade hållbarhet.

Alfa-bisabolol omfattas av en individuell IFRA-begränsning där maxnivån beror på produktkategori. Gränsen gäller halten i den färdiga produkten.

Kemiska egenskaper för bisabolol

EgenskapBeskrivning
Kanoniskt namnAlfa-bisabolol; INCI: BISABOLOL
ÄmnesklassMonocyklisk seskviterpenoid; tertiär seskviterpenalkohol
MolekylformelC15H26O
Molmassa222,37 g/mol
IUPAC-namn6-methyl-2-(4-methylcyclohex-3-en-1-yl)hept-5-en-2-ol för ospecificerad stereokemi
CAS-nummer515-69-5 för alfa-bisabolol och isomerblandningar; 23089-26-1 för (−)-alfa-bisabolol, levomenol
EG-nummer208-205-9 respektive 245-423-3
PubChem CID10586 för ospecificerat alfa-bisabolol; 442343 för levomenol
Kanonisk SMILESC/C(C)=C/CCC(C)(O)C1C/C=C(C)CC1
InChIKeyRGZSQWQPBWRIAQ-UHFFFAOYSA-N utan specificerad stereokemi; RGZSQWQPBWRIAQ-CABCVRRESA-N för levomenol
StereokemiTvå stereocentra ger fyra stereoisomerer; naturliga källor kan domineras av levomenol eller en epi-form
Utseende och doftKlar färglös vätska; milt blommig, träig och balsamisk med fruktiga, nötiga och kokosliknande drag
DensitetSpecifik vikt 0,922–0,931 vid 25 °C för en isomerblandning
BrytningsindexCirka 1,491–1,500 vid 20 °C
Kokpunkt151–152 °C vid 12 mmHg
FlampunktCirka 135 °C, sluten kopp
ÅngtryckCirka 0,00014 mmHg vid 25 °C, beräknat
LöslighetPraktiskt olöslig i vatten och svagt löslig i etanol; blandbar med många oljor
FördelningskoefficientLog Kow cirka 5,6, beräknat

Säkerhet, oxidation och märkning

Bisabolol är ett koncentrerat doft- och funktionsämne som ska hanteras med handskar, ögonskydd och rena redskap före spädning. Ämnet har låg akut flyktighet men kan ändå irritera vid direktkontakt. Råvarans form, renhet och hela produktens användning behöver ingå när en säker nivå bestäms.

Bisabolol är inte individuellt namngivet bland EU:s deklarationspliktiga doftallergener. Blå kamomillolja kan däremot innehålla andra ämnen som påverkar märkning och användningsnivå. Ren BISABOLOL och blå kamomillolja ska därför doseras och märkas som två olika råvaror även när båda bidrar med alfa-bisabolol.

Alfa-bisabolol oxideras framför allt när syre får tillträde. Vid kontrollerade stabilitetsförsök bildades främst bisabololoxid B vid upprepad luftkontakt, medan synligt ljus utan syre inte gav motsvarande förändring. UV-ljus tillsammans med syre påskyndade däremot nedbrytningen. Förvara därför råvaran väl tillsluten och skyddad från starkt ljus. I en emulsion behöver förpackning, huvudutrymme och hela oljefasens oxidationsstabilitet bedömas tillsammans.

Tillgängliga miljödata talar inte för att alfa-bisabolol är persistent, bioackumulerande och toxiskt. Koncentrerad råvara ska ändå inte hällas i avlopp eller natur. Samla upp spill och lämna rester enligt lokala regler för kemiskt avfall.

Ansvarsfriskrivning:

Detta innehåll är endast i utbildningssyfte. Informationen som ges är tagen från forskning som samlats in från externa källor.

Relaterade artiklar