
Farnesen (äppelolja, citronellaolja)
Dela denna artikel:
Alfa-farnesen är en grön, fruktig och lätt träig sesquiterpen som förknippas starkt med färskt äppelskal. Ämnet finns också i vissa blom- och gräsoljor, där det ger savighet, fruktskal och en mjuk örtton mellan flyktiga toppnoter och tyngre träämnen. För formuleraren är alfa-farnesen intressant som sammanbindare mellan grönt, frukt och trä, samtidigt som de många dubbelbindningarna gör råvaran känslig för luft.
Vad är alfa-farnesen?
Alfa-farnesen är en grön, fruktig och lätt vaxig sesquiterpen som förekommer i bland annat äppelskal, citrus, kamomill och flera blommande växter. Den öppna kolkedjan gör ämnet mjukt och rörligt i doften, medan den större molekylstorleken ger mer uthållighet än hos många monoterpener.
Farnesen är ett familjenamn. Alfa- och beta-farnesen är separata ämnen, och alfaformen förekommer dessutom i flera geometriska varianter. Den vanligaste naturliga alfaformen i äpple är (3E,6E)-alfa-farnesen. Beta-farnesen har en annan struktur och är bland annat känt som en larmsignal hos bladlöss. Resultat eller doftbeskrivningar för en form ska därför inte automatiskt flyttas över till en annan.
Kopplingen till äpple gäller främst fruktskalets vax och flyktiga mognadsdoft. Greenbalances äppelfröolja pressas ur fröna och är en helt annan råvarutyp. För formuleraren är alfa-farnesen främst en lågmäld byggsten för gröna frukt-, blom- och vaxnoter, men den är också oxidationskänslig och kan förändras märkbart när råvaran utsätts för luft.
Så doftar alfa-farnesen
Alfa-farnesen öppnar med färskt äppelskal, brutna gröna stjälkar och en mild, nästan sellerilik örtighet. Fruktigheten är torr och skalig snarare än saftig eller godislik. När doften utvecklas kommer en diskret blomton och ett varmt, mjukt trä fram. I nedtorkningen kan den påminna om ginörter, hö, citruszest och en tunn balsamisk skugga.
Alfa-farnesen är mindre ljust citrusaktigt än limonen och saknar den skarpa barrkänslan hos alfa-pinen. I en eterisk olja märks ämnet sällan ensamt. I ylang ylang binds det samman med blommiga estrar och tyngre sesquiterpener; i Ceyloncitronella från Cymbopogon nardus omges det av citronellal, geraniol och citronellol.
Som parfymråvara fungerar alfa-farnesen bäst som en brygga. Den kan göra en fruktnot mer naturlig, ge vita blommor en levande grön kant och föra samman citrus, örter och mjuka tränoter. Den ska inte förväxlas med en färdig äppeldoft: äpplets helhet byggs av många alkoholer och estrar, medan alfa-farnesen främst bidrar med skalets gröna, torra bakgrund.
Alfa-farnesen i eteriska oljor
Alfa-farnesen förekommer både som flyktigt ämne från fruktskal och som en verklig beståndsdel i vissa eteriska oljor. Följande råvaror visar de viktigaste källorna och samtidigt varför isomer, art, växtdel och destillationsfraktion måste hållas isär.
Äppel- och päronskal är alfa-farnesens tydligaste naturliga hemvist, även om frukterna inte ger en vanlig eterisk olja. (E,E)-formen finns i det naturliga vaxskiktet och blir särskilt framträdande under fruktens mognad och lagring. Den bidrar till känslan av grönt skal, men äpplets saftiga arom kommer framför allt från många andra flyktiga estrar och alkoholer.
Ylang ylangolja destilleras från blommorna av Cananga odorata var. genuina. Alfa-farnesen hör till oljans långsammare sesquiterpener och bidrar med grön fruktskalighet och mjukt trä under den fylliga blomdoften. Andelen varierar med blommans mognad och destillationens längd; Greenbalances olja är en långdestillerad, icke-fraktionerad ylang ylang complete.
Ceyloncitronella från blad av Cymbopogon nardus kan innehålla alfa-farnesen som en mindre men tydlig del av oljan, tillsammans med citronellal, geraniol och citronellol. Greenbalances citronellaolja är däremot Java-citronella från Cymbopogon winterianus. Den arten har en annan typisk profil och ska inte beskrivas som en verifierad alfa-farnesenkälla.
Blå kamomillolja destilleras från blommorna av Chamomilla recutita, även kallad Matricaria chamomilla. Vissa kemotyper innehåller tydligt alfa-farnesen samtidigt som beta-farnesen kan vara den större farnesenformen; andra profiler domineras av bisabololoxider eller chamazulen. Oljan visar därför varför alfa- och beta-farnesen måste hållas isär när både doft och kemisk funktion beskrivs.
Eterisk perillaolja från bladen av Perilla frutescens kan innehålla (Z,E)-alfa-farnesen. Det är en geometrisk variant av alfa-farnesen, inte samma tredimensionella form som tabellens (E,E)-ämne. Perillans bladoljor varierar dessutom mellan kemotyper där perillaldehyd, limonen, elsholtzia-keton eller andra ämnen kan dominera. Förekomsten visar att en gemensam molekylformel inte räcker för säker identifiering eller sensorisk jämförelse.
Art, växtdel, klimat, mognad och destillationsfraktion avgör om alfa-farnesen ligger i bakgrunden eller blir en av råvarans tydligare beståndsdelar.
Att arbeta med alfa-farnesen i formulering
Alfa-farnesen är oljelösligt, praktiskt taget olösligt i vatten och bara svagt lösligt i etanol i koncentrerad form. I oljebaserad parfym blandas det lätt i doftfasen. För alkoholparfym är en färdig förspädning enklare att väga och utvärdera. I vattenbaserade sprayer, geler och rengöring krävs en solubiliseringslösning som provas i den färdiga basen, inte bara i ett glas vatten.
Sensoriskt ligger ämnet mellan hjärt- och basområdet: mindre flyktigt än många monoterpener men ljusare än tunga balsamer och träalkoholer. Börja med en låg nivå när du bygger äppelskal, päron, vita blommor, gröna örter eller naturlig citrus. För mycket ger snabbt ett oljigt, vegetabiliskt och selleriliknande intryck. Utvärdera på doftsticka direkt, efter ett dygn och efter flera dagar.
I kallrörd tvål kan den gröna detaljen förändras av värme, hög alkalinitet och lång härdning. Bedöm därför alfa-farnesen som en del av hela doftblandningen efter full härdning. I emulsioner och hårvård läggs doftfasen sent och vid den lägsta temperatur som processen tillåter. Väg små mängder; droppar ger för stor variation när ämnet ska fungera som nyans snarare än huvudnot.
Fyra dubbelbindningar gör stabilitet central. Arbeta snabbt, håll behållaren stängd och undvik onödigt luftutrymme. Antioxidant i en oljefas kan bromsa vissa kedjereaktioner men ersätter inte sval och mörk förvaring. Ett material som har blivit stickigare, plattare eller fått en tydligt förändrad färg ska bedömas innan det används vidare.
När alfa-farnesen kommer via citronella-, ylang ylang- eller kamomillolja doseras hela oljan, inte den enskilda farnesenhalten.
Kemiska egenskaper för alfa-farnesen
| Egenskap | Beskrivning |
| Kanoniskt namn | (3E,6E)-Alfa-farnesen |
| Tabellens omfattning | Identifierare och ämnesvärden gäller (3E,6E)-alfa-farnesen, CAS 502-61-4, inte beta-farnesen eller en teknisk alfa-/beta-blandning |
| Synonymer | (E,E)-Alfa-farnesen, trans,trans-alfa-farnesen, alpha-farnesene |
| Ämnesklass | Acyklisk sesquiterpen |
| Funktionell grupp | Kolväte med fyra dubbelbindningar |
| IUPAC-namn | (3E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-1,3,6,10-tetraene |
| Molekylformel | C15H24 |
| Molmassa | 204,35 g/mol |
| CAS-nummer | 502-61-4 |
| EG-nummer | 207-948-6 |
| PubChem | CID 5281516 |
| SMILES | CC(=CCC/C(=C/C/C=C(\C)/C=C)/C)C |
| InChIKey | CXENHBSYCFFKJS-VDQVFBMKSA-N |
| Stereokemi | Två definierade E-konfigurationer; alfa-farnesenfamiljen omfattar fyra geometriska former |
| Aggregationstillstånd | Färglös till blekgul vätska vid rumstemperatur |
| Kokpunkt | Cirka 125 °C vid 12 mmHg |
| Densitet | Cirka 0,841 g/cm³ vid 20 °C |
| Brytningsindex | Cirka 1,4836 vid 20 °C (nD20) |
| Ångtryck | Beräknat cirka 3,33 Pa vid 25 °C med EPI Suite |
| Vattenlöslighet | Praktiskt taget olösligt i vatten; lösligt i oljor och organiska lösningsmedel |
| LogP | Beräknat XlogP omkring 6,1 |
Säkerhet, oxidation och märkning
Koncentrerat alfa-farnesen är ett starkt fettlösligt kolväte och ska hållas borta från ögon, hud och avlopp. Använd handskar, ögonskydd och god ventilation, undvik att bilda dimma och ta upp spill utan att skölja ut koncentratet i vattenmiljön. Farnesenråvaror kan ha olika isomerfördelning och stabilisering; hanteringen ska därför följa märkningen för den råvara som faktiskt används.
Oxidation är i praktiken både en kvalitets- och säkerhetsfråga. Dubbelbindningarna reagerar med syre och kan bilda hydroperoxider, epoxider, alkoholer, ketoner och mindre fragment. Därför är färskt alfa-farnesen och ett länge öppnat material inte kemiskt likvärdiga. Förvara tätt, svalt och mörkt, begränsa luftutrymmet och skriv öppningsdatum på flaskan.
Alfa-farnesen är inte ett individuellt namngivet doftallergen i kosmetikaförordningens bilaga III. Citronella-, ylang ylang- och kamomillolja kan däremot bidra med geraniol, citronellol, linalool, bensylbensoat och andra ämnen som omfattas av egna märkningsgränser. Dessa räknas samman från samtliga råvaror i hela receptet och anges när respektive gräns överskrids.
Detta innehåll är endast i utbildningssyfte. Informationen som ges är tagen från forskning som samlats in från externa källor.






