Delta-3-karen – doft, förekomst och formulering
Tallbarr och basilika bredvid eterisk olja som källor till delta-3-karen

Delta-3-karen (tallolja, basilikaolja)

Delta-3-karen är en barrig och lätt söt monoterpen som framför allt förknippas med tall, terpentin och andra råvaror från barrträd. Den finns också i vissa profiler av svartpeppar, enbär och basilika, men halten varierar kraftigt mellan arter, ursprung och kemotyper. För formuleraren bidrar ämnet med torr skogskänsla, harts och ett litet lyft av citrus, samtidigt som känsligheten för luft och oxidation ställer krav på förvaring och hantering.

Vad är delta-3-karen?

Delta-3-karen, ofta kallad 3-karen, är en frisk och torr monoterpen som förekommer i tall, gran, en och flera aromatiska örter. Doften blandar barr, trä, söt citrus och en lätt pepprig eller örtig kant. Ämnet är mycket fettlösligt och fungerar främst som en snabb toppnot i eteriska oljor.

Namnet beskriver en bestämd form i karenfamiljen. Delta-3-karen finns i två spegelbildsformer, men i råvarusammanhang anges ofta den sammanlagda halten. Det ska inte blandas ihop med andra karenisomerer eller med öppna monoterpener som myrcen, även om ämnena kan förekomma i samma olja.

Hos barrträd varierar halten med genetik, växtdel och växtplats. Två tall- eller granoljor kan därför få tydligt olika doft trots samma svenska råvarunamn. I formulering kan delta-3-karen ge skogskänsla och en torr, luftig öppning, men den snabba avdunstningen gör att doften lätt försvagas av värme och lång öppen hantering. Ämnets reaktivitet mot syre gör också att en färsk råvara kan dofta mjukare och klarare än en äldre.

Så doftar delta-3-karen

Doften öppnar sött och barrigt med nybruten tallkvist, kåda och torrt trä. Under den gröna toppen finns en lätt citruslik friskhet och en tunn ton av terpentin. Den är mindre skarp och metalliskt sval än alfa-pinen, mindre citronfruktig än limonen och torrare än de mjuka, blommiga monoterpenalkoholerna.

I en hel eterisk olja fungerar delta-3-karen ofta som en brygga. Tillsammans med alfa- och beta-pinen blir den tydligt skogig och kådig. Med limonen blir öppningen ljusare, medan karyofyllen och andra sesquiterpener förankrar den i torr krydda och trä. I svartpeppar kan den därför ge en frisk, nästan barrig spets ovanpå den varmare peppardoften.

Som isolerat doftämne kan delta-3-karen användas för att bygga tall, skog, kåda, terpentin och torra örtackord. Det kan också ge mer naturlig ojämnhet åt en alltför ren citrus- eller barrkomposition. För hög nivå gör däremot snabbt doften lösningsmedelslik och vass. Bedöm ämnet i förspädning och låt blandningen vila innan du avgör balansen.

Delta-3-karen i eteriska oljor

Delta-3-karen är inte jämnt fördelat över alla barr- eller kryddoljor. Dess praktiska betydelse syns tydligast i följande råvaror och kemotyper.

  1. Tallbarrsolja från skogstall, Pinus sylvestris, är den tydligaste produktkopplingen. Delta-3-karen kan vara en av oljans större monoterpener och förekommer tillsammans med alfa-pinen, beta-pinen och limonen. Hos skogstall finns naturligt både hög- och lågproducerande typer, så doften kan röra sig från söt, kådig barrighet till en renare och mer pinendominerad profil. Det är eterisk tallbarrsolja som avses här, inte den tallolja som bildas som biprodukt i massaindustrin.

  2. Terpentin och tallkåda är klassiska källor eftersom ämnet bildas i barrträdens hartsrika vävnader. I terpentin från vissa tallarter kan delta-3-karen vara en huvudkomponent, medan den i andra ursprung nästan saknas. Tallart och framställning avgör om doften blir karenrik och sött terpentinlik eller mer pinendominerad och skarpt barrig.

  3. Angelikarotolja, Angelica archangelica, är en tydlig men ofta förbisedd källa. I rotoljan förekommer delta-3-karen ofta tillsammans med alfa-pinen, beta-fellandren och limonen, och i många botaniska profiler är ämnet en av oljans större monoterpener. Det bidrar med torr barrighet och frisk terpenskärpa till angelikarotens djupare jordiga, peppriga och myskliknande doft.

  4. Svartpepparolja från kornen av Piper nigrum innehåller ofta beta-karyofyllen, limonen och pinener. Delta-3-karen kan vara en tydlig del av vissa profiler men ligga lågt i andra. När halten är märkbar får peppardoften en friskare och mer barrig öppning ovanpå den varma kryddigheten. Det ger en torrare, grönare topp innan oljans peppriga och träiga djup tar över.

  5. Enbärsolja från bärkottarna av Juniperus communis domineras vanligen av alfa-pinen, sabinen, myrcen och limonen. I olja från bärkottar förekommer delta-3-karen ofta bara i låg halt, medan oljor från skott, barr eller vissa lokala profiler kan innehålla betydligt mer. Greenbalances råvara är destillerad från bärkottarna och ska därför inte beskrivas som en pålitligt karenrik olja.

  6. Basilikaolja från Ocimum basilicum kan innehålla delta-3-karen, men vanligen bara som en mindre del av profilen. Basilika förekommer i flera kemotyper där exempelvis linalool, estragol, eugenol, metylcinnamat eller citral dominerar. I en linalool-, estragol- eller citraldominerad basilikaolja säger namnet basilika därför nästan ingenting om karenhalten.

Halterna kan variera tydligt inom samma råvarutyp. När delta-3-karen är viktig för doften behöver botaniskt namn, växtdel och ursprung därför läsas tillsammans.

Att arbeta med delta-3-karen i formulering

Delta-3-karen är en flyktig, olje- och alkohollöslig vätska som praktiskt taget inte löser sig i vatten. I parfym och oljebaserade produkter blandas den lätt i doftfasen. I en vattenbaserad spray, gel eller rengöring krävs en fungerande solubilisering, och klarhet ska följas över tid eftersom en lösning som ser homogen ut direkt efter blandning kan separera senare.

I doftkompositioner passar ämnet i tall, skog, kåda, torra örter, kryddor och rustik citrus. Börja lågt i en förspädning. Delta-3-karen ger snabbt en igenkännbar terpentinlik spets, medan små nivåer kan göra ett barrackord mer levande. Kombinationen med pinen bygger volym i toppen; karyofyllen, cedren och andra tyngre träämnen ger längre förankring.

I kallrörd tvål kan den lätta toppen minska under värme och lång härdning. När ämnet kommer via tallbarrs-, enbärs- eller svartpepparolja bedömer du därför hela oljans utveckling, inte delta-3-karen isolerat. I emulsioner läggs doften normalt i svalfasen när receptets temperatur och emulsionstyp tillåter det.

Väg råvaran och dokumentera doseringen. Standarddroppar är för osäkra när små skillnader påverkar både doft och säkerhetsmarginal. Om delta-3-karen ingår i en eterisk olja utgår doseringen från hela oljans tillåtna maxnivå i den avsedda produktkategorin.

Förvaring

Luft, värme och ljus försämrar monoterpener. Förvara därför delta-3-karen och karenrika oljor tätt, svalt och mörkt. Välj en behållare som är anpassad till mängden så att onödigt luftutrymme begränsas, och öppna den inte längre än arbetet kräver. En doft som blivit tydligt stickigare, hartsigare eller annorlunda än när flaskan öppnades är ett praktiskt tecken på oxidation. Använd inte en sådan olja som sensorisk referens för en färsk råvara.

Kemiska egenskaper för delta-3-karen

EgenskapBeskrivning
Kanoniskt namn3-Karen
SynonymerDelta-3-karen, δ-3-karen, 3-carene
ÄmnesklassBicyklisk monoterpen
Funktionell gruppKolväte, alken
IUPAC-namn3,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-ene
MolekylformelC10H16
Molmassa136,23 g/mol
CAS-nummer13466-78-9 (ospecificerad); 498-15-7 (+); 20296-50-8 (−)
EG-nummer236-719-3 (ospecificerad); 207-856-6 (+)
PubChemCID 26049 (ospecificerad); CID 443156 (+); CID 442461 (−)
SMILESCC1=CCC2C(C1)C2(C)C, utan angiven stereokemi
InChIKeyBQOFWKZOCNGFEC-UHFFFAOYSA-N, utan angiven stereokemi
Stereokemi(+)-3-karen är (1S,6R); (−)-3-karen är (1R,6S)
AggregationstillståndFärglös till blekgul vätska vid rumstemperatur
SmältpunktUnder −80 °C
KokpunktCirka 169–174 °C
Densitet0,860–0,868 g/ml vid 20 °C
BrytningsindexCirka 1,468–1,478
Flampunkt47 °C, sluten kopp
Ångtryck273 Pa, cirka 2,05 mmHg, vid 20 °C
VattenlöslighetCirka 3,7 mg/l vid 20 °C
LogKow4,38 vid 37 °C

Säkerhet, oxidation och märkning

Delta-3-karen är en brandfarlig vätska och koncentrerat material kan irritera huden, utlösa hudallergi och innebära aspirationsrisk vid förtäring. Arbeta ventilerat, undvik direktkontakt och håll råvaran borta från värme, gnistor och öppen låga. Ämnet saknar en harmoniserad klassificering i CLP:s bilaga VI, så faroklassningen av ett koncentrerat material kan variera med ämnesform, renhet och oxidationsstatus.

Delta-3-karen autoxiderar vid kontakt med luft. I det tidiga skedet bildas hydroperoxider, och historiska lapptester visade en tydlig koppling mellan hydroperoxidhalten och hudreaktionen hos personer med terpentinallergi. Den exakta strukturen hos den ursprungliga allergena oxidationsprodukten kunde inte fastställas fullständigt, men resultaten pekade mot en monomolekylär delta-3-karenhydroperoxid.

Delta-3-karen omfattas uttryckligen av kosmetikaförordningens bilaga III, post 121. Kravet är ett peroxidvärde under 10 mmol/l i råvaran. Ämnet är däremot inte ett av de individuella doftallergener som får en egen ingrediensdeklaration först över 0,001 procent i leave-on-produkter eller 0,01 procent i rinse-off-produkter. För terpentin och isolerat delta-3-karen från tallfamiljen gäller också att peroxiderna ska hållas så låga som praktiskt möjligt.

Den tydligaste hudrisken är sensibilisering, särskilt när ämnet har oxiderat. Tät, mörk och sval förvaring är därför en säkerhetsåtgärd och inte bara en fråga om att bevara doften.

Ansvarsfriskrivning:

Detta innehåll är endast i utbildningssyfte. Informationen som ges är tagen från forskning som samlats in från externa källor.

Relaterade artiklar