Citral (citrongräsolja, may chang-olja)

Dela denna artikel:

Citral är namnet på en blandning som huvudsakligen består av de två citrondoftande aldehyderna geranial och neral. Blandningen ger citrongräs, May Chang och citronmeliss deras intensiva, torra citronkaraktär. Geranial är skarpare och mer zestlikt, medan neral är mjukare och sötare. För formuleraren är citral en mycket kraftfull doftbyggsten, men också en reaktiv och deklarationspliktig råvara. Isomerfördelning, oxidation, pH, totalhalt och den botaniska källan behöver därför hanteras lika noggrant som själva doften.

Vad är citral?

Citral är ett materialnamn för en blandning av två nära besläktade aldehyder: geranial och neral. Geranial ger en rakare och skarpare citronkaraktär, medan neral är mjukare, sötare och något grönare. Tillsammans bygger de den tydliga citrondoft som präglar citrongräs, may chang och flera andra citrusörtiga råvaror.

De två formerna innehåller samma slags atomer men har olika geometri runt en dubbelbindning. Därför används citral, geranial och neral inte som tre utbytbara namn. Ett citralmaterial anger blandningen, medan en isomerspecifik uppgift visar vilken av delarna som avses.

Citral ska också skiljas från citronellal, som har en mjukare citronellakaraktär, och från alkoholerna geraniol och nerol. Aldehydgruppen gör citral starkt doftande men också känsligare för luft, värme och extrema pH-värden. För formuleraren är det en effektiv citronbyggsten som behöver hanteras med hänsyn till både stabilitet och den sammanlagda mängden från alla citralrika råvaror.

Så doftar citral

Citral doftar intensivt av citronskal och citrongräs med en torr, grön och tydligt aldehydisk skärpa. Det är mindre saftigt än limonen och mycket kraftigare än en vanlig citrusolja. I koncentrat kan doften upplevas stickande; i rätt utspädning framträder fräsch zest, gröna blad och en ren citronton.

Geranial ger blandningen den skarpa, torra och genomträngande sidan. Neral är mjukare, sötare och något blommigare. Förhållandet mellan dem påverkar om ett material drar åt rak citrongräsfriskhet eller ett rundare, mer citronmelisslikt intryck. Därför är citralhalt ensam inte en fullständig sensorisk specifikation.

I små mängder lyfter citral citrus, te, ingefära, gröna blad och vita blommor. Det fungerar som en tydlig toppnot men har mer grepp än limonen tack vare aldehydgruppen. Med linalool blir profilen mjukare; med citronellal grönare; med citronellol mer blommig och rund.

Basen påverkar doften. I tvål kan den rena citronspetsen mattas eller förändras av alkalisk miljö. I vattenrika produkter kan pH och aminrika råvaror ge sidoreaktioner. En stabil citrondoft kräver därför test i den färdiga formulan, inte bara på doftremsa.

Citral i eteriska oljor

Citralrika oljor kommer från flera obesläktade växtfamiljer. De kan alla dofta citron men skiljer sig tydligt genom följeslagare, växtdel och isomerfördelning.

1. Citrongräsolja, Cymbopogon flexuosus, är en klassisk citralkälla där geranial och neral tillsammans ofta dominerar profilen. Geranial ger torr skärpa, neral mjuk citron och myrcen en grönare underton. Oljan är kraftfull och tydligt gräsartad jämfört med rena citrusoljor. Gräsets ovanjordiska delar ångdestilleras för denna oljetyp.

2. May Chang-olja, Litsea cubeba, från frukter är ofta mycket rik på citral. Doften känns ljus, ren och fruktigare än citrongräs, med en lätt söt och sprudlande citruskaraktär. Botaniskt är växten inte en citrus trots det övertygande citronintrycket. Fruktdestillatet ska skiljas från blad- och vedoljor.

3. Citronmelissolja, Melissa officinalis, kan innehålla både geranial och neral som viktiga komponenter. Beta-karyofyllen, citronellal och andra ämnen ger samtidigt mer ört, blad och djup. Profilen är därför mjukare och mer komplex än ren citral eller citrongräsolja. Blad och blommande toppar ger den relevanta oljan.

4. Citronmyrtenolja, Backhousia citriodora, från blad kan vara extremt citralrik. Den raka, starka citronkaraktären kommer främst från geranial och neral med relativt få tunga följeslagare. Arten är en myrtenväxt från Australien och ska inte förväxlas med vanlig myrten. Det fullständiga botaniska artnamnet förhindrar den sammanblandningen.

5. Citronverbenaolja, Aloysia citrodora, från blad innehåller citral tillsammans med limonen, 1,8-cineol och andra monoterpener. Det ger en luftigare, mer örtig citronprofil. Halten varierar betydligt med ursprung och odlingsförhållanden, vilket gör art och specifikation viktiga. Den eteriska oljan framställs genom ångdestillation av bladen, och isomerbalansen präglar citronkaraktären.

Citronolja kan innehålla små mängder geranial och neral, men är normalt limonendominerad och ska inte presenteras som lika citralrik som citrongräs, May Chang eller citronmyrten.

Att arbeta med citral i formulering

I olja och parfym

Citral blandar sig väl med oljor och alkohol och har stor effekt i låg dos. Använd små steg och utvärdera efter vila. Det kan ge kraft åt citrus, ingefära, te och gröna blommor men blir lätt stickande eller rengöringsaktigt om dosen är för hög.

I emulsion och vattenbas

Vattenlösligheten är begränsad och klar produkt kräver solubilisering. Följ pH, färg, doft och separation under stabilitetstest. Den konjugerade aldehyden kan reagera med aminer och andra nukleofiler, vilket både kan sänka fri citralhalt och ändra färg.

I tvål

Alkalisk miljö kan omvandla citral och förändra den rena citrontoppen. Tillsätt doften sent, minimera värme och bedöm efter härdning. En citralrik olja kan fungera annorlunda än rent citral eftersom övriga komponenter både skyddar och konkurrerar i reaktionerna.

Dosering och spårbarhet

Räkna total citralhalt som summan från alla oljor och parfymråvaror. Dokumentera även om underlaget anger citral som total eller geranial och neral separat. Med vår IFRA-kalkylator omvandlas råvarans fastställda maxnivå till gram i rätt produktkategori.

Stabilitetstestet ska omfatta pH, lukt, färg och fri aldehydhalt när den uppgiften är kritisk. Jämför nygjort prov med värmeprov och mörk referens. Kontrollera även kompatibilitet med aminrika ingredienser och förpackningens tätningar, eftersom citral kan reagera eller absorberas.

Kemiska egenskaper för citral

Säkerhet, oxidation och märkning

Citral är en starkt doftande aldehyd som kan irritera ögon och hud och orsaka hudsensibilisering. Koncentratet ska hanteras med lämpliga handskar, ventilation och skydd mot stänk. Samma försiktighet gäller citralrika eteriska oljor, men deras säkerhetsprofil bestäms av hela blandningen och inte av citral ensamt.

Oxidation omvandlar aldehyderna till syror och fler syresatta produkter. Värme, ljus, syre och metallspår driver reaktionerna. Citral kan även genomgå syra- eller baskatalyserade omvandlingar och reagera med aminrika ingredienser. Förvara därför tätt, mörkt och svalt och kontrollera stabilitet i den faktiska basen.

Citral ska anges separat i kosmetikas ingrediensförteckning över 0,001 procent i leave-on och 0,01 procent i rinse-off. Totalhalten omfattar både geranial och neral från alla källor. Det är därför viktigt att förstå om råvarudokumentationen anger citral totalt eller geranial och neral separat, så att samma isomerer inte räknas två gånger.

Deklarationströskeln är inte en rekommenderad dos. Slutproduktens säkerhetsbedömning, den avsedda användningen, aktuell IFRA-standard för doftblandningen och råvarornas dokumentation avgör användningsnivån. En tät förpackning och kontrollerat pH hjälper både säkerhet och sensorisk hållbarhet.

Vad forskningen visar

Citral har undersökts i bakteriemodeller, humana celler och djurmodeller för inflammation. Forskningen visar membranpåverkan och förändrad cytokinsignalering, men också att blandningens isomerfördelning och försöksmiljö påverkar utfallet. Studier behöver därför ange om de använt citralblandning, geranial eller neral. Underlagen här omfattar endotelceller, monocyter, Listeria-bakterier och möss med en väldefinierad vävnadsficka.

Endotelceller och peritonit 2016

Song och kollegor aktiverade humana navelvensendotelceller med lipopolysackarid och följde cytokiner, adhesionsmolekyler och NF-κB-signalering. Citral minskade uttryck av inflammationsmarkörer och dämpade NF-κB-aktivering. I en parallell råttmodell för LPS-inducerad peritonit minskade leukocytinfiltration och vävnadsmarkörer.

Cellkulturen exponerades för en koncentrationsserie av citral före LPS och jämfördes med obehandlad kontroll. Proteinhalter bestämdes med immunanalys och genuttryck mättes separat. I råttorna räknades migrerade celler i buksköljvätska, vilket gav ett direkt mått på inflammatorisk rekrytering.

S. aureus i air-pouch-modell 2017

Santos och kollegor använde 48 Balb/c-möss med en subkutan air pouch som infekterades med Staphylococcus aureus. Vid 4 och 8 timmar mättes bakteriemängd, leukocyter, TNF-α, IL-1β och IL-6 samt genuttryck. Citralbehandlade grupper hade lägre bakteriemängd och minskat TNF-α vid de rapporterade tidpunkterna.

Djuren fördelades mellan kontroll, infektion och citralbehandling så att varje tidpunkt kunde analyseras separat. Citral gavs intraperitonealt i dosen 40 mg/kg. Bakteriemängden bestämdes med kvantitativ PCR och cytokiner mättes i lavage. Upplägget gav därmed både mikrobiologiska och inflammatoriska mätvärden från samma infektionsmodell.

Listeria och subletal skada 2015

Silva-Angulo och kollegor exponerade Listeria monocytogenes och Listeria innocua för citral och följde både tillväxt och subletalt skadade celler. Effekten var koncentrationsberoende, och celler som återhämtades på selektivt medium uppvisade annorlunda lagfas och maximal tillväxthastighet än celler på icke-selektivt medium. Det visade att citral kunde skada cellerna utan att omedelbart avdöda dem.

Bakterierna odlades i flytande medium med 0, 0,150 eller 0,250 µl citral per milliliter. Två startnivåer, 10² och 10⁶ kolonibildande enheter per milliliter, användes. Tillväxtkurvor på selektivt och icke-selektivt medium visade både tydligt dosberoende och att L. innocua kunde fungera som försöksmodell för L. monocytogenes under dessa villkor.

Geranial, neral och citral i 4T1-modell 2015

Zeng och kollegor formulerade geranial, neral och en citralblandning i PEG-b-PCL-miceller och jämförde dem mot 4T1-bröstcancerceller från mus. Efter 72 timmar var IC₅₀ 1,4 µM för geranial, 9,9 µM för neral och 4,5 µM för citralblandningen. Den geometriska skillnaden mellan isomererna gav alltså en tydlig skillnad i denna cellmodell.

Samma formuleringar prövades vid 40 och 80 mg/kg i möss med 4T1-xenograft. Geranial vid 80 mg/kg gav den starkaste hämningen av tumörtillväxt och var signifikant mer verksamt än neral och citral vid samma dos. Proteinanalys av tumörvävnaden pekade på autofagi, med Atg5 och LC3B, snarare än apoptos som huvudsaklig mekanism i modellen.

Forskningen använder flera mätprinciper: genuttryck i endotelceller, bakterietal och cytokiner i en lokal infektionsmodell, tillväxtkurvor för Listeria samt cellöverlevnad och tumörtillväxt i 4T1-modellen. Resultaten beskriver olika biologiska egenskaper hos citral och dess isomerer och behöver läsas med respektive dos, tidpunkt och försöksmodell.

Forskningen beskriver citral som en aktiv, membranlöslig och reaktiv aldehydblandning. För praktisk formulering är isomeridentitet, totalhalt, oxidation och basens pH de viktigaste länkarna mellan laboratorieresultat och en stabil färdig produkt.

Detta innehåll är endast i utbildningssyfte. Informationen som ges är tagen från forskning som samlats in från externa källor.