Citronellol (citronellaolja, rosenolja)
Dela denna artikel:
Citronellol är en mjuk, rosendoftande monoterpenalkohol som finns naturligt i bland annat rosenolja, geraniumolja och citronellaolja. För den som formulerar är ämnet intressant både som en del av eteriska oljors doftprofil och som en egen parfymråvara. Det binder samman blommiga och citrusfriska toner utan att bli lika skarpt som geraniol. Samtidigt är citronellol ett deklarationspliktigt doftallergen och känsligt för luftoxidation, vilket gör råvaruval, dosering, förvaring och märkning till praktiska delar av arbetet.
Vad är citronellol?
Citronellol är en mjukt rosig och citrusfrisk monoterpenalkohol som förekommer i ros, geranium och citronella. Det är en oljig vätska som blandar sig väl med parfymråvaror och oljefaser men dåligt med vatten. I en botanisk råvara samspelar det med många andra ämnen som tillsammans formar doft, stabilitet och säkerhetsprofil.
Citronellol finns i två spegelbildsformer. Den ena är vanlig i citronella, medan den andra är typisk för ros och geranium. De har samma grundläggande materialegenskaper men kan upplevas olika av luktsinnet. Råvarans botaniska ursprung ger därför ledtrådar till både doftnyans och vilken form som dominerar.
Ämnet ska inte blandas ihop med citronellal, som är en skarpare aldehyd, eller med geraniol, som är ljusare och mer intensivt rosig. I kosmetiska ingrediensförteckningar anges Citronellol när deklarationsgränsen passeras, även om ämnet kommer naturligt från flera eteriska oljor. För formuleraren behöver därför alla källor i receptet räknas samman.
Så doftar citronellol
Citronellol har en tydlig rosendoft, men den är inte tung eller pudrig. Första intrycket är mjukt blommande med en frisk, lätt citruslik grönska. Därefter blir doften rundare och mer sammetslen, med en ren rosighet som kan påminna om färska kronblad snarare än en färdig parfym. Den har mindre skärpa än geraniol och mindre citronellastick än citronellal.
I en doftkomposition fungerar citronellol ofta som en brygga. Det kan mjuka upp en spetsig citrusöppning, ge kropp åt en tunn blomnot och binda samman ros, geranium, citrus och gröna accenter. Ämnet är tillräckligt tydligt för att forma ett rosackord men samtidigt så följsamt att det kan ligga bakom andra blommor utan att ta över hela kompositionen.
Rent citronellol ger inte samma doftbild som en hel rosen- eller geraniumolja. Rosenolja innehåller även geraniol, nerol, fenyletylalkohol, rosenoxider och tyngre kolväten. Geraniumolja kombinerar citronellol med geraniol, linalool, citronellylformiat och andra gröna och örtiga ämnen. Citronellol står för en viktig del av rosigheten, men den kompletta oljans djup uppstår i samspelet mellan beståndsdelarna.
Citronellol i eteriska oljor
Citronellol förekommer i ett stort antal aromatiska växter, men bara några oljor använder ämnet som en verklig huvudbyggsten. Ros-, geranium- och citronellaoljor hör till de tydligaste källorna, men art, kemotyp, odlingsplats, skördetid och destillation kan förändra halten markant.
Geraniumolja, Pelargonium graveolens, är en av de mest pålitliga citronellolkällorna och innehåller typiskt omkring 22–35 procent. Citronellol ger oljan dess mjuka rosighet, medan geraniol, citronellylformiat och linalool tillför friskhet, fruktighet och grön örtighet i den färdiga helheten och gör doften mer levande och naturlig.
Palmarosaolja, Cymbopogon martinii, domineras vanligen av geraniol men innehåller också en mindre och varierande mängd citronellol. Tillsammans förstärker alkoholerna oljans rosiga, ljusa och lätt citrusgröna karaktär. Citronellol bidrar framför allt med rundhet och mjukhet bakom geraniolens klarare blomton och gör palmarosan mindre skarp.
Rosenolja, främst Rosa damascena, använder citronellol som en av kärnkomponenterna i sitt naturliga rosackord. Halten ligger ofta omkring 20–35 procent, men sammansättningen varierar med sort, växtplats och blomstadium. Tillsammans med geraniol, nerol och spårstarka rosenoxider skapar citronellol den fylliga, levande kronbladskaraktären hos den färdiga oljan.
Citronellaolja, Cymbopogon winterianus, innehåller vanligen mindre citronellol än citronellal och geraniol men ändå en betydande andel, ofta omkring 10–18 procent. Citronellol rundar här av oljans kraftiga citronella- och gräston och ger en mildare, mjukare och mer blommande botten som håller ihop den samlade doften.
Citroneukalyptusolja, Corymbia citriodora, domineras av citronellal men kan innehålla omkring 5–20 procent citronellol. Skillnaden märks sensoriskt: citronellalen ger den klara, nästan vassa citronkaraktären, medan citronellol bidrar med rundare rosig och grön mjukhet bakom öppningen och minskar doftens skärpa i en färdig aromatisk blandning.
Rosabsolut och andra rosextrakt har en annan profil än ångdestillerad rosenolja, eftersom lösningsmedelsextraktion fångar fler tyngre och mindre flyktiga ämnen. I publicerade profiler ligger citronellol ofta omkring 10–13 procent, medan fenyletylalkohol kan dominera. Citronellol är alltså fortfarande viktigt, men doften blir djupare, sötare och mer kronbladslik än i destillerad olja.
Citronellolhalten varierar inom varje råvarutyp, men ämnets sensoriska roll är tydlig. I ros och geranium bygger det en mjuk kronbladsdoft, i citronella rundar det av den skarpa gräs- och citrontonen och i citroneukalyptus mjukar det upp citronellalens mer genomträngande öppning. När flera av dessa råvaror kombineras behöver deras gemensamma citronellolbidrag räknas samman.
Att arbeta med citronellol i formulering
Citronellol är praktiskt taget olösligt i vatten men blandbart med etanol, parfymråvaror och många oljor. I vattenfri hudvård vägs det in i oljefasen. I emulsioner och vattenbaserade produkter behöver det bäras av produktens parfym-, solubiliserings- eller emulgeringssystem. Bedöm alltid den färdiga produktens klarhet, doft och stabilitet i stället för att anta att en klar förblandning förblir klar efter spädning.
Doftmässigt är ämnet en hjärt- till mellannot med större uthållighet än de mest flyktiga citrusterpenerna. Börja lågt och utvärdera på doftsticka samt i den faktiska basen efter minst ett dygn. Citronellol kan först kännas diskret men växa fram när toppnoterna avdunstar. I ros-, geranium- och muguetackord ger det volym utan att skapa samma skarpa kant som en hög geraniolhalt.
I tvål och rengöring
Citronellol används i tvålparfymeri eftersom rosigheten kan överleva bättre än många mycket lätta toppnoter. Den alkaliska miljön, värmen och kontakten med luft kan ändå ändra doftbalansen. Prova därför alltid parfymblandningen i den verkliga tvålbasen och följ resultatet under härdning. Om en eterisk olja används behöver dess citronellol räknas in tillsammans med eventuellt tillsatt isolerat ämne.
I hudvård och parfym
I krämer, kroppsoljor och parfym kan citronellol ge en ren, naturligt blommande rosighet. Förpackningen har stor betydelse: liten luftvolym, god förslutning och skydd mot ljus bromsar oxidation. För en koncentrerad parfymråvara är en mindre flaska som öppnas sällan ofta bättre än en stor flaska med mycket luft ovanför vätskan. Lagring svalt och mörkt bevarar både doft och kvalitet.
Kemiska egenskaper för citronellol
| Egenskap | Beskrivning |
| Kanoniskt namn | Citronellol |
| Vanliga synonymer | β-Citronellol, dl-citronellol, 2,3-dihydrogeraniol |
| Ämnesklass | Acyklisk monoterpenoid |
| Funktionell grupp | Primär monoterpenalkohol med en kol–kol-dubbelbindning |
| Molekylformel | C10H20O |
| Molmassa | 156,26 g/mol |
| CAS-nummer | 106-22-9 för citronellol utan angiven stereokemi; 26489-01-0 för (±)-citronellol; 1117-61-9 för (R)-citronellol; 7540-51-4 för (S)-citronellol |
| EG-nummer | 203-375-0; 247-737-6 för (±)-formen; 214-250-5 för (R)-formen; 231-415-7 för (S)-formen |
| IUPAC-namn | 3,7-dimethyloct-6-en-1-ol |
| Kanonisk SMILES | CC(CCC=C(C)C)CCO; stereokemin är inte specificerad |
| InChIKey | QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N |
| Stereokemi | Finns som (R)- och (S)-citronellol; allmän CAS-post anger inte enantiomer |
| Aggregationstillstånd | Färglös till svagt gul oljig vätska vid rumstemperatur |
| Kokpunkt | 224–225 °C vid 760 mmHg |
| Densitet | 0,8550 g/cm³ vid 20 °C |
| Brytningsindex | 1,4559 vid 20 °C |
| Flampunkt | Cirka 108 °C i sluten kopp |
| Ångtryck | Cirka 0,02 mmHg vid 25 °C |
| Vattenlöslighet | Cirka 200 mg/L vid 25 °C |
| Fördelningskoefficient | LogP cirka 3,0, beräknat värde |
| Doftkaraktär | Mjuk ros, färska kronblad, lätt citrusgrön och ren |
Säkerhet, oxidation och märkning
Citronellol är ett namngivet doftallergen i EU:s kosmetikaregler. Det ska anges separat i ingrediensförteckningen när den totala halten överstiger 0,001 procent i en produkt som lämnas kvar på huden och 0,01 procent i en produkt som sköljs av. Beräkningen omfattar både tillsatt citronellol och den mängd som följer med eteriska oljor och parfymblandningar.
Citronellol kan sensibilisera huden även i färsk form. Vid kontakt med luft bildas dessutom hydroperoxider. Rudbäck och kollegor visade att blandningens sensibiliserande styrka ökade när halten oförändrat citronellol sjönk, och att hydroperoxiderna var de viktigaste oxidationsprodukterna och starkaste sensibiliserarna i försöket. Oxidation förstärker alltså problemet, men färskt citronellol ska inte beskrivas som icke-sensibiliserande.
Citronellol omfattas av EU:s generella begränsning för terpener och terpenoider, vilket innebär att peroxidvärdet ska vara lägre än 10 mmol/L. Limonen har en separat gräns på 20 mmol/L, men den gäller inte citronellol.
Förvara koncentrerad råvara väl tillsluten, svalt och mörkt. Undvik att arbeta länge med öppna kärl och flytta hellre små arbetsmängder till en separat flaska än att öppna huvudbehållaren upprepade gånger. En tydligt skarpare, härsken eller på annat sätt förändrad doft är ett praktiskt tecken på att råvaran inte längre bör användas.
Citronellol omfattas också av en IFRA-restriktion med olika maxnivåer för olika produktkategorier. Den totala mängden från isolerat citronellol, eteriska oljor och andra doftblandningar ska räknas samman. Räkna om maxnivån för rätt produktkategori med vår IFRA-kalkylator. Allergenmärkning och IFRA-begränsning är separata krav: det ena avgör vad som ska stå i ingrediensförteckningen, det andra hur mycket doftmaterial som får användas.
Detta innehåll är endast i utbildningssyfte. Informationen som ges är tagen från forskning som samlats in från externa källor.
