Geraniol (rosenolja, palmarosaolja)
Dela denna artikel:
Geraniol är en tydligt rosdoftande terpenoid som finns naturligt i bland annat palmarosa, rosenolja, geranium och citronella. Doften är ljus, blommig och friskare än den mjukare rosigheten hos citronellol. För formuleraren är geraniol både ett viktigt doftämne och en ledtråd till hur en eterisk olja kommer att utvecklas i en produkt. Molekylen är oljelöslig, känslig för luftoxidation och ett deklarationspliktigt doftallergen. Den totala mängden från isolerat geraniol, eteriska oljor och parfymblandningar behöver därför räknas samman i den färdiga produkten.
Vad är geraniol?
Geraniol är en ljus och intensivt rosig monoterpenalkohol som förekommer i ros, palmarosa, geranium och citronella. I en eterisk olja bidrar det med blomkropp, friskhet och en diskret citrusgrön kant. Som isolerad råvara ger det en mer exakt rosnot utan hela oljans botaniska bakgrund.
Den geometriska systerformen heter nerol. De har samma typ av alkoholgrupp men olika rumsform, vilket gör geraniol rakare och mer intensivt medan nerol ofta upplevs mjukare och grönare. Geraniol är också nära besläktat med citronellol och aldehyden geranial.
När geraniolens alkoholgrupp bildar en ester uppstår bland annat geranylacetat, som är sötare och mer fruktigt. Den släktskapen hjälper formuleraren att förstå hur små kemiska förändringar flyttar en doft mellan ros, citrus, frukt och mjuk blomma. Geraniol är samtidigt ett deklarationspliktigt doftallergen, så bidraget från alla eteriska oljor och parfymråvaror räknas samman.
Så doftar geraniol
Geraniol öppnar med en ren, intensiv och ganska ljus rosdoft. Den har en frisk grön kant och en lätt citruslik klarhet som gör att den inte känns lika mjuk eller pudrig som många färdiga rosackord. Under den direkta blomtonen finns en svagt vaxig och fruktig sida. I hög koncentration kan doften bli skarp, nästan metallisk, men i en balanserad blandning ger den tydlig blomform och lyster.
I ros- och geraniumackord fungerar geraniol som en bärande del av själva blomkroppen. Tillsammans med citronellol blir uttrycket rundare och mjukare; med nerol eller geranylacetat blir det lättare och mer fruktigt. Citrusmaterial kan förstärka den friska toppen, medan trä-, balsam- och kryddnoter ger kontrast och gör den raka rosigheten mer naturlig.
Geraniol kan också göra skillnad utan att doften uppfattas som ros. En liten mängd kan ge liv åt lavendel, palmarosa, neroli eller fruktiga kompositioner och skapa en mjukare övergång mellan flyktiga toppnoter och ett tyngre hjärta. Därför är det ofta bättre att utvärdera ämnet i flera låga nivåer än att försöka hitta rätt mängd direkt från flaskans koncentrerade doft.
En eterisk olja med mycket geraniol doftar inte som isolerat geraniol. Palmarosa har även geranylacetat och andra gräsrelaterade komponenter, rosenolja innehåller citronellol, nerol och långkedjiga kolväten, och geranium kan dra åt grönt, myntigt eller fruktigt beroende på ursprung. Geraniol är en tydlig byggsten, men hela oljans karaktär uppstår i samspelet mellan många ämnen.
Geraniol i eteriska oljor
Geraniol förekommer i många blommor och aromatiska gräs, men halten varierar kraftigt mellan arter, sorter, växtdelar och destillationer. Palmarosa hör till de tydligaste geraniolkällorna, medan ros, geranium och flera andra oljor innehåller en mindre men fortfarande doftmässigt relevant andel.
Palmarosaolja, Cymbopogon martinii, är den tydligaste naturliga geraniolkällan och innehåller ofta omkring 65–85 procent geraniol. Den höga halten ger oljan dess kraftiga rosiga centrum, medan bland annat geranylacetat, linalool och mindre mängder andra ämnen gör doften mjukare, grönare och mer botanisk än ren geraniol.
Rosenolja, Rosa damascena, bygger sin klassiska doft kring citronellol, geraniol, nerol och flera mindre ämnen. Geraniolhalten ligger ofta ungefär inom intervallet 10–30 procent. Rosens odlingsplats, klon och destillationsförlopp påverkar balansen, och förhållandet mellan citronellol, nerol och geraniol är centralt för oljans doftkvalitet och blomprofilens utveckling på huden.
Geraniumolja, Pelargonium graveolens, innehåller ofta omkring 5–30 procent geraniol beroende på genotyp och ursprung, men vissa profiler kan ligga högre. Tillsammans med citronellol, linalool, isomenton och olika formiatestrar skapar ämnet en rosig men tydligt grönare, örtigare profil än rosenoljans. Därför fungerar geranium ofta som en naturlig brygga mellan blom- och örtackord.
Citronellaolja, Cymbopogon winterianus, innehåller typiskt omkring 12–25 procent geraniol. Tillsammans med citronellal, citronellol och mindre mängder estrar ger det en citrongräsig, skarp och frisk doft som skiljer sig tydligt från palmarosans mjukare rosighet och fungerar annorlunda i ett blom- eller citrusackord i färdiga blandningar.
Citrongräsolja, Cymbopogon citratus, domineras normalt av citral, alltså blandningen av aldehyderna geranial och neral, som ofta utgör omkring 65–85 procent. Geraniol finns vanligen i betydligt mindre mängd, ofta på några få procent, och rundar av den skarpa citronkaraktären så att oljan får både kraft och nyans.
Neroliolja, Citrus aurantium-blomma, innehåller geraniol i mindre och varierande mängd tillsammans med bland annat linalool, linalylacetat och limonen. Även när halten är måttlig hjälper geraniol till att bygga den rena blomkroppen bakom citrusöppningen och förstärker oljans mjuka koppling mellan apelsinblom, grönska och frisk citrus.
Ylang ylang-olja, Cananga odorata, innehåller geraniol som en mindre del av en betydligt rikare blandning av estrar, alkoholer och tyngre blomämnen. Molekylen ger ett rosigt och friskt lyft, men ylang ylangs fylliga, söta och balsamiska karaktär bestäms främst av hela samspelet mellan många komponenter.
Geraniolhalten påverkar både råvarans doftroll och den sammanlagda allergenmängden i formuleringen. Palmarosa bygger en tydlig rosig kärna, medan de lägre nivåerna i citronella och citrongräs främst rundar av deras skarpare citrus- och grästoner. När flera geraniolrika material kombineras behöver deras bidrag räknas samman.
Att arbeta med geraniol i formulering
Geraniol är mycket svårlösligt i vatten men blandas väl med etanol, parfymråvaror och de flesta vegetabiliska oljor. I en vattenbaserad produkt behövs därför ett fungerande solubiliserings- eller emulgeringssystem. Bedöm alltid den färdiga basen: en lösning som är klar i koncentrerad etanol kan bli grumlig när vatten tillsätts.
Doftmässigt ligger geraniol främst i hjärtat, men dess friska kant märks tidigt. Börja med en låg nivå, särskilt tillsammans med palmarosa, geranium eller rosenmaterial som redan bidrar med ämnet. Dofta både omedelbart och efter ett dygn. Den första skärpan avtar ofta, medan rosigheten blir tydligare när lösningsmedel och de snabbaste toppnoterna har lagt sig.
I hudvård och parfym
I en olja, balm eller emulsionsprodukt kan geraniol ge en tydlig blomriktning med liten råvarumängd. I parfym kan det bygga ros, geranium, liljekonvalj och andra friska blomackord. En provserie med flera små dossteg är särskilt värdefull: gränsen mellan ett lyft och en dominant, skarp rosnot kan vara ganska smal.
I tvål och rengöring
Geraniol tål inte alla miljöer lika väl. Luft, värme och alkalitet kan förändra ämnet och dess doft. I kallrörd tvål behöver kompositionen därför testas efter full härdning, inte bara i den nyblandade smeten. I rengöringsprodukter måste även löslighet, basens pH och doftens utveckling under lagring följas.
Arbeta med små, tättslutande förpackningar, minimera tomrummet ovanför råvaran och förvara den mörkt och svalt. Om samma flaska öppnas ofta är det bättre att fylla en mindre arbetsflaska än att utsätta hela mängden för ny luft varje gång. Den rutinen bevarar doftprofilen och minskar uppbyggnaden av oxidationsprodukter.
Kemiska egenskaper för geraniol
| Egenskap | Beskrivning |
| Kanoniskt namn | Geraniol |
| Vanliga synonymer | Trans-geraniol, (E)-geraniol, geranyl alcohol |
| Ämnesklass | Acyklisk monoterpenoid |
| Funktionell grupp | Primär allylisk alkohol med två kol–kol-dubbelbindningar |
| Molekylformel | C10H18O |
| Molmassa | 154,25 g/mol |
| CAS-nummer | 106-24-1 |
| EG-nummer | 203-377-1 |
| IUPAC-namn | (2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-ol |
| Isomerisk SMILES | CC(=CCC/C(=C/CO)/C)C |
| InChIKey | GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N |
| Stereokemi | E-konfiguration vid dubbelbindningen närmast alkoholgruppen; nerol är Z-isomeren |
| Aggregationstillstånd | Färglös till svagt gul, oljig vätska vid rumstemperatur |
| Smältpunkt | Cirka −15 °C |
| Kokpunkt | 229–230 °C vid 760 mmHg |
| Densitet | 0,8894 g/cm³ vid 20 °C |
| Brytningsindex | Cirka 1,475–1,479 vid 20 °C |
| Flampunkt | Cirka 108 °C i sluten kopp |
| Ångtryck | Cirka 0,03 mmHg vid 25 °C |
| Vattenlöslighet | Cirka 100 mg/L vid 25 °C |
| Fördelningskoefficient | Log Kow omkring 2,9–3,6 beroende på metod |
| Doftkaraktär | Intensivt rosig, blommig, frisk, lätt grön, citruslik och svagt vaxig |
Säkerhet, oxidation och märkning
Geraniol är ett namngivet doftallergen i EU:s kosmetikaregler. Det ska anges i ingrediensförteckningen när halten i den färdiga produkten överstiger 0,001 procent i en produkt som lämnas kvar på huden eller 0,01 procent i en produkt som sköljs av. Totalhalten räknas från alla källor: både tillsatt geraniol och bidrag från eteriska oljor eller parfymblandningar.
Som koncentrerat ämne har geraniol harmoniserad klassificering som hudsensibiliserande, Skin Sens. 1 med faroangivelsen H317, enligt CLP. Klassificeringen gäller ämnet som råvara och ska inte blandas ihop med kosmetikaförordningens trösklar för ingrediensdeklaration.
Luftoxidation förändrar geraniols säkerhetsprofil. När ämnet står i kontakt med luft kan bland annat väteperoxid, geranial, neral och geraniolhydroperoxid bildas. Oxiderat geraniol har högre sensibiliserande styrka än färskt material, och hydroperoxiden och aldehyderna står för en viktig del av ökningen.
Geraniol kan också omvandlas av hudens enzymer till aldehyder och epoxider. Flera av dessa metaboliter har visat måttlig eller stark sensibiliserande aktivitet i försöksmodeller. Tät, mörk och sval förvaring minskar därför både doftförändringen och bildningen av mer reaktiva ämnen.
IFRA:s 51:a ändring har en egen restriktionsstandard för geraniol. Gränsen varierar med produktkategori; för kategori 9 är den högsta accepterade totalhalten 2,8 procent i den färdiga produkten. Geraniol från alla råvaror räknas samman. Med vår IFRA-kalkylator kan maxnivån räknas om till satsens faktiska vikt. Använd inte råvara som har fått tydligt förändrad färg eller en ny skarp, metallisk eller härsken lukt.
Detta innehåll är endast i utbildningssyfte. Informationen som ges är tagen från forskning som samlats in från externa källor.
