Phellandren (eukalyptusolja, dillolja)
Dela denna artikel:
Alfa-phellandren är en flyktig monoterpen med en frisk men tydligt kryddig doft av peppar, dill, gröna blad och torr citrus. Ämnet förekommer i flera aromatiska växter, särskilt dillört, vissa fänkålsprofiler och några speciella eukalyptusarter. Namnet phellandren används ofta för både alfa- och betaformen, trots att de är olika molekyler. Den exakta identiteten är därför avgörande för hur doft, naturlig förekomst, formulering och säkerhet ska bedömas.
Vad är alfa-phellandren?
Alfa-phellandren är en lätt och snabbflyktig monoterpen som förekommer i bland annat dill, eukalyptus, peppar och flera aromatiska örter. Den ger en frisk blandning av citrus, grön krydda och ibland en tydlig dillton. Eftersom ämnet är ett kolväte blandar det sig väl med oljor och andra doftmaterial men mycket dåligt med vatten.
Namnet phellandren omfattar mer än en molekyl. Alfa- och beta-phellandren har samma grundläggande storlek men dubbelbindningarna sitter olika, vilket påverkar både doft och reaktivitet. Alfaformen finns dessutom i två spegelbildsformer. De kan upplevas olika av luktsinnet, och den botaniska fördelningen varierar mellan råvaror.
För formuleraren är den viktiga skillnaden därför inte en lång kemisk beteckning, utan att ”phellandren” måste läsas tillsammans med prefix och råvarukälla. Alfa-phellandren fungerar främst som toppnot och kan ge liv åt citrus, gröna örter och torra kryddor. Den snabba avdunstningen gör samtidigt att ämnet lätt förloras vid öppen eller varm hantering, och dess två dubbelbindningar gör färskhet och förvaring särskilt viktiga.
Så doftar alfa-phellandren
Alfa-phellandren öppnar friskt och grönt, men citrusintrycket är torrare och mer kryddigt än hos limonen. Peppar, dillstjälk, fänkålsblast och en lätt terpentinlik skärpa ligger nära till hands. Bakom den flyktiga öppningen finns torrt trä och örtighet. Kombinationen gör ämnet ovanligt användbart när en frisk toppnot behöver kännas pepprig och botanisk utan att bli söt.
I dillört bidrar alfa-phellandren till den ljusa, nästan citrusskaliga sidan, medan dill-eter och andra ämnen formar den typiska anis- och örtkaraktären. I piperitonrik Eucalyptus dives blir intrycket mer kamferartat och torrt. Samma molekyl kan alltså upplevas olika beroende på vilka ämnen som omger den.
Som enskilt doftmaterial passar alfa-phellandren i gröna, aromatiska, kryddiga och barriga kompositioner. Det kan lyfta dill, peppar, angelikarot, citrus och torra tränoter utan att ge sötma. Doseras det för högt blir profilen lätt skarp, terpentinlik och flyktig, så små steg och återkommande bedömning ger bättre kontroll.
Alfa-phellandren i eteriska oljor
Förekomsten påverkas starkt av art, växtdel och kemotyp. Särskilt dillfrö och dillört behöver hållas isär: de kan komma från samma växt men ge oljor med helt olika huvudämnen.
Dillörtolja hydrodestilleras från blad och andra ovanjordiska delar av Anethum graveolens. Alfa-phellandren är ofta ett av oljans största ämnen och kan ligga från omkring en femtedel till över hälften av profilen, tillsammans med limonen, dill-eter och sabinen. Oljan får därmed en frisk, grön och kryddig doft. Dillfröolja är en annan råvara och domineras oftare av karvon och limonen.
Vild fänkålsolja från stjälkar och blad av Foeniculum vulgare subsp. piperitum kan vara rik på både alfa- och beta-phellandren. Alfaformen har rapporterats kring 37–42 procent och betaformen kring 20–26 procent i dessa gröna växtdelar. Fruktolja och olja från subsp. vulgare har andra profiler och domineras oftare av terpinolen, limonen, estragol eller trans-anetol.
Bladolja av piperitontyp från Eucalyptus dives kan ha alfa-phellandren som ett betydande sekundärt monoterpen tillsammans med piperiton och p-cymen. Det är en särskild art och kemotyp, inte samma råvara som vår ångdestillerade eukalyptusolja från bladen av Eucalyptus globulus, som normalt domineras av 1,8-cineol. Eucalyptus globulus har därför en svalare och mer cineolpräglad doft och ska inte ges piperitontypens alfa-phellandrenprofil.
Bladolja av Curcuma longa kan ha alfa-phellandren som ett av huvudämnena tillsammans med terpinolen. Bladmaterialet ger en lättare och grönare olja än rhizomen. Vår gurkmejaolja ångdestilleras från rhizomer och ska därför inte beskrivas som en alfa-phellandrenrik bladolja; de är två olika råvarutyper från samma art.
Angelikarotolja ångdestilleras från rötterna av Angelica archangelica och kan innehålla både alfa- och beta-phellandren. I mogna pålrötter samlas oljan i sekundära sekretgångar, och betaformen kan vara större än alfaformen. De två isomererna påverkar tillsammans oljans aromatiska, jordiga och peppriga karaktär men ska inte summeras som om de vore samma molekyl.
Fruktolja från Dacryodes peruviana framställs genom hydrodestillation av färska eller torkade frukter och kan ha alfa-phellandren som huvudämne. Limonen och alfa-pinen hör också till de större ämnena. Oljan får en frisk, hartsartad och kryddig profil och visar att alfa-phellandren även förekommer i tropiska frukter från hartsproducerande träd.
Att arbeta med alfa-phellandren i formulering
Alfa-phellandren är lipofilt och ska doseras i oljefas eller doftkoncentrat. Det löser sig inte stabilt direkt i vatten; en vattenbaserad produkt behöver en solubilisator eller emulsion som passar hela doftblandningen. Som koncentrerat material är ämnet lättflytande och vägs säkrare än det räknas i droppar.
I parfym fungerar alfa-phellandren som toppnot och doftbrygga. Det kan ge citrus mer krydda, göra barrnoter grönare och lätta upp tunga rot- eller kryddackord. Bra följeslagare är dill, fänkål, angelika, svartpeppar, citrus, eukalyptus, tallbarr, koriander och torra tränoter. Effekten är snabb, så bedöm både direkt och efter några timmar.
Den höga flyktigheten gör att doften kan försvagas vid lång uppvärmning och i öppna processer. Tillsätt doftfasen så sent som formuleringen tillåter och håll kärl stängda. I kallrörd tvål kan den alkaliska processen och den efterföljande lagringen tona ned den lätta toppnoten, även när den ursprungliga eteriska oljan luktar kraftigt.
Alfa-phellandren reagerar med luftens syre. Oxiderat material kan både lukta skarpare och ha högre sensibiliseringspotential. Förvara därför små mängder i täta, mörka behållare med så lite luftutrymme som praktiskt möjligt. Avfärda inte förändringen som enbart sensorisk. Mörkare färg, högre viskositet och en stickande, gammal terpentinnot visar att materialet inte längre har samma sammansättning som när det var färskt.
När alfa-phellandren tillförs genom en eterisk olja doseras hela oljan, inte den enskilda molekylen. Två oljor med liknande alfa-phellandrenhalt kan ändå fungera mycket olika eftersom övriga huvudämnen, deklarationspliktiga doftämnen och oxidationskänslighet skiljer sig.
Kemiska egenskaper för alfa-phellandren
| Egenskap | Beskrivning |
| Kanoniskt namn | Alfa-phellandren |
| Internationellt namn | Alpha-phellandrene |
| Synonymer | p-Mentha-1,5-diene, menthadiene, dihydro-p-cymene |
| Ämnesklass | Cyklisk monoterpen |
| Funktionell grupp | Kolväte med två konjugerade dubbelbindningar |
| IUPAC-namn | 2-methyl-5-propan-2-ylcyclohexa-1,3-diene |
| Molekylformel | C10H16 |
| Molmassa | 136,23 g/mol |
| CAS-nummer | 99-83-2 |
| EG-nummer | 202-792-5 |
| PubChem | CID 7460 |
| SMILES | CC1=CCC(C=C1)C(C)C |
| InChIKey | OGLDWXZKYODSOB-UHFFFAOYSA-N |
| Stereokemi | (−)-(R): CAS 4221-98-1, PubChem 442482; (+)-(S): CAS 2243-33-6, PubChem 443160. CAS 99-83-2 är stereokemiskt ospecificerad |
| Aggregationstillstånd | Färglös till svagt gul, lättflytande vätska |
| Kokpunkt | 171–172 °C vid 758 mmHg för (−)-(R)-formen; 175 °C för alfa-phellandren med minst 95 procent halt |
| Densitet | 0,8410 g/ml vid 20 °C/4 °C för (−)-(R)-formen |
| Brytningsindex | nD20 1,4732 för (−)-(R)-formen |
| Flampunkt | Cirka 46–47 °C, sluten kopp |
| Ångtryck | 1,36 mmHg vid 20 °C och 1,91 mmHg vid 25 °C, modellberäknat för (−)-(R)-formen |
| Vattenlöslighet | Praktiskt taget olösligt; lösligt i oljor och etanol |
| LogP | XLogP3-AA 3,2, beräknat för den ospecificerade alfa-phellandrenposten |
Säkerhet, oxidation och märkning
Alfa-phellandren har ingen harmoniserad EU-klassificering. I företagens anmälningar för CAS 99-83-2 dominerar brandfarlig vätska och ånga (H226) samt aspirationsfara (H304). För den definierade (−)-(R)-formen förekommer dessutom hudsensibilisering (H317) och akut och långvarig vattenmiljöfara (H400/H410). Använd handskar och ögonskydd, arbeta ventilerat och håll koncentrerat material borta från värme, gnistor och öppen låga.
Alfa-phellandrens konjugerade dubbelbindningar reagerar lätt i oxiderande miljöer. Luftoxidation kan bilda hydroperoxider och epoxider med högre proteinreaktivitet än ursprungsmolekylen. Begränsa därför luftutrymme, ljus och värme och använd inte material som har blivit mörkare, segare eller tydligt stickande.
Sensibiliseringsbedömningen bygger på jämförelse med ett närbesläktat ämne, inte på ett direkt test som klassar alfa-phellandren som en måttlig sensibiliserare. Alfa-phellandren är inte individuellt namngivet bland EU:s deklarationspliktiga doftallergener och har ingen egen ämnesspecifik IFRA-standard eller generell maxnivå. En eterisk olja bedöms utifrån sin fullständiga sammansättning.
Flampunkten ligger omkring 47 °C, vilket gör att koncentratet ska hållas borta från lågor, gnistor och heta ytor. Torka upp spill direkt och hindra koncentrerat material från att nå avlopp eller vattenmiljö. Förvara behållaren tätt stängd, svalt och mörkt.
Detta innehåll är endast i utbildningssyfte. Informationen som ges är tagen från forskning som samlats in från externa källor.
