Guaiol (cypressolja, sandelträolja)
Dela denna artikel:
Guaiol är en långsamt avdunstande sesquiterpenalkohol med torr trädoft, rökig balsam och en mild rosig underton. Ämnet är särskilt förknippat med guajakträ och vissa arter som på engelska kallas cypress pine. Namnen kan lätt leda fel: vanlig cypressolja och äkta indisk sandelträolja har normalt andra huvudämnen. För formuleraren är guaiol intressant som en mjuk basnot som ger trä, rök och uthållighet utan samma skärpa som många flyktiga barrterpener. Den botaniska identiteten är avgörande för om guaiol verkligen präglar råvarans doft och användning.
Vad är guaiol?
Guaiol är en lågflyktig sesquiterpenalkohol med en mjuk doft av torrt trä, balsam, jord och lätt rökighet. Det förekommer i bland annat guajakträ, cypress, en och vissa sandelträliknande oljor. Rent guaiol är kristallint vid rumstemperatur och behöver därför ofta lösas eller värmas varsamt före dosering.
Ämnet ska inte blandas ihop med guajakol, som är en betydligt mindre fenolisk molekyl med skarpare rökdoft. Namnet guaiol används dessutom ibland om en fraktion av guajakträolja som innehåller både guaiol och bulnesol. En sådan blandning är inte samma sak som isolerat guaiol, även om handelsnamnet kan se likadant ut.
Som större och syreinnehållande molekyl avdunstar guaiol långsammare än limonen och alfa-pinen. I formulering fungerar det därför främst som en basnot och fixeringsliknande träbyggsten. Det kan ge torrhet åt balsam, stödja ceder och vetiver och skapa en lugn rökig bakgrund utan att bli lika sotigt som fenoliska material.
Så doftar guaiol
Guaiol doftar torrt trä, mild rök och varm balsam. Där finns en tydlig association till guajakträ, uppvärmd ved och kåda, men profilen är mjukare än ren tjära och mindre skarp än terpentin. En diskret ros- eller teblomston kan komma fram i förspädning och ger materialet en oväntat elegant sida.
Den rena molekylens doftprofil är träig, rökig och svagt rosig. I guajakträolja omges ämnet av bland annat bulnesol, eudesmoler och guaiener, vilket ger råvaran en fylligare balsamisk och jordig helhet än den rena molekylen. Där kan också mörk kåda, torr krydda och en mjukare träighet bli tydligare.
Som enskilt doftämne fungerar guaiol främst i basen. Det kan ge djup åt trä-, amber-, rök-, läder- och mossackord och göra en blomdoft mindre polerad. Jämfört med santalol är det torrare och rökigare; jämfört med cedren är det mjukare, mer balsamiskt och betydligt mindre flyktigt.
Guaiol i eteriska oljor
Guaiol förekommer främst i ved- och stjälkoljor som är rika på syreinnehållande sesquiterpener. Följande råvaror visar både de tydligaste källorna och hur mycket växtart och växtdel kan förändra profilen.
Guajakträolja från kärnveden av Plectrocarpa sarmientoi (syn. Bulnesia sarmientoi) är den klassiska guaiolkällan. Ämnet utgör ofta en stor del av den tunga träprofilen tillsammans med bulnesol, alfa-guaien och beta-guaien. Förhållandet mellan ämnena avgör om oljan upplevs mjukt balsamisk, rökig, rosigt träig eller mörkt jordig. Den långsamma avdunstningen gör råvaran särskilt användbar i parfymens bas.
Nycaledonisk cypress pine, Callitris neocaledonica, kan vara tydligt guaiolrik. Guaiol, bulnesol och eudesmoler bygger tillsammans en tung, balsamisk träprofil som ligger långt från den lätta barrigheten hos vanlig cypressolja från Cupressus sempervirens. Materialet blir mjukt rökigt, varmt och kvarvarande snarare än en traditionell barrig toppnot.
Callitris sulcata kan ge en guaiolrik vedolja, men profilen varierar kraftigt. I andra typer kan guaiol saknas medan andra träiga sesquiterpener dominerar. Art, växtdel och ursprung behöver därför vara kända innan oljan beskrivs som guaiolrik. Ordet cypress räcker inte som råvaruidentitet när en viss doftprofil ska byggas.
Agarträolja från Aquilaria sinensis kan ha guaiol som en märkbar del i hartsbildad ved. Tillsammans med agarofuraner, eudesmoler och aromatiska ämnen bidrar det till oljans mörka, varma och komplexa träkaraktär. Guaiol är betydligt mindre framträdande i frisk ved, eftersom den doftande hartsmiljön utvecklas efter biologisk eller fysisk påverkan.
Tetradenia riparia har stjälkoljor som kan vara guaiolrika tillsammans med farnesol, karyofyllenoxid och fenchylacetat. Blad och andra kemotyper kan däremot domineras av fenchon, alfa-terpineol eller helt andra ämnen. Växtdelen är därför lika viktig som artnamnet. En guaiolrik stjälkolja blir torrare och mer träig än växtens friskare, monoterpenrika bladtyper.
Siparuna muricata har bladkemotyper där guaiol märks tydligt, medan ämnet saknas i andra populationer. Geografiskt ursprung och kemotyp avgör därför om guaiol blir en huvudnot eller inte märks alls. Den guaiolrika profilen får en tyngre träbas, medan bladmaterial med lättare monoterpener upplevs friskare och grönare.
Kopplingen till cypressolja och sandelträolja behöver preciseras. Guaiolrika ”cypress pine”-oljor kommer från Callitris; vanlig cypressolja från Cupressus sempervirens är normalt rikare på alfa-pinen och delta-3-karen. Indisk sandelträolja, Santalum album, domineras i sin tur av alfa- och beta-santalol. Guaiol är därför inte ett kännetecken för äkta sandelträolja.
Att arbeta med guaiol i formulering
Rent guaiol är fast och ska vägas. En låg förspädning i etanol kan förenkla doseringen; omkring 30 mg/ml anges som en ungefärlig löslighet. Högre koncentrationer kräver en lämpligare bärare eller varsam, kontrollerad upplösning. Värm inte hårdare än nödvändigt.
Guaiol är i praktiken olösligt i vatten men löser sig i alkohol och oljefaser. I vattenbaserade produkter krävs en genomtänkt solubiliseringslösning. Den låga flyktigheten gör att ämnet fungerar som basnot och kan hjälpa ett trä- eller amberackord att behålla sin karaktär när lättare toppnoter har försvunnit.
I parfym passar guaiol med cederträolja, sandelträolja, vetiver, patchouliolja, rökiga toner, ros, kryddor och kådor. Små mängder ger torrt djup och realism; högre nivåer kan bli dammiga, mörka och tungt balsamiska. Arbeta stegvis och bedöm både direkt och efter flera dygn, eftersom den långsamma utvecklingen gör första intrycket ofullständigt.
I kallrörd tvål har guaiol bättre förutsättningar att stanna kvar än flyktiga monoterpener, men den färdiga doften styrs av hela råvaran och den alkaliska processen. När guaiol kommer via guajakträ- eller Callitrisolja doseras hela oljan enligt den maxnivå som gäller för vald produktkategori.
Förvaring
Förvara guaiol tätt, svalt och mörkt. Ämnet är mindre flyktigt än många andra terpener men kan ändå förändras av luft, ljus och långvarig värme. Tydlig mörkning eller en ny stickig, härsken eller avvikande lukt visar att materialet har förändrats. Jämför med en färsk referens innan det används vidare.
Kemiska egenskaper för guaiol
| Egenskap | Beskrivning |
| Kanoniskt namn | Guaiol |
| Synonymer | (−)-Guaiol, champacol, guaiac alcohol, guai-1(5)-en-11-ol |
| Ämnesklass | Bicyklisk sesquiterpenoid |
| Funktionell grupp | Tertiär alkohol |
| IUPAC-namn | 2-[(3S,5R,8S)-3,8-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroazulen-5-yl]propan-2-ol |
| Molekylformel | C15H26O |
| Molmassa | 222,37 g/mol |
| CAS-nummer | 489-86-1 |
| EG-nummer | 207-702-8 |
| PubChem | CID 227829 |
| SMILES | C[C@H]1CC[C@H](CC2=C1CC[C@@H]2C)C(C)(C)O |
| InChIKey | TWVJWDMOZJXUID-SDDRHHMPSA-N |
| Stereokemi | Tre definierade stereocentra i PubChems referensstruktur för (−)-guaiol |
| Aggregationstillstånd | Vitt till benvitt kristallint fast ämne vid rumstemperatur |
| Smältpunkt | Cirka 91–93 °C |
| Kokpunkt | Cirka 288 °C vid 760 mmHg, med viss sönderdelning; cirka 165 °C vid 17 mmHg |
| Ångtryck | Modellerat till 4,86 × 10−3 Pa vid 25 °C |
| Vattenlöslighet | Modellerad till 3,61 mg/l vid 25 °C |
| LogKow | Modellerat till 3,1 respektive 5,24 med två olika metoder; experimentellt värde saknas |
Säkerhet, oxidation och märkning
Guaiol är ett lågflyktigt kristallint ämne, men koncentratet ska fortfarande hållas borta från hud och ögon. Använd handskar, ögonskydd och rena redskap och undvik både damm och ångor från onödigt stark uppvärmning. Smältning görs kontrollerat i vattenbad och spill får inte nå avlopp.
Det mycket låga ångtrycket innebär att guaiol avdunstar långsamt vid rumstemperatur. Exponering uppstår därför främst genom damm, direkt kontakt med en koncentrerad lösning eller uppvärmning. Håll kärlet stängt under vägning och värm bara så mycket som behövs för att lösa kristallerna.
Guaiol är inte ett namngivet bilaga III-allergen. När ämnet ingår i en eterisk olja avgörs ingrediensmärkningen ändå av hela oljans sammansättning. Eventuella namngivna doftallergener räknas mot 0,001 procent i leave-on-produkter och 0,01 procent i rinse-off-produkter.
Guaiol har både en dubbelbindning och en alkoholgrupp. Syre, ljus och långvarig värme kan förändra både färg och doft. Tät, mörk och sval förvaring minskar denna förändring.
Eftersom guaiol ligger kvar länge märks små dosförändringar tydligare i nedtorkningen än i öppningen. Väg noggrant och kontrollera blandningen efter ett eller flera dygn.
Detta innehåll är endast i utbildningssyfte. Informationen som ges är tagen från forskning som samlats in från externa källor.
