Terpineol (tallbarrsolja, cederträolja)
Dela denna artikel:
Alfa-terpineol är en blommig monoterpenalkohol med mjuk doft av syren, tall och mild citrus. Den förekommer i många växter och eteriska oljor, men ordet terpineol används också för en grupp närbesläktade isomerer. Alfa-terpineol har CAS 98-55-5 och behöver skiljas från de övriga formerna. För formuleraren är det ett användbart doftmaterial som rundar av skarpa barr-, ört- och citrusackord, ger en ren tvålig känsla och stannar kvar längre än de lättaste terpenkolvätena. Samtidigt kräver det korrekt märkning och en tydlig skillnad mellan isolerat ämne och hela eteriska oljor.
Vad är alfa-terpineol?
Alfa-terpineol är en mjuk monoterpenalkohol med doft av syren, tall, ljust trä och ren ört. Den förekommer i många eteriska oljor och används också som egen parfymråvara. Alkoholgruppen gör doften rundare och mindre terpentinlik än hos lätta barrkolväten som alfa-pinen.
Terpineol utan prefix kan avse en blandning av flera närbesläktade former. Alfa-, beta- och gamma-terpineol samt terpinen-4-ol är separata ämnen med olika doft och förekomst. Den här artikeln avser alfa-terpineol, som är den vanligaste enskilda formen i doftsammanhang.
Kopplingen till tallbarrsolja och cederträ behöver läsas med växtdelen i åtanke. Tallbarrsolja kan innehålla alfa-terpineol men präglas ofta mer av pinener och 3-karen. Teknisk pine oil från terpentin kan däremot vara terpineolrik. Greenbalances cederträolja destilleras ur ved av Himalayaceder, medan terpineolrika profiler från samma art främst har rapporterats för barren. Råvarunamn och växtdel behöver därför läsas tillsammans.
Så doftar alfa-terpineol
Det första intrycket är mjukt blommigt och syrenlikt, med ren sötma och en försiktig ton av persika. Strax bakom blomman finns barr, fuktigt trä och mild citrus. Kombinationen gör doften mindre spetsig än alfa-pinen och mindre örtigt kamferartad än terpinen-4-ol. Den kan uppfattas som lätt tvålig, men utan den hårda rengöringskänsla som en överdos av cineol eller kamfer lätt ger.
Alfa-terpineol har låg ångspänning jämfört med många små monoterpenkolväten. I ett doftackord betyder det att blomman och den rena barrtonen ligger kvar när den snabbaste citrusöppningen har avtagit. Ämnet fungerar ofta som en brygga: det rundar av tall och eukalyptus, gör lavendelolja mjukare och hjälper vita blommor att möta citrus utan ett tydligt hopp mellan doftfamiljerna.
I en eterisk olja omges alfa-terpineol av många andra flyktiga ämnen. I petitgrain blir uttrycket grönt och citrusblommigt tillsammans med linalool och linalylacetat. I tea tree ligger det under terpinen-4-ols torrare örtighet. Som isolerad parfymråvara känns blomman tydligare och mer polerad. För hög nivå kan däremot göra en komposition platt, söt och schampolik, så bedöm alltid i förspädning och i den färdiga basen.
Alfa-terpineol i eteriska oljor
Ämnet förekommer brett, men det är inte en självklar huvudkomponent i varje barr- eller örtolja. Följande råvaror visar både alfa-terpineolrika profiler och mer typiska exempel där ämnet arbetar som en mindre del av helheten.
Petitgrain från bitterapelsinblad, Citrus aurantium, kan ha alfa-terpineol som en betydande sekundär komponent. Tillsammans med linalool och linalylacetat ger det den gröna citrusdoften en mjuk blommig kärna. Råvaran är ett bra exempel på ämnets sammanbindande roll: den förenar bladens stramhet, skalets friskhet och blommans rena sötma utan att någon del blir ensam dominerande.
Neroliolja från bitterapelsinens blommor kan i vissa profiler ha en tvåsiffrig andel alfa-terpineol. Där ligger ämnet tillsammans med limonen, nerolidol, alfa-terpinylacetat och farnesol. Resultatet blir luftigare och mer elegant än en ren syrennot: citrus ger lyft, de tyngre blomämnena ger djup och alfa-terpineol håller samman övergången mellan dem.
Tea tree-olja, Melaleuca alternifolia, innehåller normalt alfa-terpineol som en mindre beståndsdel, ofta omkring 1,5–8 procent i terpinen-4-ol-typen. Den mjukar upp oljans torra, örtiga och lätt medicinska profil men definierar den inte ensam. Tea tree visar också varför isomererna måste skiljas åt: terpinen-4-ol är huvudämnet, medan alfa-terpineol spelar en kompletterande doftroll.
Mejramolja, Origanum majorana, innehåller ofta några procent alfa-terpineol, och det finns även särskilda kemotyper där ämnet är betydligt mer framträdande. Med terpinen-4-ol och sabinenhydrater bygger det en varm, sötgrön örtighet. För formuleraren ger mejram ett tydligt exempel på hur alfa-terpineol kan kännas blommigt utan att råvaran i sin helhet upplevs som en blomolja.
Cederbarrsolja från Cedrus deodara kan ha alfa-terpineol som huvudämne tillsammans med linalool, limonen och anetol. Barrprofilen blir därför ljusare, blommigare och sötare än den torra trädoft som artnamnet lätt för tankarna till. Uppgiften gäller olja från barr. Greenbalances cederträolja är destillerad från ved av samma art och har en annan, himachalenpräglad profil; den ska inte presenteras som en alfa-terpineolrik barrkälla.
Tallbarrsolja från Pinus sylvestris kan innehålla alfa-terpineol, men halten varierar kraftigt mellan växtplatser och material. I många barrprofiler är alfa-terpineol en mindre beståndsdel medan alfa-pinen, delta-3-karen, beta-pinen, terpinolen och bornylacetat formar den tydligaste skogsdoften. Det är en naturlig barrdoft med en möjlig blommig terpineolnyans – inte samma råvara som terpineolrik teknisk pine oil.
Art, växtdel, kemotyp, växtplats och skördetid kan flytta profilen tydligt. Därför är det botaniska namnet och råvarutypen viktigare än att anta att alla oljor med samma vardagsnamn har samma terpineolhalt.
Att arbeta med alfa-terpineol i formulering
Alfa-terpineol blandas lätt i oljor, alkohol och parfymkoncentrat men bara begränsat i vatten. I en vattenbaserad spray, gel eller rengöring behövs en lämplig solubiliseringslösning, och klarheten måste följas efter vila och temperaturväxling. Ämnet har högre kokpunkt och lägre ångtryck än limonen och pinener, vilket ger bättre kvarhållning men inte gör det till en tung basnot.
Parfym, hudvård och hårvård
I blommiga kompositioner ger alfa-terpineol syren, renhet och mjuk volym. I barr- och örtackord tar det bort den vassaste terpentinspetsen. Det fungerar väl mellan citrus och lavendel, neroli eller gröna bladnoter. Börja med en låg förspädning, väg mängden och bedöm både direkt och efter ett dygn; den mjuka tvåligheten blir ofta tydligare när de snabbaste toppnoterna har lagt sig.
I emulsioner och hårprodukter läggs doftfasen sent och vid den lägsta temperatur som processen tillåter. Alfa-terpineol är något mer vattenlösligt än rena terpenkolväten men är inte självemulgerande. Kontrollera därför att hela doftblandningen förblir jämnt fördelad efter vila, kylning och normal temperaturväxling.
Tvål och rengöring
Den rena, blommigt barriga profilen passar naturligt i tvål och rengöring. Alfa-terpineol kan ge mer kropp åt eukalyptol, tall och citrus när de lättaste delarna försvagas under process och lagring. Bedöm doften efter full härdning i kallrörd tvål; råvaran kan upplevas betydligt annorlunda i den alkaliska basen än på en doftsticka.
Bedöm den färdiga tvålens doft efter full härdning och räkna samman terpineol från alla råvaror i receptet. Förvara koncentrat tätt, mörkt och svalt så att blomtonen inte blir skarpare eller mer hartsig under lagring.
Kemiska egenskaper för alfa-terpineol
| Egenskap | Beskrivning |
| Tabellens omfattning | Samtliga identifierare och fysikaliska värden nedan gäller alfa-terpineol, CAS 98-55-5, inte terpineolblandningen CAS 8000-41-7 |
| Kanoniskt namn | Alfa-terpineol |
| Synonymer | α-Terpineol, p-menth-1-en-8-ol, 1-p-menthen-8-ol |
| Ämnesklass | Monocyklisk monoterpenoid |
| Funktionell grupp | Tertiär alkohol och alken |
| IUPAC-namn | 2-(4-methylcyclohex-3-en-1-yl)propan-2-ol |
| Molekylformel | C10H18O |
| Molmassa | 154,25 g/mol |
| CAS-nummer | 98-55-5 |
| EG-nummer | 202-680-6 |
| PubChem | CID 17100 |
| SMILES | CC1=CCC(CC1)C(C)(C)O |
| InChIKey | WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYSA-N |
| Stereokemi | En stereogen ringkolatom. CAS 98-55-5 anger alfa-terpineol utan bestämd enantiomer; (S)-(−)-formen har CAS 10482-56-1 och (R)-(+)-formen CAS 7785-53-7 |
| Aggregationstillstånd | Ren alfa-terpineol är ett lågsmältande fast ämne eller en kristallin massa; isomerblandningar kan vara viskösa vätskor beroende på temperatur och sammansättning |
| Smältpunkt | Cirka 31–35 °C |
| Kokpunkt | 217–218 °C vid normalt atmosfärstryck |
| Densitet | Cirka 0,93 g/ml vid 25 °C |
| Brytningsindex | 1,482–1,485 vid 20 °C, natrium-D-linje |
| Ångtryck | Cirka 0,0423 mmHg vid 24 °C |
| Vattenlöslighet | Begränsad; 2,23 g/l vid 20 °C för (S)-(−)-alfa-terpineol, pH 6,44–6,76 |
| LogP | 2,98 vid 23,5 °C |
Säkerhet, oxidation och märkning
Koncentrerad alfa-terpineol klassificeras i företagsanmälningar till ECHA som hudirriterande (H315) och ögonirriterande (H319); det är självklassificering och inte en harmoniserad EU-klassificering. Arbeta med handskar, ögonskydd, god ventilation och noggrann vägning. Humana sensibiliseringstester med Terpineol vid 12–12,5 procent visade ingen induktion av kontaktallergi, och fototoxicitetstester gav inte stöd för fotoirritation eller fotoallergi.
Alfa-terpineol har en kol–kol-dubbelbindning och bör skyddas från syre, ljus och värme. I åldrad tea tree-olja är den ökade sensibiliseringsrisken främst kopplad till oxidationsprodukter från andra omättade terpener, bland annat terpinener, terpinolen och limonen. Förvara därför både isolerat alfa-terpineol och terpenrika oljor tätt, svalt och mörkt. En tydligt skarpare, hartsigare eller avvikande doft visar att råvaran har förändrats och inte bör behandlas som färsk.
Terpineol omfattas av post 343 i kosmetikaförordningens bilaga III genom förordning (EU) 2023/1545. Namnet Terpineol ska anges i ingrediensförteckningen när totalhalten överstiger 0,001 procent i leave-on-produkter eller 0,01 procent i rinse-off-produkter. Sedan 31 juli 2026 får nya kosmetiska produkter som inte följer kravet inte släppas ut på EU-marknaden; äldre produkter omfattas av en övergång för tillhandahållande till 31 juli 2028.
Vid beräkningen enligt bilaga III post 343 summeras Terpineol-blandningen, alfa-terpineol, beta-terpineol och gamma-terpineol från samtliga råvaror i receptet. Terpinen-4-ol är en separat molekyl och ska inte räknas som alfa-terpineol. Andra deklarationspliktiga doftämnen i oljan eller parfymblandningen bedöms var för sig mot sina respektive gränser.
Detta innehåll är endast i utbildningssyfte. Informationen som ges är tagen från forskning som samlats in från externa källor.
