Farnesol – doft, förekomst, säkerhet och formulering
Apelsinblom, ylang-ylang, gräsfibrer och en viskös klar droppe över keramik.

Farnesol (neroliolja, ylang-ylangolja)

Farnesol är en mjuk, blommig sesquiterpenalkohol som ger djup åt neroli, ylang-ylang och flera rosiga eller gröna råvaror. Doften är betydligt mildare än namnkunniga toppnoter som linalool och limonen, men ämnet stannar längre och binder samman blomma, trä och balsamisk värme. För formuleraren är farnesol intressant både som doftbyggare och som deklarationspliktigt doftallergen. Molekylen är dessutom känd som signalsubstans hos jästsvampen Candida albicans, där den styr övergången mellan olika växtformer.

Vad är farnesol?

Farnesol är en mjukt blommig och lätt vaxig sesquiterpenalkohol som förekommer i bland annat neroli, ros, ylang-ylang och flera andra blomoljor. Den större molekylen avdunstar långsammare än lätta monoterpener och fungerar därför som en sammanbindande hjärt- och basnot.

Namnet kan avse flera geometriska former eller en kommersiell blandning av dem. Former med samma grundläggande uppbyggnad kan få olika doftnyans och biologisk aktivitet, så en definierad isomer och ett generiskt farnesolmaterial är inte alltid helt utbytbara. Det viktiga i formulering är att läsa vilken kvalitet råvarudokumentationen faktiskt beskriver.

Farnesol är inte samma ämne som farnesen. Farnesener är syrefria kolväten som brukar dofta grönare och mer fruktigt. Farnesol är däremot en tyngre alkohol och kan jämföras med geraniol i den mindre monoterpenfamiljen. I en blandning kan det mjuka upp skarpa blomnoter, ge längre liv åt citrusblommor och föra samman blommigt material med trä och balsam. Samtidigt är det ett deklarationspliktigt doftallergen som behöver räknas från alla råvarukällor.

Så doftar farnesol

Farnesol har en mild, blommig doft med associationer till liljekonvalj, ros, lindblom och mjuka gröna blad. Öppningen är inte skarp eller citruslik utan slät, lätt söt och nästan krämig. En svagt träig och balsamisk ton ger doften mer kropp än hos de lättare monoterpenalkoholerna.

På doftstickan utvecklas farnesol långsamt. Den första blommigheten blir torrare och mer träig, medan en ren grönhet stannar kvar. Isomerfördelningen påverkar nyansen: (2E,6E)-farnesol brukar stå för en klar och elegant blomkänsla, medan blandningar kan upplevas bredare och mindre precisa.

I neroli eller ylang-ylang märks farnesol inte som en ensam ton. Det ligger under linalool, estrar, bensylföreningar och andra blomämnen och ger dem ett mjukare avslut. I formulering kan samma egenskap binda ihop vit blomma, ros, citrusblom, ljust trä och mild mysk utan att lägga ett tungt hartslock över blandningen.

Farnesol i eteriska oljor

Farnesol förekommer främst i blom- och gräsdofter, ofta som en mindre komponent med större sensorisk betydelse än procenttalet antyder. Isomerfördelning och omgivande ämnen avgör om den känns rosig, grön, krämig eller träig.

  1. Neroliolja: Blomoljan från Citrus aurantium kan innehålla flera procent (E,E)-farnesol. Ämnet ligger under linalool, linalylacetat och limonen och gör citrusblomman mjukare, mer hållbar och mindre flyktig. Det är ett bra exempel på hur en lågmäld sesquiterpenalkohol kan bära blomkaraktären efter att toppnoterna avtagit och låta den leva vidare i basen.

  2. Ylang-ylangolja: Farnesol förekommer tillsammans med bensylacetat, linalool, germakren D och andra blom- och träämnen. Det ger en mjuk grönblommig botten under den söta, exotiska ylang-karaktären. Halten varierar mellan destillationsfraktioner, vilket påverkar om oljan känns ljus och flyktig eller mörkare, fylligare och mer uthållig på huden.

  3. Palmarosaolja: Geraniol dominerar normalt Cymbopogon martinii, medan farnesol kan finnas från låg nivå till en tydligare andel beroende på material. Dess långsammare blomton förstärker den rosiga mjukheten och hjälper geraniolens ljusa profil att stanna kvar. Oljan visar också skillnaden mellan snabb rosighet och en mer sammetslen bas.

  4. Citronellaolja: I Cymbopogon winterianus är citronellal, geraniol och citronellol betydligt större komponenter, men farnesol kan bidra i bakgrunden. Det rundar av den kraftigt citroniga och gröna öppningen med mild blomma och trä. Resultatet blir mindre vasst än en blandning byggd enbart av lätta citronämnen.

Art, kemotyp, växtdel, mognad och destillationsfraktion påverkar halten. Farnesol är därför sällan den enda förklaringen till en blommig olja, men det är ofta en viktig del av hur doften utvecklas och dröjer kvar.

Gemensamt för exemplen är att farnesol arbetar bakom huvudnoterna. Det ger ingen råvara hela dess identitet, men förlänger blomkänslan när citronella, estrar och lätta alkoholer börjar avta.

Att arbeta med farnesol i formulering

Farnesol fungerar som en mjuk hjärt- till basnot i blommiga formuleringar. Det passar med neroli, ros, jasmin, ylang-ylang, lindblom, citrus, sandelträolja och mild mysk. Använd det för att runda av en vass blomkomposition eller binda en snabb citrusöppning till en träigare bas. Doften är lågmäld, så bedöm den i en utspädd blandning i stället för att kompensera med en hög koncentration.

Löslighet och stabilitet

Ämnet är en viskös vätska, praktiskt taget olöslig i vatten men löslig i alkohol, oljor och vanliga parfymmaterial. Vattenbaserade produkter behöver ett lämpligt solubiliseringssystem. De tre dubbelbindningarna gör farnesol oxidationskänsligt. Begränsa luft, ljus och värme och följ både doft och färg under hållbarhetstestet.

I hudvård, parfym och tvål

I emulsioner och oljeblandningar stannar farnesol nära fettfasen och kan ge långvarig blomton. I parfym fungerar det som sammanbindare snarare än som dominant signatur. I tvål kan den milda blomkaraktären försvagas av alkalitet och lång härdning, men den tyngre träbasen kan ligga kvar. Testa därför i liten sats och utvärdera efter full härdning.

Farnesol är ett deklarationspliktigt doftallergen i EU. När det kommer från flera råvaror behöver den sammanlagda halten i den färdiga produkten räknas, inte varje olja för sig. Produktkategori och aktuell IFRA-information styr också hur doftblandningen används.

Ge blandningen tid innan slutlig bedömning. Farnesol kan verka diskret första timmen men bli avgörande när lätta citrus- och blomnoter avdunstat. Jämför en färsk provsticka med samma blandning efter ett dygn och efter en vecka.

Kemiska egenskaper för farnesol

EgenskapBeskrivning
ÄmnesidentitetFarnesol som isomerfamilj; tabellens struktur gäller (2E,6E)-farnesol
Systematiskt namn(2E,6E)-3,7,11-trimetyldodeka-2,6,10-trien-1-ol
ÄmnesklassAcyklisk sesquiterpenoid
Funktionell gruppPrimär alkohol
MolekylformelC15H26O
Molmassa222,37 g/mol
CAS-nummer4602-84-0 för farnesol; 106-28-5 för (2E,6E)-farnesol
EG-nummer225-004-1 för farnesol
PubChem CID445070 för (2E,6E)-farnesol
SMILESCC(=CCC/C(=C/CC/C(=C/CO)/C)/C)C
InChIKeyCRDAMVZIKSXKFV-YFVJMOTDSA-N
StereokemiFyra geometriska isomerer; den visade formen är (2E,6E)
Fysisk formFärglös till blekgul, viskös vätska
Kokpunktcirka 145–146 °C vid 3 mmHg
Densitetcirka 0,887 vid 20 °C
Brytningsindexcirka 1,487 vid 25 °C
VattenlöslighetPraktiskt taget olösligt; lösligt i fett och alkohol
FördelningXlogP omkring 4,8

Säkerhet, oxidation och märkning

Farnesol kan orsaka allergisk kontaktreaktion och finns på EU:s lista över doftallergener som ska deklareras över fastställda nivåer. För produkter som lämnas kvar på huden gäller deklarationsgränsen 0,001 procent och för produkter som sköljs av 0,01 procent. Beräkningen omfattar farnesol från samtliga ingredienser i formuleringen.

De tre dubbelbindningarna reagerar med luft och gör ämnet känsligt för långvarig lagring. Förvara farnesol och farnesolrika råvaror mörkt, svalt och väl tillslutna. En skarpare, hartsigare eller surare doft än referensen visar att materialet har förändrats. Märk arbetslösningar med isomeridentitet när den är känd, styrka och datum.

Koncentrerat material ska hanteras med handskar, ögonskydd och god ventilation. Den milda blomdoften är inte ett mått på hudtolerans. IFRA:s ämnesspecifika standard begränsar farnesol efter produktkategori; för kategori 9 är maxnivån 2,3 procent i den färdiga produkten. Ta även med farnesol från övriga doftråvaror när den totala halten beräknas.

Spill torkas upp direkt och rester ska inte hällas i avloppet. Använd rena, separata redskap och undvik onödig, långvarig uppvärmning under formuleringen.

Ansvarsfriskrivning:

Detta innehåll är endast i utbildningssyfte. Informationen som ges är tagen från forskning som samlats in från externa källor.

Relaterade artiklar