Linalylacetat (lavendelolja, bergamottolja)
Dela denna artikel:
Linalylacetat är en mjuk, blommig och lätt fruktig monoterpenester som präglar lavendel, bergamott och muskatellsalvia. Doften förenar lavendelblomma med päron, citrus och en diskret örtighet. För formuleraren är ämnet uppskattat för sin avrundande effekt: det kan mjuka upp skarpa citrus- och örttoner utan att bli tungt. Estergruppen gör samtidigt att pH, vatten, värme och lagring behöver beaktas, eftersom linalylacetat kan hydrolyseras och gradvis förändras.
Vad är linalylacetat?
Linalylacetat är en mjuk, fruktigt blommig ester som är central i lavendel, bergamott och muskatellsalvia. Ämnet är nära besläktat med linalool men doftar rundare, sötare och mindre direkt. Det ger volym åt blommor och örter och fungerar ofta som en lugn brygga mellan citrusöppning och mjukt hjärta.
Linalylacetat finns i två spegelbildsformer, och naturliga råvaror kan ha en karakteristisk fördelning. Det är en anledning till att äkthetskontroll och botaniskt ursprung spelar roll även när samma ämnesnamn står i specifikationen. Den exakta fördelningen påverkar doftnyansen men ändrar inte att materialet ska hanteras som linalylacetat i formuleringen.
I växten bildas ämnet från linalool. Balansen mellan de två hjälper till att skilja råvaror åt: fin lavendel får mycket av sin mjuka blomkropp från båda, bergamott lägger en ljus citrusram runt estern och muskatellsalvia blir mer örtig och ambratonad. För formuleraren är linalylacetat främst ett hjärtmaterial som kan göra skarpa toppnoter mjukare och förlänga ett luftigt blom- eller örtackord.
Så doftar linalylacetat
Doften är mjukt blommig med lavendel, bergamott, päron och en lätt söt örtighet. Den känns mer avrundad än linalool, som ofta har tydligare citrusfriskhet och träig blomton. Linalylacetat ger i stället ett lent, sammanhållet intryck som fyller ut mellan topp och hjärta.
I låg koncentration kan ämnet polera skarpa kanter och göra citrus mindre flyktig. Det passar i lavendel, cologne, te, päron, örter och mjuka träackord. I högre koncentration blir profilen tydligt lavendelaktig, söt och nästan lösningsmedelsfruktig. Utspädning visar den naturliga blomkaraktären bättre än koncentratet.
I lavendel samspelar linalylacetat med linalool, lavandulylacetat, terpinen-4-ol och små mängder kamfer eller cineol. I bergamott möter det limonen och linalool och skapar den klassiska länken mellan citrus och blomma. I muskatellsalvia får samma ester en varmare och mer örtig omgivning.
Hydrolys och oxidation kan göra doften mindre mjuk. Vid hydrolys bildas linalool och ättiksyra, medan oxidation kan ge peroxidiska produkter. En förändrad balans märks som mindre päronlik rondör, mer skarp blomton eller sur avvikelse. Stabilitet måste därför följas i själva produktbasen.
Linalylacetat i eteriska oljor
Linalylacetat är särskilt förknippat med lavendelväxter och bergamott, men halten varierar med art, sort, klimat och extraktion.
Fransk lavendelolja, Lavandula angustifolia, har linalylacetat och linalool som centrala huvudkomponenter. Estern ger mjuk blomma, päron och rondör, medan linalool bidrar med friskhet. En välbalanserad profil är mildare och mindre kamferartad än lavandin eller spiklavendel. Blommande toppar är den relevanta destillationsråvaran för oljan.
Bergamottolja, Citrus aurantium bergamia, är ovanlig bland citrusoljor genom sin tydliga andel linalylacetat och linalool. Estern binder ihop limonenrik skalfriskhet med en mjuk blomton och är en viktig orsak till att bergamott känns mer elegant och teartad än citron eller apelsin. Kallpressat fruktskal är den typiska källan.
Muskatellsalviaolja, Salvia sclarea, kan vara mycket rik på linalylacetat. Här omges ämnet av linalool och mer örtiga, bärnstenslika komponenter. Resultatet är mjukt men djupare och mindre citrusbetonat än bergamott, med tydlig användbarhet i blom- och örtackord. Blommande ovanjordiska delar destilleras för denna profil.
Bergamottmyntaolja, Mentha citrata, präglas ofta av linalylacetat och linalool snarare än mentol. Det ger en mjuk lavendel- och bergamottdoft med svag mynta. Arten visar varför ordet mynta inte automatiskt betyder en starkt mentolisk profil. Bladen och de blommande topparna ger den relevanta oljan.
Lavandin, Lavandula × intermedia, innehåller också linalylacetat men vanligen tillsammans med mer kamfer och 1,8-cineol än fin lavendel. Esterns mjukhet finns kvar, men helheten blir kraftigare, torrare och mer kamferartad. Artangivelsen är därför viktig vid jämförelse. Hybriden ska inte märkas eller beskrivas som L. angustifolia.
Neroliolja och vissa salviaarter kan innehålla mindre mängder. När linalylacetat används som kvalitetsmarkör behöver hela profilen och enantiomerfördelningen bedömas, inte bara ett enskilt procenttal.
Att arbeta med linalylacetat i formulering
I oljor och parfym
Linalylacetat blandar sig lätt med fettfas, alkohol och doftkoncentrat. Det används för att runda av citrus och örter och ge mjuk blomvolym. Bedöm efter vila, eftersom esterns effekt ofta märks mer i helheten än som en stark ensam not.
I emulsion och vattenbas
Ämnet är olösligt i vatten och behöver solubilisering eller emulgering. Kontrollera både fysisk stabilitet och pH. Lång exponering för starkt surt eller basiskt vatten och värme kan öka hydrolys till linalool och ättiksyra.
I tvål
Den alkaliska miljön i tvål kan bryta ned en del av estern. Doften kan därför förlora rondör och dra mer åt linalool efter härdning. Använd den färdiga tvålen som bedömningspunkt och undvik onödig uppvärmning.
Dosering och lagring
Summera linalylacetat från alla naturliga oljor och doftmaterial. Använd aktuell dokumentation och vår IFRA-kalkylator. Förvara tätt, mörkt och svalt; luft, värme och ogynnsamt pH kan ändra både esterhalt och doft.
Stabilitetstestet bör mäta pH och följa doft i nygjort prov, värmeprov och mörk referens. Om linalool ökar samtidigt som esterkaraktären minskar är hydrolys en rimlig förklaring. En sur lukt eller färgförändring kräver också kontroll av bas och förpackning.
Anteckna även temperatur, förpackning och provtid så att förändringen kan reproduceras säkert.
Kemiska egenskaper för linalylacetat
| Egenskap | Beskrivning |
| Kanoniskt namn | Linalylacetat |
| Synonymer | Linaloolacetat, bergamiol |
| Ämnesklass | Acyklisk monoterpenoid; ester |
| Molekylformel | C12H20O2 |
| Molmassa | 196,29 g/mol |
| CAS-nummer | 115-95-7 |
| EG-nummer | 204-116-4 |
| PubChem CID | 8294 |
| IUPAC-namn | 3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-yl acetate |
| Canonical SMILES | CC(=CCCC(C)(C=C)OC(=O)C)C |
| InChIKey | UWKAYLJWKGQEPM-UHFFFAOYSA-N |
| Stereokemi | Ett kiralt centrum; bred post utan angiven enantiomer |
| Kokpunkt | Cirka 220 °C vid 760 mmHg |
| Densitet | 0,895 g/cm³ vid 20 °C |
| Brytningsindex | 1,4460 vid 20 °C |
| Flampunkt | 94 °C, sluten kopp |
| Ångtryck | 0,6 Pa vid 20 °C |
| Vattenlöslighet | Olösligt |
| XLogP3 | 3,3 |
| Doft | Lavendel, bergamott, päron och mjuk blomma |
Säkerhet, oxidation och märkning
Koncentrerat linalylacetat kan irritera och bör hanteras med handskar, ventilation och skydd mot stänk. Det är brännbart även om flampunkten är högre än för många monoterpenkolväten. En eterisk olja bedöms utifrån hela sin sammansättning och kan innehålla fler reglerade doftämnen.
Två förändringsvägar är viktiga. Hydrolys bryter esterbindningen till linalool och ättiksyra, särskilt vid ogynnsamt pH, vatten och värme. Luftoxidation kan samtidigt bilda peroxidiska produkter. Båda processerna förändrar doften; oxidation är dessutom relevant för hudsensibilisering.
Linalyl Acetate omfattas av EU:s utökade deklarationsregler för doftämnen. Namnet ska anges separat över 0,001 procent i leave-on och 0,01 procent i rinse-off enligt övergången i förordning (EU) 2023/1545. Totalhalten räknas från lavendel, bergamott, muskatellsalvia, parfym och andra källor.
Förpacka tätt, mörkt och med liten luftvolym. Följ pH och doft under stabilitetstest, särskilt i vattenrika produkter och tvål. En antioxidant kan bromsa oxidation i vissa system men hindrar inte bas- eller syrakatalyserad hydrolys.
Bedöm därför både oxidation och hydrolys separat.
Vad forskningen visar
Linalylacetat har studerats i inflammationsmodeller, sensoriska nervceller och djurmodeller för smärta. Resultaten visar konkreta effekter på ödem, jonkanaler och inflammatorisk signalering. De ger också ett tydligt exempel på varför dos, administrationsväg och biologisk modell måste anges. Forskningen omfattar cellkultur, isolerade neuron, råttor och möss och skiljer därmed molekylär mekanism från hela djurets respons.
Karragenanödem hos råtta 2002
Peana och kollegor jämförde linalylacetat med linalool i karragenaninducerat tassödem. Efter systemisk administrering minskade linalylacetat svullnaden vid de uppföljda tidpunkterna. Modellen mäter en akut inflammationsreaktion med kärlläckage och vävnadsödem och visade att estern hade egen aktivitet, inte bara fungerade som doftreserv för linalool.
Linalylacetat gavs intraperitonealt i doser som var ekvimolära med de linalooldoser som ingick i jämförelsen, före karragenan, och tassvolymen följdes under flera timmar. Effekten jämfördes med kontrollgrupp och etablerat referensmedel. Den tidsupplösta volymmätningen gjorde det möjligt att se när linalylacetat påverkade ödemets utveckling snarare än bara slutpunkten.
Forskarna jämförde dessutom estern med både naturlig och racemisk linalool. Linalylacetat gav en svagare och senare effekt än linalool i modellen, vilket beskriver en egen tidsprofil för estern under försöket.
TRPA1 i celler och möss 2024
Hashimoto och kollegor uttryckte TRPA1 i celler och registrerade kalciumflöde och helcellsströmmar. Linalylacetat minskade svaren på allylisotiocyanat, karvakrol och det kroppsegna agonistämnet PGJ2. Samma hämning sågs i isolerade sensoriska neuron, och behandlingen minskade PGJ2-utlöst smärtbeteende hos möss.
Koncentration–respons analyserades med både kalciumavbildning och patch clamp, två oberoende metoder för kanalaktivitet. I musmodellen injicerades PGJ2 lokalt och antal slickningar eller lyft av tassen räknades under en bestämd tid. Resultatet band samman jonkanalhämning med ett mätbart beteende.
Nervskada och TSLP/IL-33 2022
I en råttmodell med ischiasskada gavs linalylacetat före ingreppet. Forskarna följde mekanisk känslighet och analyserade dorsalrotsganglier, ryggmärg och nervvävnad. Behandlingen höjde smärttröskeln och minskade gliareaktioner samt uttryck av TSLP/TSLPR och IL-33-relaterad signalering. Varje grupp omfattade sex råttor.
Mekanisk tröskel mättes upprepade gånger med kalibrerad kraft och proteinuttryck följdes med western blot och immunofluorescens. De tre vävnadsnivåerna gjorde det möjligt att följa perifer nerv, ganglion och central ryggmärgsrespons parallellt efter samma skada.
Oxidationsprodukter och hudsensibilisering 2008
Sköld och kollegor visade att rent linalylacetat var en svag hudsensibiliserare i LLNA, med EC3-värdet 25 procent. Efter tio veckors luftexponering hade materialet oxiderats och EC3-värdet sjunkit till 3,6 procent. Ett lägre EC3-värde betyder att en lägre koncentration behövdes för att framkalla det definierade immunsvaret i modellen.
Oxidationsförsöken följde materialets kemiska förändring och prövade även separerade oxidationsprodukter. Hydroperoxiderna hade den högsta sensibiliserande styrkan bland de testade produkterna. Resultatet visar konkret att linalylacetats hudsensibiliserande profil förändras när estern står i kontakt med luft, och förklarar varför syreexponering och lagringstid är praktiskt viktiga.
Helhetsbilden är att linalylacetat inte bara är en passiv doftester. Det påverkar biologiska membran och signalvägar i flera modeller, samtidigt som dess egen stabilitet avgör vilken molekylblandning som faktiskt finns kvar i en färdig produkt över tid.
Detta innehåll är endast i utbildningssyfte. Informationen som ges är tagen från forskning som samlats in från externa källor.
