Geranylacetat (geraniumolja, citronellaolja)
Dela denna artikel:
Geranylacetat är en blommig och fruktig doftester som finns naturligt i bland annat palmarosa, korianderfrö, neroli, geranium och citronella. Molekylen är nära släkt med geraniol men doftar mjukare, sötare och mindre skarpt rosig. För formuleraren är den användbar när en blomkomposition behöver lyft, rundas av eller få en lätt päron- och citruslik friskhet. Geranylacetat är oljelösligt och relativt flyktigt, men det kan oxidera och hydrolyseras och är numera ett individuellt deklarationspliktigt doftallergen i EU.
Vad är geranylacetat?
Geranylacetat är en mjuk och fruktigt blommig ester av geraniol. När alkoholgruppen i geraniol föreligger som acetatester blir den direkta rosigheten rundare och får toner av päron, lavendel, frukt och frisk grönska. Ämnet förekommer naturligt i bland annat geranium, citronella, palmarosa och flera blomoljor.
Den närmaste geometriska formen är nerylacetat. Båda har samma grundläggande uppbyggnad men grupperna runt en dubbelbindning ligger olika. Nerylacetat upplevs ofta sötare och mer citrusblommigt, medan geranylacetat drar tydligare åt ros, päron och ren grön fruktighet.
I formulering fungerar geranylacetat som en brygga mellan citrus, blommor och lätta örter. Det kan göra en skarp citrusöppning mjukare, ge fruktighet åt lavendel och skapa luft i ett rosackord. Som del av en eterisk olja omges det av många andra ämnen, och balansen mellan geraniol, citronellol, linalool och estrar avgör om råvaran känns rosig, grön, fruktig eller örtig.
Så doftar geranylacetat
Doften öppnar ljust och rent med en saftig, nästan päronlik fruktighet. Under den finns en mjuk ros- och lavendelkaraktär med en lätt grön citruskant. Den är inte lika citronfrisk som limonen, inte lika aromatiskt örtig som linalool och inte lika direkt rosig som geraniol. Det är just denna mellanposition som gör ämnet användbart.
I blomackord ger geranylacetat höjd och rörelse. Det kan göra en tung ros lättare, ge lavendel en fruktigare topp och föra samman geranium med citrus eller neroli. I små mängder märks det ofta mer som ett förbättrat flöde mellan noter än som en separat doft. Vid högre nivåer blir den söta, rosiga päronkaraktären tydligare.
En hel eterisk olja som innehåller geranylacetat doftar inte som isolerat geranylacetat. Palmarosa domineras oftast av geraniol, korianderfrö av linalool och citronella av citronellal, geraniol och citronellol. Estern rundar av och binder samman deras profiler. Det rena ämnet är därför bäst att lära känna både på doftsticka och i några enkla blandningar.
Geranylacetat i eteriska oljor
Geranylacetat kan vara allt från spårämne till huvudkomponent. Mognadsgrad och växtdel är särskilt viktiga: samma art kan ge en esterbetonad olja från omogna frukter och en helt annan profil efter full mognad. Följande exempel visar både de rikaste och de mest formuleringsrelevanta källorna.
Palmarosaolja, Cymbopogon martinii, är en av de tydligaste naturliga källorna och kan innehålla omkring 20 procent geranylacetat tillsammans med en stor andel geraniol. Estern gör den kraftiga geraniolrosigheten mjukare, fruktigare och mer flytande och bidrar till att palmarosa kan fungera som ett naturligt blomackord i sig.
Korianderfröolja, Coriandrum sativum, innehåller vanligen geranylacetat i låga ensiffriga halter när fröna är mogna, ungefär 0,5–6 procent, även om vissa profiler når omkring 8 procent. I omogna frukter kan halten i stället ligga omkring 35–46 procent innan linalool blir den dominerande beståndsdelen under mognaden.
Neroliolja och petitgrain, Citrus aurantium, kommer från bitterapelsinens blommor respektive blad och kvistar. Petitgrain innehåller ofta omkring 1,5–5,5 procent geranylacetat, medan vissa bladoljor når högre. Neroli innehåller också ämnet, vanligen på lägre och mer varierande nivåer omkring 1–9 procent. I båda råvarorna bidrar estern med fruktig mjukhet i den citrusblommiga profilen.
Citronellaolja, Cymbopogon winterianus, innehåller vanligen några procent geranylacetat bakom betydligt större mängder citronellal, geraniol och citronellol. Här märks estern inte som en egen rosnot utan som en fruktig mjukhet i den kraftiga citrus-, gräs- och citronellaprofilen. Variationen mellan odlingar och destillationer är stor.
Geraniumolja, Pelargonium graveolens, innehåller oftast geranylacetat på låg nivå jämfört med citronellol, geraniol och citronellylformiat, vanligen omkring någon procent. Även en sådan mindre mängd kan bidra till en ljusare och fruktigare övergång mellan oljans rosiga centrum och dess gröna, myntiga eller örtiga kanter.
Citrongräsolja, Cymbopogon citratus, domineras av citral men kan innehålla geranylacetat på flera procents nivå. Estern mjukar upp den intensiva citronskärpan och ger en fruktigare, lätt blommig övergång mot oljans gröna gräston. Halten varierar tydligt mellan ursprung och kemiska profiler och förändrar doftens avrundning.
Ylang ylang-olja, Cananga odorata, innehåller geranylacetat som en av flera estrar bakom den fylliga blomdoften. Bidraget kan nå flera procent och varierar mellan destillationsfraktioner. Ämnet förstärker den fruktiga, rosiga sidan och ger en ljusare kontrast till oljans sötare, tyngre och mer balsamiska beståndsdelar.
Korianderfröets mognad, palmarosans kemiska profil och vilken del av bitterapelsinträdet som destilleras kan förändra geranylacetatbidraget dramatiskt. I en doftblandning märks det som en förskjutning mellan fruktig blom, ren rosighet och citrusfriskhet, även när råvarorna kommer från samma botaniska art.
Att arbeta med geranylacetat i formulering
Geranylacetat är oljelösligt och mycket svårlösligt i vatten. Det blandas väl med etanol, parfymråvaror och många feta oljor. I en vattenbaserad produkt krävs därför ett lämpligt solubiliserings- eller emulgeringssystem. En klar alkoholisk förblandning kan bli grumlig när den späds med vatten, så den slutliga basen behöver testas.
Som doftmaterial ligger geranylacetat mellan topp- och hjärtnot. Det är mindre flyktigt än de snabbaste citrusterpenerna men lättare än många tunga ros- och träingredienser. Börja lågt, dofta efter ett dygn och följ sedan utvecklingen över flera dagar. Den fruktiga toppen kan vara tydlig först, medan den sammanbindande blomkaraktären märks när kompositionen lagt sig.
I tvål och rengöring
Estern kan hydrolyseras i starkt sur eller alkalisk miljö och därmed delvis återbilda geraniol och ättiksyra. I kallrörd tvål betyder det att doften inte kan bedömas enbart från flaskan. Testa i den verkliga receptbasen och följ både den färska tvålen och den härdade produkten. Värme, alkalitet och lång luftkontakt kan flytta balansen.
I hudvård och parfym
I hudvård används geranylacetat främst för doft. Det ger elegans utan den fulla tyngden hos ett klassiskt rosackord och passar väl med neroli, lavendel, geranium, citrus och mjuka tränoter. Förvara råvaran svalt, mörkt och väl tillsluten. En mindre arbetsflaska minskar luftkontakten i huvudbehållaren och gör doftutvärderingen mer reproducerbar.
Kemiska egenskaper för geranylacetat
| Egenskap | Beskrivning |
| Kanoniskt namn | Geranylacetat |
| Vanliga synonymer | Geraniolacetat, geranyl ethanoate, trans-geranyl acetate |
| Ämnesklass | Acyklisk monoterpenoid |
| Funktionell grupp | Acetatester med två kol–kol-dubbelbindningar |
| Molekylformel | C12H20O2 |
| Molmassa | 196,29 g/mol |
| CAS-nummer | 105-87-3 |
| EG-nummer | 203-341-5 |
| IUPAC-namn | [(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl] acetate |
| Isomerisk SMILES | CC(=O)OC/C=C(/CC/C=C(\C)C)C |
| InChIKey | HIGQPQRQIQDZMP-DHZHZOJOSA-N |
| Stereokemi | E-konfiguration vid dubbelbindningen närmast estergruppen; nerylacetat är Z-isomeren |
| Aggregationstillstånd | Klar, färglös till svagt gul vätska vid rumstemperatur |
| Kokpunkt | Cirka 244 °C vid atmosfärstryck; 138 °C vid 25 mmHg |
| Densitet | Cirka 0,916 g/mL vid 25 °C |
| Brytningsindex | 1,461 vid 20 °C |
| Flampunkt | Cirka 110–114 °C i sluten kopp |
| Ångtryck | Cirka 0,03 mmHg vid 20 °C |
| Vattenlöslighet | 29 ± 2 mg/L vid 20,0 ± 0,5 °C |
| Fördelningskoefficient | Log Kow 4,3 vid 35 °C |
| Doftkaraktär | Söt blomma, ros, lavendel, päron, lätt citrus och grön fruktighet |
Säkerhet, oxidation och märkning
För koncentrerat geranylacetat används vanligen självklassificeringarna hudirriterande H315, hudsensibiliserande H317 och skadligt för vattenmiljön med långtidseffekter H412. Ämnet har ingen harmoniserad klassificering i CLP:s bilaga VI. Arbeta med handskar, undvik stänk i hud och ögon och häll inte koncentrerad råvara i avloppet.
Geranylacetat fungerar både som prehapten och prohapten. Molekylen kan bli mer reaktiv genom luftoxidation och biologisk omvandling, och hudens esteraser kan spjälka estern till geraniol. Säkerhetsprofilen påverkas därför både av den ursprungliga estern och av de ämnen som bildas under lagring, hydrolys och kontakt med huden.
Geranylacetat är ett namngivet doftallergen i EU:s kosmetikaregler. För produkter som placeras på marknaden efter den 31 juli 2026 ska ämnet anges som Geranyl Acetate i ingrediensförteckningen när den totala halten överstiger 0,001 procent i en produkt som lämnas kvar på huden eller 0,01 procent i en produkt som sköljs av. Äldre produkter som placerades på marknaden under övergångstiden får fortsätta att tillhandahållas till och med den 31 juli 2028. Beräkningen omfattar geranylacetat från både parfymråvaror och eteriska oljor.
Geranylacetat har ingen egen kvantitativ IFRA-begränsning i den 51:a ändringen. En färdig doftblandning kan ändå begränsas av andra beståndsdelar; när blandningen har en maxnivå för produktkategorin kan den räknas om till satsvikten med vår IFRA-kalkylator. Förvara råvaran tätt, mörkt och svalt och undvik långvarig upphettning eller kontakt med starkt alkaliska baser, eftersom estern då lättare bryts ned.
Detta innehåll är endast i utbildningssyfte. Informationen som ges är tagen från forskning som samlats in från externa källor.
