Isopren (en byggsten för andra terpener)

Dela denna artikel:

Isopren är den minsta medlemmen i terpenfamiljen: ett mycket flyktigt kolväte med fem kolatomer och en svag petroleumlik lukt. Levande blad från vissa träd och andra växter kan släppa ut stora mängder isopren, särskilt i ljus och värme. Ämnet är däremot inte ett normalt doftmaterial i eteriska oljor och får inte användas som ingrediens i kosmetika inom EU. Isopren är framför allt viktigt för att förstå hur terpeners kolstommar beskrivs, hur växternas biosyntes faktiskt fungerar och varför naturens minsta terpener beter sig annorlunda än de råvaror en formulerare brukar arbeta med.

Vad är isopren?

Isopren är den minsta molekylen i terpenfamiljens namngivning och brukar beskrivas som en hemiterpen. Den är mycket flyktig och avges naturligt från bladen hos många träd, särskilt under varma och ljusa förhållanden. I industrin används ämnet framför allt som råvara till syntetiskt gummi, inte som vanlig doftingrediens.

När terpener sägs vara uppbyggda av isoprenenheter betyder det inte att växten fogar samman fria isoprenmolekyler. Cellerna använder aktiverade femkolsbyggstenar som kopplas samman enzymatiskt till större skelett. Isoprenregeln är därför ett sätt att känna igen mönstret i monoterpener, sesquiterpener och triterpener, inte en bokstavlig monteringsbeskrivning.

Fri isopren bildas ändå separat i många växter och släpps snabbt ut i luften. Samma grundläggande femkolskemi används samtidigt till större ämnen som limonen, klorofyllens fytolsvans och triterpenen squalen. För läsaren är isopren därför främst en grundpost som förklarar hur terpenfamiljen hänger samman.

Så doftar isopren

Ren isopren har en svag, karakteristisk och petroleumlik lukt. Den saknar den tydliga citrus-, barr-, blom- eller örtkaraktär som gör större terpener och terpenoider intressanta i parfym och eteriska oljor. Doften ligger närmare ett lätt kolväte än en botanisk doftnot.

Kokpunkten på omkring 34 °C och ångtrycket på 53,2 kPa vid 20 °C gör att isopren avdunstar mycket snabbt redan vid rumstemperatur. Ämnet kan därför inte ge den stabila doftutveckling som efterfrågas i ett parfymackord och är dessutom förbjudet som kosmetisk ingrediens.

Levande blad kan avge isopren samtidigt som de producerar många andra flyktiga ämnen. Den välbekanta doften av eukalyptus, ek, poppel eller färska gröna blad ska därför inte tillskrivas isopren ensamt. Det som uppfattas av näsan är en blandning av flera ämnen, medan isoprenets egen roll främst är fysiologisk och atmosfärskemisk.

Isopren i levande växter

Isopren förekommer här främst som ett ämne som levande blad bildar och släpper ut, inte som en beständig komponent som bör letas efter i en flaska eterisk olja. Förmågan varierar mellan arter och kan dessutom påverkas av ljus, temperatur och bladets utveckling.

1. Popplar, Populus-arter, är klassiska starka isoprenemitenter och används ofta i växtfysiologisk forskning. Isoprensyntaset sitter i plastiderna och använder DMAPP från MEP-vägen. Emissionen påverkas starkt av ljus, bladtemperatur, bladets utvecklingsstadium och tillgången på DMAPP, vilket gör poppel till en central modell för hur processen regleras.

2. Ekar, Quercus-arter, hör också till de välkända emitenterna. Vit ek, Quercus alba, har använts i försök där tillfört isopren ökade bladens tolerans mot kortvarig upphettning. Det betyder inte att ekens doft kommer från isopren, utan att den levande växten använder och avger den lilla C5-molekylen under aktiva förhållanden.

3. Eukalyptusträd, särskilt Eucalyptus globulus, kan avge stora mängder isopren från levande blad i ljus och värme. Samma art används till Greenbalances torkade eukalyptusblad och eteriska eukalyptusolja, men isoprenemission från ett levande blad är inte detsamma som innehållet i den torkade eller destillerade råvaran. I eukalyptusoljan är det i stället 1,8-cineol, även kallat eukalyptol, och andra större terpenoider som formar doften.

4. Kudzu, Pueraria montana var. lobata, även känd som Pueraria lobata, och sammetsböna, Mucuna pruriens var. utilis, är två forskningsväxter som tydligt emitterar isopren. I kudzu har ämnet kopplats till ökad värmetolerans, medan försök med sammetsböna visar hur den temperatur där emissionen är som högst kan flyttas när växten odlas under varmare eller svalare förhållanden.

5. Många växter är svaga emitenter eller avger inget mätbart isopren alls. Backtrav, Arabidopsis thaliana, och vanlig böna, Phaseolus vulgaris, används ofta som exempel på naturliga icke-emitenter. Terpenbiosyntes finns ändå i dessa växter. Frånvaro av fri isoprenemission betyder alltså inte att växten saknar IPP, DMAPP eller större terpener och terpenoider.

Isopren ska därför förstås som en flyktig molekyl från levande blad och som en strukturell referens för terpenfamiljen – inte som en beständig ingrediens i eteriska oljor. En olja kan innehålla många ämnen vars kolstommar följer isoprenregeln utan att innehålla mätbar fri isopren.

Att arbeta med isopren i formulering

För kosmetisk formulering är den viktigaste slutsatsen enkel: fri isopren ska inte användas. Stabiliserad isopren, CAS 78-79-5, finns i bilaga II till EU:s kosmetikaförordning och är därmed förbjuden som ingrediens i kosmetiska produkter. Ämnet är dessutom extremt brandfarligt, mycket flyktigt och kan polymerisera häftigt om det värms upp eller förorenas.

Isopren ska inte heller användas som en genväg för att bedöma en eterisk oljas kvalitet eller doftprofil. När en monoterpen beskrivs som två isoprenenheter handlar det om kolstommens mönster. Det säger inte att oljan innehåller fri isopren, och det säger ingenting om hur mycket limonen, pinen, linalool eller andra enskilda ämnen som finns i råvaran.

Isoprenregeln som praktiskt läsverktyg

Isoprenregeln hjälper dig att orientera dig i terpenfamiljen. C5 pekar mot hemiterpener, C10 mot monoterpener, C15 mot sesquiterpener, C20 mot diterpener och C30 mot triterpener. Limonen (C10) klassas därför som monoterpen, karyofyllen (C15) som sesquiterpen och squalen (C30) som triterpen. Det är så isoprenregeln används – som klassificering, inte som doseringsregel. Syre kan sedan tillkomma genom exempelvis alkohol-, aldehyd-, keton- eller estergrupper. Kolantalet ger en första orientering om släktskap, molmassa och ofta flyktighet, men funktionella grupper, ringar och molekylens form påverkar också. Regeln ersätter därför inte ämnets fullständiga struktur eller stereokemi.

Varför större terpener beter sig annorlunda

Isoprenets fem kolatomer och låga molmassa ger en kokpunkt nära rumstemperatur. När kolstommen växer ökar vanligen kokpunkten och ämnet stannar längre i en doftblandning. Monoterpener är ofta snabba toppnoter, sesquiterpener kan ge ett mer uthålligt hjärta eller en bas och squalen är i praktiken inte ett flyktigt doftämne alls. Det är en bättre formuleringstolkning av C5-mönstret än att tänka på isopren som en råvara som ska doseras.

Kemiska egenskaper för isopren

Säkerhet, oxidation och märkning

Isopren är en extremt brandfarlig vätska vars ånga snabbt kan skapa en antändbar blandning med luft. Den mycket låga flampunkten innebär att en tändkälla långt under normal rumstemperatur räcker. Ångorna är tyngre än luft och kan röra sig längs golv eller andra låga ytor. Ämnet ska därför inte hanteras som en vanlig doft- eller laboratorieråvara i småskalig formulering.

De två konjugerade dubbelbindningarna gör isopren reaktivt. Ämnet kan bilda explosiva peroxider och polymerisera exotermt vid uppvärmning eller kontakt med olämpliga material. I en sluten behållare kan värme och tryck byggas upp snabbt. För lagring kräver isopren därför en polymerisationshämmare. Stabilisering minskar polymerisationsrisken men gör inte ämnet lämpligt för kosmetisk användning.

Isopren, CAS 78-79-5, finns i kosmetikaförordningens bilaga II under referensnummer 1138 och får därför inte ingå i kosmetiska produkter på EU-marknaden. Ämnet är också skadligt för vattenmiljön med långtidseffekter (H412).

Detta innehåll är endast i utbildningssyfte. Informationen som ges är tagen från forskning som samlats in från externa källor.