Nerolidol – doft, förekomst, formulering och säkerhet
Apelsinblommor och jasminblommor bredvid eterisk olja som källor till nerolidol

Nerolidol (neroliolja, jasminolja)

Nerolidol är en mjukt blommig, grön och träig sesquiterpenalkohol som förekommer i bland annat neroli, jasmin, ylang-ylang och magnolia. Doften är stillsam snarare än stark: vaxiga blomblad, färsk bark, citrus och en svag ros- eller äppelton binds samman till ett långsamt avdunstande hjärta. För formuleraren är nerolidol intressant både som doftbrygga och för sin tydliga påverkan på lipidstrukturer. Molekylens geometriska form och låga flyktighet påverkar både doftkaraktär, användning och säkerhet.

Vad är nerolidol?

Nerolidol är en mjuk, lågflyktig sesquiterpenalkohol med toner av ljust trä, blomma, hö och vax. Det förekommer i neroli, jasmin, ylang-ylang, tea tree och flera andra botaniska råvaror. Den större molekylen stannar längre än lätta citrus- och barrterpener och märks därför främst i hjärtat och den tidiga basen.

Ämnet finns som cis- och transform, och varje form kan dessutom förekomma i två spegelbildsvarianter. De kan ha olika botanisk fördelning och sensorisk nyans. Ett generiskt nerolidolmaterial och en definierad isomer är därför inte alltid helt utbytbara när doft eller forskning jämförs.

Nerolidol ska inte förväxlas med nerol, som är en mindre och mer citrusrosig monoterpenalkohol. Det är inte heller samma sak som neroliolja: oljan är en komplex blområvara där nerolidol kan vara en av många beståndsdelar. I formulering används nerolidol för att mjuka upp trä, ge längd åt blommor och skapa en diskret brygga mellan luftigt hjärta och varm bas.

Så doftar nerolidol

Nerolidol öppnar mjukt med gröna blomblad, tunt citrusskal och en ren vaxighet. Snart kommer träet fram: inte torrt sågspån eller rök, utan fuktig färsk bark, unga kvistar och en lätt jordig skugga. Under detta finns mild ros, äppelskal och en nästan tvålren blomton. Sötman är låg och doften breder ut sig stilla i stället för att skjuta fram ur blandningen.

Trans-nerolidol drar tydligare åt grön blom, citrus, ljust trä och vax, medan cis-formen upplevs mer kompakt vaxigt blommig med färsk bark. Skillnaden är finare än mellan två helt skilda råvaror men kan ändå påverka balansen i ett lågmält blomackord. R- och S-formerna förekommer också, men underlaget räcker inte för att ge dem var sin fast doftbeskrivning.

Ämnets styrka är rollen som sammanbindare. Det kan bära orangeblom mot ljusa tränoter, göra jasmin mindre spetsigt indolisk och ge citrus en mjukare, mer blommande nedtorkning. Jämfört med linalool är nerolidol långsammare, vaxigare och mindre gnistrande. Jämfört med farnesol är det grönare och barkigare. I en hel blområvara kan det förlänga upplevelsen utan att kännas som en separat dominant not.

Nerolidol i eteriska oljor och absolutes

Nerolidol finns i både destillerade blomoljor och lösningsmedelsextraherade absoluter. Förekomsten blir mest användbar när man samtidigt ser vilken form, växtdel och framställning som avses.

  1. Neroliolja ångdestilleras från blommorna av bitterapelsin, Citrus aurantium var. amara. (E)-nerolidol ligger normalt omkring 0,5–5 procent, och den dominerande formen är vanligen (S)-(+)-(E)-nerolidol. Linalool, limonen och linalylacetat väger oftast tyngre, medan nerolidol ger orangeblomman en vaxig, träig och långlivad botten under den ljusa citrusblomman.

  2. Jasminabsolut från Jasminum grandiflorum eller Jasminum sambac innehåller ofta nerolidol från spårnivåer upp till några procent. Jasminblomman ger normalt inte en vanlig ångdestillerad olja; doftråvaran framställs i stället som concrete och absolut. Nerolidol rundar av benzylacetat, linalool, indol, jasmone och tunga benzoater med grön blom, vax och mjukt trä. I Greenbalances sortiment finns även jasminvax från Jasminum grandiflorum, en separat blomvaxråvara som uppstår vid framställningen av jasminabsolut.

  3. Ylang-ylangolja ångdestilleras från blommorna av Cananga odorata var. genuina. Oljor och separata destillationsfraktioner kan innehålla omkring 0,5–1,8 procent nerolidol, och de senare fraktionerna bär normalt mer av de långsamt flyktiga sesquiterpenerna och sesquiterpenalkoholerna. Greenbalances råvara är ylang ylang complete: en fullspektrumolja från en sammanhängande, icke-fraktionerad destillation. Nerolidol hjälper där till att binda samman benzylbensoat, linalool, estrar och träiga ämnen i nedtorkningen.

  4. Vit magnoliaolja ångdestilleras från blommorna av Michelia × alba, synonymt Magnolia × alba. Oljan innehåller normalt omkring 0,2–0,6 procent (E)-nerolidol. Linalool dominerar stort, men nerolidol hjälper den luftiga vita blomman att få en mjuk vaxighet och diskret träbotten som dröjer kvar efter den friskare öppningen.

  5. Svartpepparolja ångdestilleras från soltorkade pepparkorn, frukterna av Piper nigrum, och kan innehålla mindre mängder cis-nerolidol bland beta-karyofyllen, limonen, sabinen och andra terpener. Här upplevs ämnet inte som en tydlig blomnot. Det mjukar i stället övergången mellan pepprig topp, grönt trä och den långsammare sesquiterpenbottnen och visar hur nerolidol kan fungera utanför en klassisk blområvara.

  6. Myrraolja destilleras från kådan av Commiphora myrrha och kan bära cis-nerolidol i sin komplexa sesquiterpenprofil. Här är ämnet en mindre del av en mycket bred sesquiterpenprofil. Myrrans doft förblir balsamisk, jordig och torrt träig; förekomsten visar främst att nerolidol inte är begränsat till vita blommor.

Intervallen varierar med art, ursprung, blomstadium och framställningssätt. För jasmin behöver ett lösningsmedelsextraherat absolut skiljas från en destillerad olja, och för ylang-ylang påverkar destillationsfraktionen profilen tydligt.

Att arbeta med nerolidol i formulering

Nerolidol är en oljig, långsamt flyktig vätska som löser sig i oljor, alkohol och vanliga parfymmedier men mycket dåligt i vatten. I en vattenbaserad spray, gel eller rengöring behövs därför en lämplig solubilisator. Bedöm klarhet, doft och fysisk stabilitet i den färdiga basen, eftersom tensider, elektrolyter och pH kan ändra systemet.

Parfym och hudvård

I parfym fungerar nerolidol som en mjuk hjärt- och basbrygga. Det passar i neroli, jasmin, magnolia, ros, te, lätta träackord och gröna citrusblandningar. Börja måttligt: materialet är inte högljutt, men för mycket kan ge en fet, vaxig och dämpande slöja. Utvärdera direkt, efter ett dygn och på huden eller relevant bas efter flera timmar.

Nerolidol kan påverka ordningen i hudens yttersta lipider och har studerats som penetrationsförstärkare. Det gör ämnet formuleringstekniskt intressant när man vill styra hur ett ämne fördelas mellan bas och hud, men samma egenskap kan också öka upptaget av andra lösta ingredienser. Dosering, bärare och övriga aktiva ämnen behöver därför bedömas tillsammans i en leave-on-produkt.

Tvål och förvaring

I tvål ligger nerolidol i den långsammare, vaxigt träiga delen av doften, medan lättare blom- och citrusnoter avtar snabbare. Den alkaliska miljön och härdningen förändrar ändå hela ackordet, så bedöm doften i färdighärdad tvål och inte enbart i smeten.

Molekylens tre dubbelbindningar gör den känslig för långvarig luftkontakt. Förvara nerolidol och nerolidolrika oljor tätt, svalt och mörkt och undvik onödigt luftutrymme. När ämnet tillförs via en eterisk olja doseras hela oljan.

Kemiska egenskaper för nerolidol

EgenskapBeskrivning
Kanoniskt namnNerolidol
Formercis-/Z-nerolidol och trans-/E-nerolidol; båda kan förekomma som R- och S-form
ÄmnesklassAcyklisk sesquiterpenoid
Funktionell gruppTertiär allylisk alkohol med tre dubbelbindningar
IUPAC-namn, trans(6E)-3,7,11-trimethyldodeca-1,6,10-trien-3-ol
MolekylformelC15H26O
Molmassa222,37 g/mol
CAS-nummer7212-44-4, ospecificerad cis/trans-post; 40716-66-3, (6E)/trans; 3790-78-1, (6Z)/cis; 142-50-7, (+)-cis-(3S,6Z)
EG-nummer230-597-5, ospecificerad; 255-053-4, trans; 223-263-5, cis; 205-540-2, (+)-cis-(3S,6Z)
PubChemCID 5284507, trans; CID 5320128, cis
SMILES, transCC(=CCC/C(=C/CCC(C)(C=C)O)/C)C
InChIKey, transFQTLCLSUCSAZDY-SDNWHVSQSA-N
StereokemiGeometrin vid dubbelbindningen i position 6 skiljer cis från trans; kolet i position 3 är kiralt
AggregationstillståndFärglös till blekgul oljig vätska vid rumstemperatur
KokpunktCirka 275–277 °C vid normalt atmosfärstryck
Specifik viktCirka 0,872–0,879 vid 25 °C
BrytningsindexCirka 1,478–1,483 vid 20 °C
LöslighetSvagt lösligt i vatten; lösligt i etanol, vegetabiliska oljor och propylenglykol; olösligt i glycerol

Säkerhet, oxidation och märkning

Koncentrerat nerolidol ska hållas borta från hud och ögon under vägning och blandning. Använd handskar, ögonskydd och god ventilation, särskilt vid uppvärmning eller när fina droppar kan bildas. I LLNA gav ämnet ett svagt men mätbart sensibiliseringsutfall med EC3 4,9 procent, motsvarande 1 225 µg/cm². Ett human maximization-test gav samtidigt inga sensibiliseringsreaktioner vid 2 760 µg/cm², och ett senare CNIH-test gav inga induktionsreaktioner vid 1 204 µg/cm² hos 104 deltagare.

Nerolidol har ingen harmoniserad EU-klassificering. För ospecificerade isomerblandningar förekommer självklassificering som hudsensibiliserande och mycket giftiga för vattenmiljön, bland annat H317, H400 och H410. Klassificeringen behöver därför kontrolleras för den form eller isomerblandning som faktiskt används, och koncentrerat material får inte hällas i avlopp eller natur.

Nerolidols tre dubbelbindningar reagerar snabbt med ozon, och möjliga autoxidationsprodukter har även påvisats i utgångsmaterial. Förvara därför råvaran väl tillsluten, svalt och skyddad från starkt ljus. Ett material med tydligt förändrad lukt ska inte användas som om det vore oförändrat.

Nerolidol är inte individuellt namngivet bland EU:s deklarationspliktiga doftallergener. Neroli, ylang-ylang, magnolia och andra råvaror kan däremot bidra med linalool, limonen, bensylbensoat, bensylsalicylat och andra ämnen med egna märkningskrav. Den sammanlagda mängden av varje sådant ämne räknas från samtliga råvaror i receptet.

Nerolidols påverkan på hudens lipidstruktur är en faktisk exponeringsegenskap, inte bara en doftegenskap. I leave-on-produkter med aktiva ämnen kan mer material fördelas från basen till hornlagret och vidare, vilket gör koncentrationen relevant även när nerolidol inte dominerar doften.

Ansvarsfriskrivning:

Detta innehåll är endast i utbildningssyfte. Informationen som ges är tagen från forskning som samlats in från externa källor.

Relaterade artiklar