Bornylacetat – doft, förekomst, säkerhet och formulering
Silvergröna granbarr, blommande rosmarin, träspån och klar vätska i glas.

Bornylacetat (granbarrsolja, rosmarinolja)

Bornylacetat är en barrig och balsamiskt söt doftmolekyl som ger gran, tall och aromatiska örter en mjukare skogskaraktär. Ämnet är en ester av borneol och ättiksyra och doftar mindre skarpt än både borneol och kamfer. I formulering fungerar bornylacetat som en brygga mellan frisk barrtopp, torrt trä och mild fruktig sötma. Det är olje- och alkohollösligt, avdunstar långsammare än lätta monoterpenkolväten och kan därför ge mer kropp och uthållighet åt en blandning utan att kännas tungt.

Vad är bornylacetat?

Bornylacetat är en monoterpenoidester som ger gran, tall och aromatiska örter en mjuk blandning av barr, balsam och diskret fruktig sötma. Ämnet är nära besläktat med borneol: när borneol föreligger som acetatester blir den skarpa, kamferartade tonen rundare och mer sammanhållen.

Bornylacetat kan förekomma i flera rumsliga former, och naturliga råvaror kan ha olika fördelning. Det ska också hållas isär från isobornylacetat, där estergruppen är riktad på ett annat sätt. För formuleraren märks skillnaden främst i doft, smältbeteende och hur materialet samspelar med övriga barr- och tränoter.

Ämnet hör till samma botaniska nätverk som kamfer och borneol men är en egen doftbyggsten. En olja som är rik på kamfer behöver inte vara rik på bornylacetat, och en bornylacetatrik granolja kan upplevas betydligt mjukare än en olja där pinener och kamfer dominerar. Bornylacetat fungerar därför särskilt bra som brygga mellan frisk barrtopp, torrt trä och en mild balsamisk kropp.

Så doftar bornylacetat

Doften öppnar med nybrutna barr, granbalsam och ren skogsluft. Ganska snabbt kommer en mild kamfernyans, men den saknar kamferns medicinska skärpa. Under den ligger en lätt fruktig, nästan päronlik sötma och ett torrt trä som håller samman profilen. Resultatet är mjukt och naturligt snarare än sött på ett konfektyrliknande sätt.

I barrblandningar rundar bornylacetat av terpentinlik alfa-pinen och ger större fyllighet åt gran- och tallkaraktären. Med 1,8-cineol blir uttrycket svalare och mer aromatiskt; med linalool eller linalylacetat öppnas det mot lavendelolja och mjuka örter. I större mängd kan ämnet kännas vaxigt och tungt, så den bästa effekten kommer ofta när det får stödja en levande råvaruprofil i stället för att dominera den.

Bornylacetat i eteriska oljor

Bornylacetat förekommer främst i barrträd och aromatiska örter. Halten varierar med art, växtdel, årstid och kemotyp, men råvarorna nedan visar var ämnet brukar ha tydligast betydelse för doften.

  1. Silvergran, Abies alba, är en klassisk källa där bornylacetat ofta hör till oljans viktigaste syreinnehållande komponenter. Nivåer från några procent till omkring 18 procent förekommer i barrmaterial, med högre andel under kalla delar av året. Ämnet ger granprofilen dess balsamiska sötma och skiljer den från en ren blandning av alfa-pinen, beta-pinen och limonen.

  2. Vanlig gran, Picea abies, kan innehålla omkring 4–18 procent bornylacetat i barr och unga skott. Andelen är ofta högre på våren och lägre under sommaren, vilket märks som skillnader i rundhet och balsamisk ton. Granmaterial med mer bornylacetat upplevs mjukare och mindre terpentinlikt än material där monoterpenkolväten dominerar.

  3. Tallbarrsolja från Pinus sylvestris innehåller ofta omkring 0,2–4,4 procent bornylacetat. I denna råvara arbetar ämnet bakom alfa-pinen och beta-pinen: det ger kropp åt barrigheten, mjukar upp den skarpa öppningen och förlänger den torra skogstonen. Effekten blir särskilt tydlig när oljan får torka in på blotter.

  4. Rosmarinolja, Salvia rosmarinus, innehåller vanligen bornylacetat i låg till måttlig nivå tillsammans med 1,8-cineol, kamfer och borneol. Andelen påverkas starkt av växtmaterial och utvecklingsstadium och kan i unga blad bli betydligt högre. Estern binder ihop rosmarinens svala, örtiga och kamferartade delar med en mild balsamisk botten.

  5. Klipprosolja från Cistus ladanifer kan bära omkring 7–9 procent bornylacetat och hör då till råvarans tydligare monoterpenoider. Ämnet bygger ett mjukt mellanregister mellan oljans torra, kådiga och varmt balsamiska sidor. Det märks mindre som en fristående barrnot och mer som fyllighet bakom pinocarveol, viridiflorol, ledol och andra trämaterial.

Bornylacetatets nivå påverkas av art, växtdel, säsong, geografiskt ursprung och kemotyp. I barrträd kan skillnaden mellan vår- och sommarmaterial vara stor, medan rosmarinens bladålder och klipprosens växtplats förändrar balansen. Doftprofilen behöver därför bedömas som helhet, även när bornylacetat är en framträdande komponent.

Att arbeta med bornylacetat i formulering

Bornylacetat löser sig väl i etanol, parfymbaser och oljefaser men mycket dåligt i vatten. I vattenbaserade produkter behövs därför ett lämpligt solubiliseringssystem. Råvaran kan vara flytande eller delvis kristallin nära rumstemperatur beroende på stereokemisk sammansättning och renhet. Förlösning i alkohol eller olja gör doseringen jämnare i små satser.

Ämnet passar särskilt väl i skog, barr, ren luft, ört, lavendel och torrt trä. Det kan göra tall och gran mer naturliga, ge rosmarin en mjukare botten och binda ihop kamferartade toppar med cederträolja, vetiver eller labdanum. Med citrus blir resultatet friskt men mindre flyktigt; med blommaterial kan den milda sötman ge en diskret balsamisk ram.

Utvärdera blandningen vid flera tidpunkter. Den första minuten visar hur bornylacetat möter de lättaste monoterpenerna, medan prov efter några timmar visar dess verkliga värde som sammanhållande hjärt- och basmaterial. I kallprocessad tvål kan den skarpa toppen dämpas, men den torra barr- och träkaraktären kan bidra till att doften fortfarande känns sammanhängande efter härdning.

När du arbetar med en eterisk olja doseras hela oljan enligt dess säkerhetsunderlag. För ren bornylacetat bedöms ämnet och den färdiga doftblandningen. Vår IFRA-kalkylator hjälper dig att räkna om en tillåten maxnivå till gram för rätt produktkategori.

I fasta balm och vaxblandningar följs spädningen efter full avsvalning. Om bornylacetat kristalliserar kan en annan bärare eller lägre koncentration behövas. Sensoriskt bedöms både ytan och materialet efter uppvärmning på hud.

Kemiska egenskaper för bornylacetat

EgenskapBeskrivning
Kanoniskt namnBornylacetat, utan specificerad enantiomer
CAS-nummer76-49-3
EG-nummer200-964-4
PubChem CID6448
MolekylformelC12H20O2
Molmassa196,29 g/mol
IUPAC-namn1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ylacetat
ÄmnesklassBicyklisk monoterpenoidester
Stereokemi(−)-Bornylacetat har CAS 5655-61-8 och (+)-bornylacetat CAS 20347-65-3; CAS 76-49-3 anger formen utan enantiomerspecifikation
AggregationVätska eller lågtsmältande kristallint material beroende på stereokemisk sammansättning
KokpunktCirka 226 °C vid normalt atmosfärstryck
Relativ densitetCirka 0,981–0,985 vid 25 °C
BrytningsindexCirka 1,462–1,466 vid 20 °C
LöslighetPraktiskt taget olösligt i vatten; lösligt i etanol och oljor

Säkerhet, oxidation och märkning

Bornylacetat finns inte som ett eget deklarationspliktigt doftallergen i EU:s utökade kosmetikalista. Det betyder inte att en barr- eller örtolja är fri från märkningsrelevanta ämnen: limonen, linalool och andra komponenter bedöms separat när de finns i råvaran. För en färdig kosmetisk produkt räknas hela formuleringens innehåll samman.

Den koncentrerade parfymråvaran hanteras med samma grunddisciplin som andra lipofila doftämnen: undvik kontakt med ögon och outspädd hud, använd lämpliga handskar och arbeta med god ventilation. Bornylacetat har ingen allmän ämnesspecifik IFRA-maxnivå som gäller alla produkter. Ett IFRA-intyg för den kompletta doftblandningen eller eteriska oljan kan däremot innehålla begränsningar som styr den praktiska dosen.

Esterbindningen kan hydrolyseras under hårda sura eller basiska förhållanden, och resten av molekylen kan påverkas av luft, ljus och värme. Oxiderad råvara kan dofta skarpare, torrare eller mer hartsigt än en färsk referens. Förvara därför tätt, mörkt och svalt, gärna i en behållare med liten luftvolym. I tvål behöver du också räkna med att den basiska miljön kan förändra doftbalansen över tid.

Vad forskningen visar

Bornylacetat har visat antiinflammatorisk aktivitet i mänskliga broskceller och i flera musmodeller. Resultaten omfattar minskad signalering via NF-kappaB och MAPK, ökat uttryck av IL-11 samt förbättrade markörer för blod-hjärnbarriärens täthet. Ämnet har också prövats mot bakterier, där aktiviteten var selektiv och svagare än för motsvarande alkohol borneol.

Chen 2014 – akut lunginflammation hos möss

Chen och medarbetare använde 2014 BALB/c-möss där lipopolysackarid gavs intranasalt för att framkalla akut lungskada. Bornylacetat gavs intraperitonealt i doserna 25, 50 och 100 mg/kg före utmaningen. Forskarna mätte celler och protein i bronkoalveolärt lavage, lungans våt/torr-kvot, myeloperoxidas samt cytokinerna TNF-alfa, IL-1beta och IL-6.

Behandlingen minskade inflammatorisk cellrekrytering, lungödem och cytokinnivåer på ett dosberoende sätt. I lungvävnaden dämpades aktivering av NF-kappaB och MAPK-signalering. Resultaten beskriver en tydlig antiinflammatorisk aktivitet i denna musmodell och pekar på flera signalvägar som kan bidra till effekten.

I bronkoalveolärt lavage minskade både det totala cellantalet, neutrofilerna och makrofagerna. Även lungans våt/torr-kvot, myeloperoxidasaktivitet och histologiska vävnadsskador sjönk, vilket förenade förändringarna i signalproteiner med tydliga vävnads- och inflammationsmått.

Yang 2014 – mänskliga broskceller

Yang och medarbetare arbetade med primära humana kondrocyter, alltså broskceller, som stimulerades med IL-1beta. Bornylacetat ökade uttrycket av det antiinflammatoriskt verksamma cytokinet IL-11 genom c-Fos/AP-1-signalering. Samtidigt minskade IL-1beta-inducerat uttryck av IL-6, IL-8, MMP-1 och MMP-13.

När forskarna slog ned IL-11 med siRNA försvagades bornylacetatets effekter på flera av dessa markörer. Det gav ett mer specifikt mekanistiskt resultat än en allmän förändring i cellviabilitet: IL-11 var en viktig del av den observerade regleringen i broskcellerna.

Lee 2023 – autoimmun encefalomyelit och blod-hjärnbarriär

Lee och medarbetare undersökte 2023 bornylacetat i möss med experimentell autoimmun encefalomyelit, en modell för neuroinflammation. Efter en inledande toleransprövning gavs 100, 200 eller 400 mg/kg oralt från dag åtta. Forskarna följde klinisk poäng, inflammatoriska celler, cytokiner och proteiner som bygger blod-hjärnbarriärens täta cellkontakter.

Bornylacetat minskade motorisk funktionsnedsättning och demyelinisering i ryggmärgen. Nivåerna av IL-1β, IL-6, TNF-α, COX-2 och iNOS sjönk, samtidigt som infiltrationen av mikroglia, makrofager, CD4-positiva T-celler samt Th1- och Th17-celler minskade. Bevarade proteiner i de täta cellkontakterna följdes av mindre störning i blod-ryggmärgsbarriären. Effekterna sammanföll med hämmad MAPK- och NF-kappaB-signalering.

Kotan 2007 – jämförelse av monoterpenoider

Kotan och medarbetare inkluderade bornylacetat i en screening av 21 syreinnehållande monoterpener mot 63 bakteriestammar från 37 släkten. Ämnena applicerades i diskdiffusionstest, där aktiva material gav hämningszoner på 7–11 millimeter. Bornylacetat hämmade endast ett fåtal stammar och var tydligt svagare än borneol, medan nerol, linalool, alfa-terpineol, fenchol och terpinen-4-ol hade bredare aktivitet.

Forskningsbilden visar därmed en tydlig skillnad mellan egenskapsområdena. Den antiinflammatoriska aktiviteten återkommer i mänskliga celler och två skilda musmodeller och har kopplats till specifika signalvägar. Den antibakteriella aktiviteten är däremot smal och svag i den jämförande screeningen. För formuleraren är bornylacetat fortfarande främst ett doftmaterial, men forskningen beskriver mätbara biologiska egenskaper hos den isolerade molekylen.

Ansvarsfriskrivning:

Detta innehåll är endast i utbildningssyfte. Informationen som ges är tagen från forskning som samlats in från externa källor.

Relaterade artiklar