Tujon (salviaolja, malörtsolja)
Dela denna artikel:
Alfa-tujon är en bicyklisk monoterpenketon med en skarp, grön och kamferartad doft som förknippas med bland annat äkta salvia, tuja och vissa kemotyper av malört. Ämnet är sensoriskt kraftfullt, men också neurotoxiskt vid tillräckligt hög exponering och därför begränsat av IFRA. För formuleraren är rätt isomer, total tujonhalt och oljans botaniska identitet avgörande. Alfa- och beta-tujon behöver skiljas åt eftersom förekomst, halt och säkerhetsbedömning annars lätt blir missvisande.
Vad är alfa-tujon?
Alfa-tujon är en kraftigt örtig och kamferartad monoterpenoid som förekommer i vissa kemotyper av salvia, tuja och malört. Ämnet är en keton och märks även i låg halt genom sin torra, bittra och genomträngande karaktär. Det är samtidigt en råvarukomponent med tydliga säkerhetsbegränsningar.
Ordet tujon används ofta som ett samlingsnamn, men alfa- och beta-tujon är två separata rumsliga former. De kan förekomma i mycket olika proportioner och har inte identisk biologisk aktivitet. När en specifikation anger total tujon behöver den därför läsas annorlunda än en uppgift som uttryckligen skiljer alfa- och betaformen åt.
Växtnamnet räcker inte heller för att förutsäga halten. Många malörtsplantor tillhör tujonfria kemotyper, och salvia kan syfta på flera arter med olika kemi. Vit salviaolja och muskatellsalviaolja har exempelvis andra typiska profiler än äkta salviaolja. Botanisk identitet, kemotyp och aktuell dokumentation behövs tillsammans när en tujonhaltig råvara ska bedömas.
Så doftar alfa-tujon
Alfa-tujon har en skarp, genomträngande och kamfer– eller mentolliknande lukt med tydligt örtig karaktär. I en hel eterisk olja bidrar det till den torra, gröna och bittra sidan av doftbilden, men oljans övriga ämnen avgör hur helheten upplevs. Tujonrika råvaror får därför en kraftfull öppning även när andra komponenter bygger resten av doften.
Jämfört med 1,8-cineol är alfa-tujon mindre eukalyptusfriskt och mer bitterörtigt. Jämfört med kamfer är intrycket mer bladigt och mindre kristalliskt. Ämnet märks främst i toppen och det tidiga hjärtat, där en liten mängd kan ge tydlig kraft åt salvia-, malört- och barrackord.
I äkta salvia omges tujon av bland annat kamfer, 1,8-cineol och humulen. I tuja ligger det bland fenchon, sabinen och pinen. Malörtens profil varierar kraftigt mellan kemotyper och kan innehålla sabinylacetat, epoxyocimener, myrcen eller kamfer. Den rena molekylens skärpa blir då en del av ett större botaniskt mönster.
Alfa-tujon i eteriska oljor
Förekomsten styrs starkt av art och kemotyp. Följande ordning visar de tydligaste källorna och de vanligaste sammanblandningarna för den som väljer råvara.
Äkta salviaolja, Salvia officinalis, är en av de tydligaste naturliga källorna i aromatiska råvaror. Alfa-tujon ligger normalt omkring 18–43 procent och dominerar ofta över beta-tujon, som vanligen ligger omkring 3–8,5 procent. Tillsammans med kamfer och 1,8-cineol ger ämnet oljan dess torra, kraftiga och bittergröna profil.
Tujabladolja, Thuja occidentalis, kan ha omkring 60–65 procent total tujon, och alfaformen står ofta för ungefär 85 procent av tujonfraktionen. Det gör råvaran sensoriskt genomträngande och säkerhetsmässigt krävande även vid låg dosering. Doften är torrt barrig, skarp och tydligt kamferartad. Alfa- och betaformen räknas tillsammans när oljans bidrag till den färdiga produkten bedöms.
Malörtsolja, Artemisia absinthium, kan vara rik på alfa- och/eller beta-tujon, men sammansättningen varierar starkt och tujonfria kemotyper förekommer. I tujonrika profiler blir doften särskilt bitter, torr och kamferartad. Greenbalances torkade malört är växtmaterial, inte eterisk olja. Den visar arten i sortimentet men är inte en koncentrerad tujonråvara.
Rosmarinolja, Salvia rosmarinus, kan innehålla alfa-tujon omkring spårnivå, men ämnet saknas också helt i många profiler. Dess roll är liten jämfört med 1,8-cineol, kamfer, alfa-pinen och borneol, som formar betydligt mer av rosmarinens typiska karaktär och dess friska, kamferartade örtighet i hela oljan.
Gråboolja, Artemisia vulgaris, förekommer i flera kemiska profiler. Vissa domineras av alfa- eller beta-tujon, medan andra innehåller mycket lite eller inget tujon. Därför kan arten inte ensam avgöra vilken tujonprofil en viss olja har. Även torkad gråbo är växtmaterial snarare än en koncentrerad olja.
Vit salviaolja och muskatellsalviaolja är viktiga motexempel. Vit salvia präglas i stället av 1,8-cineol, kamfer och pinen; publicerade profiler stödjer inte tujon som en typisk huvudkomponent. Muskatellsalvia domineras normalt av linalylacetat och linalool och ska inte ges äkta salvias tujonprofil.
Fördelningen mellan alfa- och beta-tujon påverkas av genetik, klimat, skördetid och växtdel. Ett korrekt botaniskt namn är därför första kontrollpunkten, följt av den aktuella råvarans totala halt av båda isomererna.
Att arbeta med alfa-tujon i formulering
Alfa-tujon används sällan som isolerad parfymråvara i småskalig formulering. I praktiken följer det med via en eterisk olja, och den maximala råvarudosen bestäms av hur mycket total tujon oljan innehåller. IFRA-gränsen gäller färdig produkt och omfattar både alfa- och beta-tujon. Om flera tujonhaltiga oljor används måste deras bidrag räknas ihop.
I parfym och doftblandningar
Tujonrika oljor ger en tydlig bittergrön, kamferartad topp och behöver liten plats för att märkas. De passar i örtiga, barriga, chypre- och absintinspirerade ackord, där den skarpa tonen kan bindas samman med lavendelolja, rosmarin, kådor och torra tränoter. Börja med ett mycket litet prov och följ doften under flera timmar; alfa-tujon klingar av snabbare än tyngre sesquiterpener men kan dominera öppningen.
I tvål, hudvård och rengöring
I kallrörd tvål kan alkalisk miljö och förtvålningsvärme förändra den eteriska oljans balans. Den torra kamferkaraktären kan finnas kvar även när mjukare toppnoter försvagas. IFRA kategori 9 har en låg tujongräns på 0,13 procent i färdig produkt, vilket gör råvarans verkliga totalhalt direkt avgörande för doseringen.
I leave-on-produkter är flera kategorier ännu stramare. En ansiktsprodukt och en kroppslotion har inte samma gräns.
Förvaring och arbetsmetod
Alfa-tujon saknar de kol–kol-dubbelbindningar som gör limonen och alfa-pinen särskilt känsliga för autoxidation. Det är därför inte ett klassiskt oxidationsallergen, men eteriska oljorna runt ämnet kan fortfarande oxidera och ändra både doft och säkerhetsprofil. Förvara dem tätt, svalt och mörkt, väg noggrant och håll koncentrerade råvaror borta från barn och husdjur.
Kemiska egenskaper för alfa-tujon
| Egenskap | Beskrivning |
| Kanoniskt namn | (−)-Alfa-tujon |
| Synonymer | α-Thujone, (−)-α-thujone, l-thujone, (−)-3-thujanone |
| Ämnesklass | Bicyklisk monoterpenoid |
| Funktionell grupp | Keton |
| IUPAC-namn | (1S,4R,5R)-4-methyl-1-propan-2-ylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one |
| Molekylformel | C10H16O |
| Molmassa | 152,23 g/mol |
| CAS-nummer | 546-80-5 |
| EG-nummer | 208-912-2 |
| PubChem | CID 261491 |
| Isomerisk SMILES | C[C@@H]1[C@H]2C[C@]2(CC1=O)C(C)C |
| InChIKey | USMNOWBWPHYOEA-MRTMQBJTSA-N |
| Stereokemi | 1S,4R,5R-konfiguration; beta-tujon, CAS 471-15-8, är 1S,4S,5R-diastereomeren |
| Aggregationstillstånd | Färglös till nästan färglös vätska vid rumstemperatur |
| Kokpunkt | 200–201 °C vid 760 mmHg |
| Densitet | 0,9109 g/ml vid 25 °C, relativt vatten vid 4 °C |
| Brytningsindex | Cirka 1,450 vid 20 °C |
| Flampunkt | Cirka 64 °C, sluten kopp |
| Ångtryck | Cirka 0,2 mmHg vid 20 °C |
| Vattenlöslighet | Olösligt i vatten |
| LogP | XlogP3-AA 2,3 |
Säkerhet, oxidation och märkning
Alfa-tujon är en biologiskt aktiv monoterpenoid med dosberoende påverkan på nervsystemets GABA-styrda signalering. Koncentratet ska därför hanteras noggrant med handskar, ögonskydd och god ventilation och får inte användas utifrån doftintryck ensam. Total mängd alfa- och beta-tujon räknas tillsammans när en råvara eller formulering bedöms.
IFRA begränsar total tujon på grund av neurotoxicitet. Maxnivån i färdig produkt är 1,4 procent i kategori 4, 0,095 procent i kategori 5A, 0,13 procent i kategori 9 och 9,5 procent i kategori 12. Kategori 5D och 11A–B ligger så lågt som 0,0053 procent. Standarden omfattar alfa- och beta-tujon samt de CAS-identiteter som anges i dokumentets omfång. Om flera tujonhaltiga oljor ingår räknas deras bidrag ihop innan råvarudosen bestäms. Maxnivån gäller den färdiga produkten, inte varje olja var för sig.
Alfa-tujon är inte individuellt upptaget som deklarationspliktigt doftallergen i kosmetikaförordningens bilaga III. IFRA-gränsen för den sammanlagda mängden alfa- och beta-tujon gäller ändå oberoende av detta. Koncentrerade tujonrika oljor ska inte intas eller lämnas där barn kan komma åt dem.
Detta innehåll är endast i utbildningssyfte. Informationen som ges är tagen från forskning som samlats in från externa källor.
